归纳与整理名师教学设计1

有机推断专题复习

有机推断题是历年高考的热点题型，它着眼于主要官能团性质立意，结合生活、生产中常见物质；或根据有机物的衍变关系立意，以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计成综合性的有机化学框图题，是融计算、分析、推断为一体的题型。其特点是具有试题情景新、知识覆盖广、设问角度活，综合性强，能力要求高等。

一、解有机物推断题的一般思路

二、解有机推断题的两个重要突破口

例1．（04年广东）具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是

。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式

。

1、突破口一:物质的特征性质

利用物质的特征性质，可以确定物质中含有什么样的官能团，能发生什么类型的反应。

反应性质

与NaHCO3溶液反应

与

Na2CO3

溶液反应

与NaOH溶液反应

与Na或K反应放出H2

能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀

使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色

使溴水褪色且有白色沉淀

遇FeCI3溶液显紫色

使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水反应褪色

能使指示剂变色

与新制Cu(OH)2

悬浊液混合产生降蓝色生成物

使I2变蓝

使浓硝酸变黄

官能团

基（产生CO2）

基（不产生CO2）、

基（产生CO2）

基、

基、

基、

键

基、

基、

基

基、

、

键、

键、

基

基

基

基

基

第

1 页

共

4 页

氧

化

氧

化

A

B

C B 有机三角转化：A

C

A是

或

分别是

C 氧

化

B例2：已知有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，Ｘ、Ａ、Ｂ、Ｃ之间存在如图所示转化关系：

X

稀硫酸

△

A

氧化

根据题意回答下列问题: (1)A 、C中一定含有的官能团分别是

、

。

(2)X中的碳原子数一定为

数(填奇、偶)。

(3)若C可发生银镜反应,则X的结构简式为

。

(4) 若X的分子式为C10H20O2 , A不能发生消去反应,则C的结构简式为

。

2．反应条件与反应类型

中学化学应掌握的有机反应条件极其对应反应类型有：

反应条件

浓H2SO4、▲

浓H2SO4、170℃

稀H2SO4（或H+）、▲

NaOH水溶液、▲

NaOH醇溶液、▲

H2、催化剂（Pt、Ni）、▲

O2、Cu(Ag)、▲

液Br2、Fe粉

X2、光照

溴水或Br2的CCI4溶液

O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2、▲

酸性KMnO4溶液

浓溴水

可能官能团或基团的反应

①

的消去（醇羟基）②

反应（含有羟基、羧基）③硝化

的消去反应（醇羟基）

①

水解（含酯基）②二糖、多糖、蛋白质的水解

①

的水解

②

的水解

的消去反应（－X）

加成（C＝C、C≡C、醛基、羰基、苯环）

基（－CH2OH、－CHOH）的催化氧化

上的取代反应

烃或

的烷基上的卤代

加成（C＝C、C≡C ）或苯酚的取代

、

、

的氧化反应

不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化反应

的取代反应

浓H2SO4 △②OO例3．(07全国Ⅰ29)下图中的A、B、C、D、E、F、G均为有机物

BANaOH, H2O △①H+CDC2H6OE浓H2SO4 △③浓H2SO4 170℃④C13H16O4FC4H8O2GC2H4

据上图回答问题：

⑴D的化学名称是

。

第

2 页

共

4 页

⑵反应③的化学方程式是：

（有机物须用结构简式表示）。

⑶B的分子式是：

，反应①的反应类型是

。

(4)A的结构简式是______________

___ 小结：有机物推断题解题思路和方法：顺读题，逆推导，理清思路细推敲；

突破口，特征好，利用信息综合找。

练习1、（全国）根据图示填空：

[Ag(NH3)2]+,OH-

NaHCO3

NaOH溶液(足量)

C A B D △

△

Br2

H2,Ni △

E G

△

NaOH醇溶液

H+

△

(足量)

H，环状化合F，碳原子在

物C4H6O2

一条直线上

（1）化合物A含有的官能团是_______________________。

（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是_______________________ (3)D的结构简式是_________________ (4)1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是: (5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_______________________ 三、解有机推断题的关键------找突破口（题眼）

突破口一:物质的特征性质

突破口二:反应的特征条件

突破口三:物质的转化关系

突破口四:物质化学式展开

突破口五:物质式量等数据

突破口六:题目所给的信息

练习2、

(2007年海南化学卷)根据图示回答下列问题：

A(C2H4)①反应条件Ⅰ②D(C2H3Cl)催化剂③E(高分子化合物)CBG⑤OOF反应条件Ⅱ(C2H6O2)浓硫酸△HOC(CH)COCHCHOH④2422n

(1)写出A、E、G的结构简式：A________________，E__________________，G_______________；

(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是__________________________________________，

反应④化学方程式(包括反应条件)是_______________________________________________；

(3)写出①、⑤的反应类型：①________________、⑤__________________。

第

3 页

共

4 页

练习3、（上海）化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，在浓硫酸存在下，A可发生如图所所示的反应：

B

E 能使溴水褪色

C2H5OH 浓H2SO4 △

CH3COOH 浓H2SO4

△

D

F（六原子环状化合物）

C6H8O4

A

浓H2SO4 △

浓H2SO4 △

（1）A中可能含有哪些官能团？

。

（2）化合物的结构简式：A

、B

、D

。

（3）化学方程式：A→E

，

A→F

。

反应类型：A→E

，A→F

。

练习4、

(2007年高考理综四川卷，衍生物)(12分)有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304)，1 mol A在酸性条件下水解得到4 mol CH3COOH和1 mol B。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。

请回答下列问题：

(1)A和B的相对分子质量之差是_______。

(2)B的结构简式是____________________。

(3)B不能发生的反应是_________(填写序号)。

．．①氧化反应

②取代反应

③消去反应

④加聚反应

(4)已知：

—CHO＋CCHOH稀NaOH溶液CCHO；

CHOH—CHO＋CCHO＋NaOH(浓)OCCH2OH＋CONa。

以两种一元醛(其物质的量之比为1:4)和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式。

（总结）：本节课归纳了有机推断题的破题题眼，重点突破从有机物的特征性质和条件着手进行推断。还有四种突破口：转化关系、物质化学式、物质式量等数据、题目所给的信息等六种，但是这六种突破口不是孤立的，而是相互渗透，相互联系的。因此我们在复习中要牢固掌握有机化合物的基础知识，再结合适当的推断方法，那么高考中有机推断将是我们重要的得分题之一。

第

4 页

共

4 页

（1）

练习5、(2004年全国高考试题)某有机化合物A的结构简式如下：

（1） A的分子式是

（2） A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香族化合物。B和C的结构简式是：B: C: 该反应属于

(3)

室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是

（总结）：本节课归纳了有机推断题的破题题眼，重点突破从有机物的特征性质和条件着手进行推断。还有四种突破口：转化关系、物质化学式、物质式量等数据、题目所给的信息等六种，但是这六种突破口不是孤立的，而是相互渗透，相互联系的。因此我们在复习中要牢固掌握有机化合物的基础知识，再结合适当的推断方法，那么高考中有机推断将是我们重要的得分题之一。

［答案］(1)CH2=CH2，CH2CHCln，HOOC(CH2)4COOH。

(2)ClCH2CH2Cl＋NaOHC2H5OH△CH2=CHCl＋NaCl＋H2O；

HOCH2CH2OH＋2NaCl。(3)①加成反应；⑤缩聚反应。

ClCH2CH2Cl＋2NaOH(aq)△CH3CH3［答案］(1) H3CCCCH3。

(2)是。

CH3CH3(3) H3CCCCH3＋2NaOHClClC2H5OH△CH3CH3H2CCCCH2＋2NaCl＋2H2O；

CH3CH32,3-二甲基-1,3-丁二烯；

HOH2CCCCH2OH；

1,4-加成反应、取代反应。

[答案]（1）碳碳双键 醛基 羧基

（2）消去反应 中和反应（3）NaOOCCH=CHCOONa Ni (4) OHCCH=CHCOOH + 2H2 HOCH2CH2CH2COOH △

(5)

第

5 页

共

4 页

练习1、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应

B

C2H5OH 浓H2SO4 △

CH3COOH 浓H2SO4

△

D

A

E 能使溴水褪色

浓H2SO4 △

浓H2SO4 △

F（六原子环状化合物）

C6H8O4

（1）A中可能含有哪些官能团？

。

（2）化合物的结构简式：A

、B

、D

。

（3）化学方程式：A→E

，

A→F

。

反应类型：A→E

，A→F

。

(2007年宁夏卷)某烃类化合物A的质普图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

(1)A的结构简式为_______________________；

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_________(填“是”或者“不是”)；

(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

Br2 /CCl4NaOH,C2H5OH△②③1,2-加成

D1NaOH H2O△⑤ACl2①E1(C6H12O2)E2BC(C6H10)Br2 /CCl4④D2NaOH H2O△⑥

反应②的化学方程式为___________________________________；C的化学名称是____________；E2的结构简式是__________________；④、⑥的反应类型依次是___________________

______。

36．（98上海）化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均

可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示，B和D互为同分异构体。

D 浓H2SO4

CHO

第

6 页

共

4 页

462五原子环化合物

试写出：化学方程式A→D __________________________________________________ ，

B→C

______________________________________ ，反应类型__________________ ，

A→B ____________，B→C

________________

，A→E

___________________ ，A的结构简式的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：____________及

_________ 。

【答案】

OCH2-C¨H2SO4

ÅO+ H2O

A→DCH2-CH2-CH2-C-OHÅ÷CH2-CH2OHOOB→C nCH2=CH-CH2-C-OHCH2COOH[CH2-CH]n

A→B 消去反应

B→C 加聚反应

A→E缩聚反应

CH3OCH3O E的结构简式：[ O－

（CH2）3CO ]－

n

A的同分异构：CH2-CH-C-OH HO-C -C-OH

OHCH3提示：根据反应条件和产物的分子式可知：A物质生成B、D、E都是通过脱水反应进行

的，E为高聚物，可推知E为聚酯，B能使溴水褪色则B为烯烃，D为五元环则D为环酯，

所以A中含有羟基和羧基为羟基羧酸，结合D的结构可以得出A的结构。

练习2、（2004年广东高考化学试题）根据下面的反应路线及所给信息填空。

第

7 页

共

4 页

（1）A的结构简式是

（2）①的反应类型是

（3）反应④的化学方程式是

，名称是

，③的反应类型是

。

。

。

练习3、药用有机物A（化学式为C8H8O2）为一种无色液体。从A出发可发生如下一系列反应

请回答：

（1）化合物F结简式：

。

（2）写出反应④的化学方程式：

。

（3）有机物A的同分异构体甚多，其中属于羧酸类且含有苯环结构的异构体有

种。

（4）有E的一种可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应。

试写出H的结构简式：

。

（5）E的另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气。试写出R发生银镜反应的化学方程式：

。

2、（05年广州市二模，25）（10分）根据下面的反应路线及所给信息填空：

（1）反应①的类型是__________________，反应⑥的类型是__________________。

（2）C的结构简式是____

__，D的结构简式是___________________。

（3）写出反应②的化学方程式：_________________________________________。

（4）反应⑦中，除生成α-溴代肉桂醛的同时，是否还有可能生成其他有机物？若有，请写出其结构简式：_

________________________________。

第

8 页

共

4 页

练习2：芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是＿＿＿＿＿＿。A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。

（1）

写出E的结构简式

。

（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式

（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是

，

实验现象是

，反应类型是

。

（4）写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式：

实验现象是

，反应类型是

。

（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式

实验现象是

，反应类型是

。

（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是

。

（总结）：本节课归纳了有机推断题破题题眼六种，重点突破从有机物的特征性质和条件着手进行推断。这六种常见题眼不是孤立的，而是相互渗透，相互联系的。掌握有机化合物的基础知识，结合适当的推断方法，高考中有机推断是我们重要的得分题之一。

以下内容对你做有机推断题很有帮助。

例题分析： 例1．（2003年全国高考试题）根据图示填空

（1）

化合物A含有的官能团是 （2）

B在酸性条件下与Br2反应得到E，在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是 （3）

D的结构简式是 第

9 页

共

4 页

（4）

1molA与2molH2反应生成1mol G，其反应方程式是 （5）

与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是

解析：此题是通过题给的转化关系及一些常见的反应条件来确定各中间体结构、反应类型、反应关系。

由

知A中含醛基, 由

知A中含羧基,

结合其他关系可知 H为环由A能与H2（足量）加成生成G，

酯，其结构简式为，则G为HOCH2CH2CH2COOH 由A能与H2按1：2发生（加成）反应生成G，B与Br2发生（加成）反应生成E，可推知A的

结构简式为HCOCH=CHCOOH，然后再根据框图中的反应关系可确定：

B为HOOCCH=CHCOOH ，D为NaOOCCH=CHCOONa ，E为HOOCCHBrCHBrCOOH ，

F为

, 由以上分析可得出本题答案。

[答案]（1）碳碳双键 醛基 羧基

（2）消去反应 中和反应

（3）NaOOCCH=CHCOONa (4) (5)

试题链接：

1．（2004年西北理综高考试题）烷烃A只可能有三种一氯取代产物B C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如图所示。

请回答：

第

10 页

共

4 页

（1）

A的结构简式是 （2）

H的结构简式是

（3）

B转变为F的反应属于 反应（填反应类型名称）。

（4）

B转变为E的反应属于 反应（填反应类型名称）。

（5）

1.16gH与足量NaHCO3作用，标况下可得CO2的体积是 mL. 2．（2004年广东省高考试题）根据下面的反应路线及所给信息填空。

（2）

A的结构简式是

，名称是

。

1的反应类型是

。○3的反应类型是

。

（3）

○4的化学方程式是

。

（4）

反应○3.(2004年全国高考试题)某有机化合物A的结构简式如下：

（1） A的分子式是

（2） A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香族化合物。B和C的结构简式是：B: C: 该反应属于

(4)

室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是

[参考答案] 1．

⑴（CH3）3CCH2CH3

⑵ (CH3)3CCH2COOH ⑶ 取代（答氯代烃水解也给分）

⑷ 消去

⑸

224

2．

3．

(1)

C16H21O4N (2)

⑵

取代反应 加成反应

酯的水解反应

(3) 第

11 页

共

4 页

二。有机推断的要点及注意

1、有机推断题中审题的要点（有一个课件有）

2、找突破口有“三法”：

3、答题的“三要”“五不”：

OH 例1：已知有机物的结构简式为：

CH2=CH-CH2--CHO 下列性质中该有机物不具有的是

（1）加聚反应

（2）加成反应

（3）使酸性高锰酸钾溶液褪色

（4）与NaHCO溶液反应放出CO2气体

（5）与KOH溶液反应

3

A

(1)(3)

B

(2)(4)

C

(4)

D

(4)(5)

例2：

某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙。1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为

A．

C．

B．

D．

例3：某重要的塑料F，其单体A（C5H8O2）不溶于水，并可以发生以下变化：

第

12 页

共

4 页

请回答：(1)B分子中含有的官能团是_____________, _____________.

(2)由B转化为C的反应属于(选填序号) _____________. ①氧化反应 ②还原反应 ③加成反应 ④取代反应

(3)C的一氯代物D有两种，C的结构简式是_____________

(4)由A生成B的化学方程式是____________

(5)F的结构简式是_____________ . 例4：已知:与

“智能型”大分子，在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子，可应用于生物制药中大分子和小分子的分离。下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线:

根据上述过程回答下列问题:

(1)分别写出A和PMAA的结构简式:A:______ _ ，PMAA_______ _。

(2)上述过程中①、②反应类型分别是:①_______、②________。

(3)写出C→D和E→F的化学方程式:_____________ ；

。

(4)E在有浓硫酸和加热的条件下，除了能生成

(用结构简式表示):______________ 。

第

13 页

共

4 页

外还可能生成什么产物

例5：烃A在一定条件下可以按以下路线进行反应：

其中C1和C2互为同分异构体，C2的结构简式为，G的分子式为C24H22O4．请回答；

（1）上述反应中，属于取代反应的有（填反应序号）________．

（2）下列有机物的结构简式分别为：B：_______________，D：_______________．

（3）反应⑥的化学方程式__________________________________________________．

例6：烷烃A能有三种一氯取代B、C和D。C的结构是只可产物简式。

B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如右图所示。

请回答：

（1）A的结构简式是 。 （2）H的结构简式是 。

（3）B转变为F的反应属于 反应（填反应类型名称）。

（4）B转变为E的反应属于 反应（填反应类型名称）。

（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标况下可得CO2的体积是 mL。

练习1：下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：

A 一

定

B HBr C ①NaOH水溶液

D ②H+/H2O 第

14 页

共

4 页

①NaOH水溶液- ②H/H2O +浓H2SO4

F ∆

E

（1）C的结构简式：

，F的结构简式：

。

（2）请写出：①A→H的化学方程式：

②B与NaOH溶液反应的化学方式：

，

其反应类型是

。

练习2：在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：

R1

H H R1

①O3

C=O + C=O C=C R3

②Zn/H2O

R3

R2

R

2已知：①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B；

②B发生臭氧化还原水解反应生成Ｃ，Ｃ能发生银镜反应；

③Ｃ催化加氢生成Ｄ，Ｄ在浓硫酸存在下加热生成Ｅ；

④Ｅ既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F；

⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）。

请根据上述信息，完成下列填空：

（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中一组）：A

，C

，E

。

（2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式

。

练习3：已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：

＋H2O 某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。

第

15 页

共

4 页

（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途

。

（2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式

。

（3）写出F可能的结构简式

。

（4）写出A的结构简式

。

（5）1 mol C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是

。

（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：

。

自我小结：

1、有机物推断一般有哪些类型和方法？

2、在做题目之前，我首先做什么？然后做什么？接下去再做什么？……

3、如何审题？在阅读题目时需要看哪些内容？ 4、通过仔细审题，我能否马上找到解决问题的突破口？ 5、要解决这个问题，我已经知道什么？还需要什么？我需要调用学过的哪些知识？这些

能解决问题了吗？不够，那么怎样找一些有用信息？从哪里找？ 6、是否要将题目中出现的所有未知物均推导出来？ 7、推断未知物结构有哪些方法？ 8、在具体答题时，应该注意哪些内容？ 完成该项问题后，你觉得对书写的内容有必要检查吗？为什么？

9、书写有机物结构简式时要注意什么？ 书写有机化学反应方程式时要注意什么？

**解有机推断题技巧

1、有机推断题中审题的要点

⑴文字、框图及问题要全面浏览。

⑵化学式、结构式要看清。

⑶隐含信息要善于发现。

2、有机推断题的突破口

(1)从物质的组成，结构方面寻找：

（2)根据特征反应（条件、试剂、现象）确定官能团类别，根据其他信息确定官能团的数目和位置。

第

16 页

共

4 页

(3）根据反应物和产物进行顺推、逆推、前后结合推。

(4)利用挖掘题目中给出的或隐含的数据信息以及有机物间的衍生关系，经分析综合寻找突破口进行推断。

（5）根据试题的信息，与所学知识相结合，灵活应用有机物知识进行推断。信息的充分挖掘，抓住有机物间的衍生关系。

4.求解步骤：

(1)认真读题，审清题意

，仔细推敲每一个环节

(2)分析找准解题突破口

(3)解答看清要求，认真解答，结构简式、分子式、方程式等书写要规范，防止回答不完整。

(4)推出结果，不忘放入原题检验，完全符合为正确。

(5)注意多解有时符合题意的解可能不止一种或一组。

（6）条件不能漏写，符号不能用错，名称与结构简式不能用反，关键词不能出现错别字，化学．．．．方程式中的小分子物质不能写丢。

．

第

17 页

共

4 页