归纳与整理第二课时教学实录

有机化学（二）认识有机化合物（2课时）

一、学习任务

1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。

2.了解加成反应、取代反应和消去反应。

二、知识点回顾与深化

[基础知识回顾] 知识点一

烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质

（一）烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

（二）典型代表物的分子组成与结构特点

甲烷

乙烯

乙炔

分子式

结构式

结构简式

分子构型

【重点知识强化】烯烃的顺反异构

(1)顺反异构及其存在条件

①定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

②存在条件： 。

(2)两种结构形式

特点

实例

顺式结构

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧

反式结构

两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧

【典型示例】研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可以双键断裂、两端基团重新组合成新烯烃。．．．若CH2＝C(CH3)2与CH2＝CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃的种数是（包括顺反异构）

A.3

B.4

C.5

D.6

1

（三）脂肪烃的物理性质

性质

状态

沸点

相对密度

水溶性

变化规律

【典型示例】下列5种烃：①2－甲基丁烷

②2，2－二甲基丙烷

③正戊烷

④丙烷

⑤正丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是

A.①＞②＞③＞④＞⑤

B.②＞③＞⑤＞④＞①

C.③＞①＞②＞⑤＞④

D.④＞⑤＞②＞①＞③

（四）脂肪烃的化学性质

1.烷烃的化学性质

(1)取代反应： (2)氧化反应（燃烧）通式为 2.烯烃的化学性质

（1）加成反应

①Br2 ②H2 ③H2O ④HCl

(2)氧化反应

①与酸性KMnO4溶液的反应：能使酸性KMnO4溶液 ②燃烧：燃烧通式为 （3）加聚反应

(4)二烯烃的化学性质

2

3.炔烃的化学性质

（1）加成反应

（2）氧化反应

①与酸性KMnO4溶液的反应：能使酸性KMnO4溶液 ②燃烧：燃烧通式为 （3）加聚反应

【典型示例】

例1.某气态烃1mol和2mol氯化氢加成，其加成产物又可被8mol氯气完全取代，写出符合条件的三种结构简式

例2.1mol某链烃能与1mol氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被9mol氯气取代，该烃的分子式为

，并写出所有可能的结构简式（包括顺反异构）

例3.甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有以下试剂的洗气瓶。其中合理的是

A.澄清石灰水

B.酸性KMnO4溶液，浓硫酸

C.溴水，烧碱溶液，浓硫酸

D.浓硫酸，酸性KMnO4溶液

例4.某烯烃A，分子式为C8H16，A在一定条件下被氧化只生成一种物质B，B能使石蕊试液变红。已知：

则符合上述条件的烃A有多少种（不考虑顺反异构）

A．2

B．3

C．4

D．5 例5.已知烯烃能发生如下反应：

请写出下列反应产物的结构简式

3

（五）乙烯、乙炔的实验室制法：根据乙烯和乙炔实验室制法，填写下列空表

原理

乙烯

乙炔

反应装置

收集方法

①酒精与浓硫酸的体积比为______；

②酒精与浓硫酸的混合方法：________________________；

③温度计的水银球应插入________________ ④应在混合液中加几片碎瓷片防止_____；

⑤应使温度迅速升至____；

⑥浓H2SO4的作用：______________

实验注意

事项

①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；

②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用________代替水；

③因反应太剧烈，可用________控制滴水速度来控制反应速率

因酒精会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯因电石中含有磷和硫元素，与中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有 溶水反应会生成PH3和H2S等杂液的洗气瓶将其除去

质，可用__________将其除去

知识点二

苯的同系物

芳香烃

（一）苯的分子结构及性质

1．苯的结构

2．苯的物理性质

颜色

无色

状态

气味

密度

水溶性

熔、沸点

毒性

3.苯的化学性质

(1)取代反应：

（2）加成反应

4

（3）氧化反应

（二）苯的同系物

1．概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为 2．化学性质(以甲苯为例) (1)取代反应

【重点知识强化】苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同:

①在光照条件下，卤代反应发生在 上

②在铁或FeBr3的催化作用下，卤代反应发生在 上

(2)氧化反应

【重点知识强化】烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物 使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。

①苯的同系物被酸性KMnO4氧化的规律是 ②并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色: 如就不能.

(3)加成反应

（三）芳香烃

1.定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。

2.结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。

3.稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。最典型代表物是萘

【应用举例】橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：

下列关于橙花醇的叙述，错误的是(

) A．既能发生取代反应，也能发生加成反应

B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃

C．1 mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况) D．1 mo1橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴

5

知识点三

烃的燃烧规律

【典型示例】

（1）125℃时，1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L（相同条件下），则该烃的分子式可能是 、 、

（2）A、B两种烃组成的混合物，当混合物质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的量为一恒量。则符合上述要求的A、B两种烃的关系可能是 a.互为同分异构体

b.互为同系物

c.具有相同的最简式

d.含碳的质量分数相同

（3）A、B两种烃组成的混合物，当混合物物质的量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的量为一恒量。则符合上述要求的A、B两种烃是 a.戊烷和新戊烷

b.苯和甲苯

c.苯和乙炔

d.乙烯和丙烯

知识点四：有机物分子中原子共线、共面问题

1. 甲烷：甲烷中任意3个原子共面，任意2个原子共线。

2. 乙烯：

平面型结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角均为120°

3.乙炔：H-C C-H ，直线型结构，分子中的4个原子处于同一直线上。

4. 苯：平面型结构，分子中12个原子都处于同一平面内。

【应用举例】

例1：对于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的描述

(1)下列叙述中,正确的是( ). (A) 6个碳原子有可能都在一条直线上 (B) 6个碳原子不可能都在一条直线上

(C) 6个碳原子有可能都在同一平面上 (D) 6个碳原子不可能都在同一平面上

(2)一定在同一直线上的碳原子个数为____________ (3)位于同一平面内的原子数最多有____________个

例2：某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（ ）

A．

所有原子可能在同一平面上 B．

所有原子可能在同一条直线上

C．

所有碳原子可能在同一平面上 D．

所有氢原子可能在同一平面上

三、课堂小结：

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