归纳与整理教学设计案例

《同分异构体的判断和书写》教学设计

广东肇庆中学

杨丽春

《同分异构体的判断和书写》教学设计

广东肇庆中学

杨丽春（原创）

作品名称

所属学科

课型

对应教材

同分异构体的判断和书写

化学

探究、讨论、推理、总结

所需课时

适用年级

教学模式

1 高二

合作教学模式+指导性教学模式

人教版

化学选修5 《有机化学基础》第三章第三节

同分异构体的判断和书写

教学前期分析

人教版

“ 同分异构体的判断和书写

” 是有机化学的核心知识点，是对有机物种类繁多最有力的解释。学生经过选修5《有机化学基础》前两章有机知识的学习，对有机物同分异构体的判断和书写有了一定的认识和了解，也有一定的思维能力，但是不全面、不完整、不灵活。

教材的同分异构体的判断和书写是安排在人教版选修5《有机化学基础》第一章第二节《有机化合物的结构特点》中展开的，结合学生的认知能力，以戊烷为例展开碳链异构的学习、以丁烯为例展开官能团位置异构的学习、以C2H6O为例展示乙醇和二甲醚的结构，从而展开官能团异构的学习。

随着第二章烃和卤代烃、第三章烃的含氧衍生物的深入学习，同分异构体的判断和书写一直伴随着有机物的学习，并不断深入和拓展。基于此，在学完第三章第三节羧酸

酯之后，我带领我的学生再次系统的学习了同分异构体的判断和书写，使得他们对于这个知识点有更深入全面的认识和了解，并体会如何运用碳链异构、位置异构、官能团异构去完整的判断一个分子式的所有同分异构体。

这节课里，我尝试在新课程的教学设计中变换思路，以同分异构体的判断和书写为切入点，紧扣教学目标，以8个例题为具体例子层层推进，充分利用学生的小组讨论、小组分析、小组总结为主、老师适时的鼓励和引导为辅，最终实现由学生自己构建出同分异构体的判断方法和书写规律

。

1、课程标准：

教

材

分

析

2017年人教版普通高中化学课程标准中对同分异构体的判断和书写要求：能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。

2、教学目标：

课程标准、教学目标及教学重难点

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学习者特征分析

3、教学重点：

理解同分异构体的四种类型，熟练掌握同分异构体的书写和判断技巧

4、教学难点：

带条件的同分异构体的灵活分析

学生已具备同分异构体的基本认识和了解，但不同种类的同分异构体的灵活判断和书写对学生而言，还是相对比较难的。本课设计是通过学生所熟悉的有机物的碳链异构、位置异构和官能团异构为例引出问题，再引导学生基于小组讨论进行探究，最后师生共同归纳整理，使学生对同分异构体的判断和书写规律认识上实现由感性认识到理性认识，得到一种思维的升华。

教学模式：

教学模式与教学策略

《同分异构体的判断和书写》一课的教学模式采用合作教学模式+指导性教学模式，承认学生是认知的主体，是知识意义的主动建构者，通过同分异构体的判断和书写——例1中对烷烃的碳链异构的归纳总结、例2和例3中对烯烃和芳香烃的位置异构的归纳总结、例4、例5和例6中对等效氢法和烃基转化法的归纳总结、例7中对酯的拆分法的归纳总结和例8中对碳碳双键的顺反异构的立体归纳总结，通过8个不同类型的例题的分享与讨论，紧扣学生小组讨论与不断总结，最终实现对同分异构体的判断和书写的规律总结。

教学策略：

尝试在新课程的教学设计中变换思路，基于学案教学的特点，提前将需要讨论的问题以学案方式分发给学生，使得学生明确自己需要解决的问题，并且依据自己的学科基础，提前提出问题，从而使得在真正上课时能集中解决老师不断提出的问题。本课依托8个典型例题层层展开分析与讨论，并不断总结，最终实现由学生自己构建出同分异构体的判断和书写规律的知识框架。

资源（媒体）类型

资源（媒体）内容要点

教学作用

使用方式

图片应用：戊烷的三种球棍模型

教学环境及资源（媒体）准备

彩图

多个小黑板

同分异构体的普遍存在

风景、花卉、静物彩图

对例2、例3、例5、例6进行汇报展示

提供事实，建立经验

创设情境，引发动机

创设优美的学习体验

灵活展示、积极分享

思维碰撞、归纳总结

讲解—播放—举例

播放、投影

展示—讲解—总结

板书展示

同分异构体的判断和书写

例1：C4H10：C5H12：C6H14：

例4、

有机物

碳链种类

等效氢种类

同分异构体种类

C3H7X C4H9X C5H11X

归纳总结，复习巩固

演绎原理，启发思维

讲解—板书—总结

教学过程

教学

过程

教师活动

学生活动

设计意图

教师导入：1、同分异构体的普遍存在

；

激情引入1、观看、倾听、思考

2、同分异构体的书写在高考中新课

2、回答问题

很重要。

开门见山，创设情境，引出本节课的学习目标

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幻灯片投影例1：烷烃的碳链异构

提出具体任务：请全体同学运用减碳法完成学案上的C4H10、C5H12、C6H14

的所有同分异构体

1、思考并讨论

2、抽调学生上黑板进行黑板展示，以分享学习心得

1、激发学生积极思考

2、激发学生积极展示

1、总结并归纳烷烃的同分异构体书写的一般方法

2、通过题型训练，增强学生分析深层次题目的规律性的能力。

师生共同总结：减碳法：1、主归

链由长到短，支链由整到散，位纳

置由心到边。

小

2、甲基不能连在第一个碳，乙基不能连在第二个碳，丙基不能结

连在第三个碳上。

再次提出具体任务：请全体同幻灯片投学结合位置异构的特点完成学影例2和案上的C5H10的所有烯烃的同例3：位分异构体和C9H12

的所有苯的置异构

同系物的同分异构体

师生共同总结：1、烯炔烃的位归

置异构：主链不动，让官能团在纳

主链上依次轮动。

2、芳香烃的位置异构：考虑支小

结

链的长短，双支链的情况下要考虑邻、间、对三种情况。

学生尝试主动归纳碳链异构

规律所在

1、全体学生完成对应学案

2、抽学生小黑板展示例2和例3的所有同分异构体

1、学生尝试主动归纳烯炔烃的位置异构

2、学生尝试主动归纳苯的同系物的位置异构的书写规律所在

1、学生代表回忆等效氢1、提问等效氢概念

概念

幻灯片投2、提问等效氢法和烃基转换2、学生代表对比等效氢影例4、法的异同

法和烃基转换法的异同

例5和例3、提问例4的一卤取代物的同3、学生代表在黑板上完6：等效氢分异构体的分析方法

成例4的分析

法和烃基5、提问例5和例6的烃基转化4、学生代表在小黑板上转化法

法的灵活应用

分享并展示例5和例6的解题过程

归

师生共同总结：等效氢法和烃纳

基转化法本质上是一致的，等

积极展示，积极分享

小

效氢有几种，对应的烃基就有几种

结

1、学习新知：酯的拆1、和学生分享什么是酯的拆分幻灯片投分法

法

影例7：2、积极思考并讨论例2、提问例7的酯的同分异构体7 拆分法的如何进行分析

3、积极分享例7的分应用

析方法

归

师生共同总结：酯可拆分为合成纳

它的羧酸和醇（酚）。若已知酸学生现学现用，

小

有m种异构体，醇有n种异构体，积极思考并勇于分享

结

则该酯的同分异构体有m×n种。

1、和学生分享烯烃顺反异构产1、回忆烯烃顺反异构产幻灯片投生的原因

生的原因

影例8：2、和学生分享烯烃顺反异构产2、回忆烯烃顺反异构产烯烃的顺生与消失的条件

生与消失的条件

反异构

3、和学生分享烯烃顺反异构需3、学生代表分享例8的要分析的前提条件

解析方法

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1、激发学生积极思考

2、激发学生积极展示

1、总结并归纳烯烃和芳香烃的同分异构体书写的一般方法

2、再次通过题型训练，增强学生分析深层次题目的规律性的能力。

1、唤起等效氢概念，承前启后。

2、提问学生大胆对比等效氢法和烃基转换法的异同，使学生深度思考不同的方法，却拥有相同的知识。

3、引导学生总结并归纳烃的一元取代物的同分异构体书写的一般方法。

通过例4、例5、例6的强化训练，再次增强学生有机化学学习的思维性和规律性。

1、引入酯的同分异构体书写的新方法

2、激发学生积极讨论

3、坚持让学生多思考多总结

借助化学思维的有序性，令学生实现“思考会”到“会思考”的转变。

1、引入高考中常考的立体异构：烯烃的顺反异构

2、巩固学生熟练掌握烯烃顺反异构产生与消失的条件

3、引导学生关注有机物的立体构型

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通过例8的分享，培养学生能够运用对立统一的思想去灵活分析和解决问题的能力

归

纳

小

结

师生共同总结：

1、烯烃顺反异构产生的条件：aa'CC积极思考与展示，

bb'，a’≠ b’，a ≠ b

积极分享与总结

2、烯烃顺反异构消失的条件：若a’= b’或者a = b时，无顺反异构

1、对本节课的8个例题进行首尾呼应，引领学生总结并归纳同提出问题：系统掌握同分异构1、积极思考并分享

分异构体的书写规律

幻灯片投体的书写规律，要考虑哪些常2、尝试归纳并总结同分2、将本节课的学习内容进行升影14 规步奏呢? 异构体的书写规律

华处理，引领学生聚焦化学思维的有序性，懂得“思考会”到“会思考”的思维飞跃。

1、课堂完成《同分异构体的判断和书写》学案上的8个课堂作

1、

通过例题分享及拓展针对例题分享

业

按照要求在不同时间完训练，及时将同分异构体的书写2、课后完成《同分异构体的判设

成对于练习

规律进行拓展、巩固与加深，达断和书写》学案上的每个例题计

到快、熟、巧的效果。

所对应的针对练习

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教

学

流

程

图

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板书设计

同分异构体的判断和书写

例1：C4H10：

C5H12：

C6H14：

例4、

有机物

碳链种类

等效氢种类

同分异构体种类

C3H7X C4H9X C5H11X

1 ．突出模块教学特点

学习《有机化学基础》，最灵活最有规律最有趣味的莫过于同分异构体的学习。有机物之所以繁多，其根本原因在于C、H、O 等原子间有不同的连接方式。在学完第二章烃和卤代烃、第三章烃的含氧衍生物之后，带领学生系统学习有机物的同分异构体的判断和书写，有利于学生更加系统的认识有机化学，热爱有机化学。

2 ．突出本章的学科思想

带条件的芳香化合物、烃的一元取代物、带条件的羧酸与酯等的同分异构体的推导，是教

学生经常遇到却很难吃透的一个教学难点。实践证明，光有许多零碎的知识而没有形成整体的

知识结构，就犹如没有组装成整机的一堆零部件而难以发挥其各自的功能。所以把同分异构体

学

的知识按其内在的联系进行归纳整理，将各种知识串成线，结成网，纳入学生的知识结构之中，

从而形成一个系统完整的知识体系。将所学知识进行浓缩、收敛、

精炼、放大、升华、迁移，

反

利用联系、比较、归纳、推理等多种方法进行授课，让学生学起来轻松，以此培养学生良好的

思维品质，同时，层层问题的质疑，学生需要不断的思考、讨论、分享、总结以不断完善自己

思

的知识体系，最终获得系统解决同分异构体的书写规律的整套方法，获得知识与思维双重升华，

也是本课的一大亮点。

3 ．突出过程与方法，突出学生活动

让学生做生活的有心人，做学习的有心人，学会发现问题并通过实验探究和小组合作讨论解决问题的过程是本课教学设计的最大特点。在思维的冲突碰撞过程中，学生既体验到了分析思考的乐趣，也体会到了新旧知识的关联和实验探究的奥妙，同时在倾听他人意见的过程中，真切感受到合作与交流的需要。知识应当是学生自己建构的，作为教师，一是要相信学生有这个能力，二是要智慧地点拨几个关键之处，让学生学会发现问题，解决问题。本节课中，我尽量留给学生思考的空间、交流的时间，把课堂还给学生。

教学评价：

《针对练习1》

1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数位

（

）

A、12种

B、10种

C、9种

D、7种

2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为如右图，从菲的结构简式分析，

菲的一氯取代物共有（

）

A．4种

B.5种

C．10种

D．14种

3、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有

种

4、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有

种，写出它们的结构简式

5、含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物只有一种的烷烃有

4 种，它们分别是：

6、已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。

《针对练习2》

1、分子式为

C8H8O2 的异构体很多

(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有_________种）

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(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有___________种）

附件：《同分异构体的判断和书写

》学生学案

同分异构体的判断和书写

公开课时间：2018.5.18

地点：大旺中学录播室

主讲人：杨丽春

高中有机化学中同分异构体的类型常见的有四种情况，主要掌握前三种：

CH3

①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3

②官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3

③官能团异构（物质种类会发生改变）：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；。

④烯烃的顺反异构

一、碳链异构

熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8

无异构体；C4H10

2种、C5H12

3种、C6H14

5种。

【碳链异构分析技巧】：减碳法

例1：请写出C4H10

、C5H12 、C6H14

的所有同分异构体

1、先写最长的碳链：

2、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③ ……个C上（不超过中线）：

3、减少2个C，找出对称轴：

1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）：

2）分为两个-CH3

a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：

b) 两个-CH3在不同的碳原子上：

4、减少3个C，取代基为3个

—

CH

3

（不可能有

—

CH

2 CH

3

）

【方法小结】：1、主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。

2、甲基不能连在第一个碳，乙基不能连在第二个碳，丙基不能连在第三个碳上

二、位置异构

（一）、

烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)

方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。

例2：请写出C5H10的所有烯烃同分异构体（共5种）

（二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)

例3：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体（共8种）

（三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物

方法：等效氢法（对称法）、烃基转换法

【等效氢法】

等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：

①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。

②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。

③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如

分子中的18个H原子是等效的。

等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素

【等效氢法分析技巧】利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃（碳链）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。

例4、C3H7X ：

________种碳链，共有______种等效氢，一卤取代物的同分异构体共有__________种异构体

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C4H9X：

________种碳链，共有______种等效氢，一卤取代物的同分异构体共有__________种异构体

C5H11X：

________种碳链，共有______种等效氢，一卤取代物的同分异构体共有__________种异构体

温馨提示：这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2

、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。

《针对练习1》

2、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数位

（

）

A、12种

B、10种

C、9种

D、7种

2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为如右图，从菲的结构简式分析，

菲的一氯取代物共有（

）

A．4种

B.5种

C．10种

D．14种

3、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有

种

4、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有

种，写出它们的结构简式

5、含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物只有一种的烷烃有

4 种，它们分别是：

6、已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。

【烃基转换法】

【烃基转换法分析技巧】：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。

例5、写出丁基的四种同分异构体：

CH3CH2CH2CH2-

例6、写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体

CH3-CH2-CH2-CH2-CHO

（四）、酯的异构

【酯的拆分法分析技巧】

：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。

例7、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式：

CH3OH

C3H7COOH

丁酸甲酯的同分异构体共计：

C2H5OH

C2H5COOH

丙酸乙酯的同分异构体共计：

C3H7OH

CH3COOH

乙酸丙酯的同分异构体共计：

C4H9OH

HCOOH

甲酸丁酯的同分异构体共计：

《针对练习2》

1、分子式为

C8H8O2 的异构体很多

(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有_________种）

(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有___________种）

三、官能团异构

1 、常见类别异构

组成通式

CnH2n

CnH2n-2

CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2

CnH2n-6O CnH2n+1NO2

Cn(H2O)m

可能的类别

烯烃

环烷烃

炔烃

二烯烃

环烯烃

饱和一元醇

醚

醛

酮

烯醇

环醇

环醚

羧酸

酯

羟基醛

羟基酮

酚

芳香醇

芳香醚

硝基烷烃

氨基酸

单糖或二糖

典型实例

CH2=CHCH3

H2C

CH2

CH2

CHCCH2CH3

CH2=CHCH=CH2

C2H5OH

CH3OCH3

CH3CH2CHO

CH3COCH3

CH=CHCH2OH CH3CH CH2

CH2- CH OH

O

CH2

CH3COOH

HCOOCH3

HOCH2CHO H3CC6H4OH

C6H5CH2OH

C6H5OCH3

CH3CH2NO2

H2NCH2COOH 葡萄糖与果糖（C6H12O6）

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蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）

[例9] 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体数目是（

）

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5 总结：具有官能团的化合物一般思考顺序为:碳链异构→官能团位置异构→异类异构。

四、烯烃的顺反异构

1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。

2、产生顺反异构体的条件：

双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团只有这样才会产生顺反异构体。即a’ 

b’，a  b

a'b'aCCb

例8、下列物质中没有顺反异构的是哪些？

1、

1，2-二氯乙烯

2、

1，2-二氯丙烯

3、

2-甲基-2-丁烯

4、

2-氯-2-丁烯

五、系统掌握同分异构体的书写规律

1、依据不饱和度，确定官能团类别和数目

2、确定主链，写碳链异构

3、移动官能团，写位置异构

4、最后书写官能团异构

不饱和度的计算

分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：

①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构

②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环；

③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推；

④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。

【课后巩固】（1）分子式为C5H8的链烃无支链同分异构体：

（2）C4H10O有多少种同分异构体

（3）C7H8O有多少含有苯环的同分异构体

（4）C8H8O2属于酯的同分异构

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