复习题第二课时教学实录

汕头市金山中学

烃和卤代烃 专题复习

考点一

脂

肪

烃

1．烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点

(1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

(2)典型代表物的分子组成与结构特点

分子式

结构式

结构简式

分子构型

甲烷

CH4

CH4

正四面体形

乙烯

C2H4

CH2===CH2

平面形

乙炔

C2H2

H—C≡C—H HC≡CH

直线形

(3)烯烃的顺反异构

①存在顺反异构的条件

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

②两种异构形式

特点

顺式结构

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧

反式结构

两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧

实例

变化规律

常温下含有

1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低

随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小

均难溶于水

2.物理性质

性质

状态

沸点

密度

水溶性

3.化学性质

(1)氧化反应：

yy点燃①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O。

42②强氧化剂氧化

三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。

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(2)烷烃的取代反应：

①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②烷烃的卤代反应

③甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式：

CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2――→CH2Cl2＋HCl；

CH2Cl2＋Cl2――→CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2――→CCl4＋HCl。

(3)烯烃、炔烃的加成反应：

①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应

光光光光

(4)烯烃、炔烃的加聚反应：

①乙烯的加聚反应：

nCH2===CH2――→催化剂催化剂。

②丙烯的加聚反应：

nCH3CH===CH2――→③乙炔的加聚反应：

nCH≡CH――→4．天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用

天然气

液化石油气

汽油

主要成分

甲烷

丙烷、丁烷、丙烯、丁烯

C5～C11的烃类混合物

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催化剂。

。

应用

燃料

燃料、化工原料

汽油发动机燃料

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1．下列三种情况的褪色原理相同吗？

(1)CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去。

(2)丙烯与溴水作用溴水褪色。

(3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色。

2．利用酸性KMnO4溶液能否鉴别乙烷和乙烯？能否除去乙烷中的乙烯杂质？

3．制备一氯乙烷有以下两种方案：

(1)乙烷和氯气光照取代；(2)乙烯和HCl发生加成反应。采用哪种方案更好？

考点二

芳

香

烃

1．苯的分子结构及性质

(1)苯的结构：

(2)苯的物理性质：

颜色

无色

状态

液体

气味

特殊气味

密度

比水小

水溶性

不溶于水

熔沸点

低

毒性

有毒

(3)苯的化学性质：

2．苯的同系物

(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，通式为CnH2n－6(n≥6)。

(2)化学性质(以甲苯为例)：

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①氧化反应：

a．能够燃烧；

b．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②取代反应(以甲苯生成TNT的反应为例)：

。

甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致。

③加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)：

。

3．芳香烃

(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。

(2)芳香烃在生产、生活中的作用：

苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

(3)芳香烃对环境、健康产生影响：

油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

【深化拓展】

苯与其同系物的化学性质的区别

(1)侧链对苯环的影响：①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同。

(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性第

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KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物。

有机物分子中原子共线、共面问题的判断

1．几种简单有机物的空间构型

(1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面。

(2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形结构，所有原子共平面。

(3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直线形结构，所有原子在同一直线上。

(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面。

(5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。

2．规律

(1)共线分析：

①任意两个直接相连的原子在同一直线上。

②任意满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。

(2)共面分析：

在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有：

考点三

卤

代

烃

1．组成与结构

卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，官能团是卤素原子。

2．分类

3．物理性质

(1)沸点：

①比相同碳原子数的烷烃沸点要高，如沸点CH3CH2Cl＞CH3CH3；

②同系物的沸点随碳原子数的增加而升高，如沸点CH3CH2CH2Cl＞CH3CH2Cl；

(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；

(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

4．饱和卤代烃的化学性质

(1)水解反应：

①反应条件：

氢氧化钠水溶液，加热。

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②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为：C2H5Br＋NaOH――→C2H5OH＋NaBr。

△③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为：R—X＋NaOH――→R—OH＋NaX。

△(2)消去反应：

①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。

②反应条件：氢氧化钠乙醇溶液、加热。

③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：

C2H5Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

△④用R—X表示卤代烃，消去反应的方程式为：

R—CH2—CH2—X＋NaOH――→R—CH===CH2＋NaX＋H2O(生成碳碳双键)；

△CH2XCH2X＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O(生成碳碳三键)。

△5．卤代烃的获取方法

(1)取代反应：

如乙烷与Cl2的反应：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl。

苯与Br2的反应：C2H5OH与HBr的反应：(2)不饱和烃的加成反应：

如丙烯与Br2、HBr的反应：

CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br；

CH3—CH===CH2＋HBr――→CH3CHBrCH3。

乙炔与HCl的反应：CH≡CH＋HCl――→CH2===CHCl。

6．卤代烃的水解反应与消去反应的比较

反应类型

反应条件

断键方式

取代反应(水解反应) 强碱的水溶液、加热

—C—X＋H—OH

反应本质和通式

卤代烃分子中—X被溶液中的—OH所取代，R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋NaX △第

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水催化剂催化剂光醇醇醇H2OH2O。

。

消去反应

强碱的醇溶液、加热

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，

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产物特征

消去HX，生成含碳碳双键或引入—OH，生成含—OH的化合物

碳碳三键的不饱和化合物

7.卤代烃水解反应与消去反应的反应规律

(1)水解反应：

①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。

②多卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CH2OHCH2OH ＋2NaBr △(2)消去反应：

①两类卤代烃不能发生消去反应

结构特点

实例

与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子

CH3Cl 与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

CCH3CH3CH3CH2Cl、CH2Cl 水②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？

2．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是________。

①加入硝酸银溶液

②加入氢氧化钠溶液

③加热

④加入蒸馏水

⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性

⑥加入氢氧化钠醇溶液

【总结提升】

1.卤代烃在有机合成中的主要应用

(1)在烃分子中引入官能团，如引入羧基、羟基等。

(2)改变官能团在碳链上的位置：

由于不对称的烯烃与HX 加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这第

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样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。

(3)增加官能团的数目：

在有机合成中，通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，达到增加官能团的目的。

2．卤代烃在有机合成中的经典路线

(1)一元合成路线：

RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

(2)二元合成路线：

RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)

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