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第五讲有机合成路线与设计1、有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)方法—OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵—X 官能团的引入—CHO —COOH —COO—(2)官能团的消除烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋H
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正文
第五讲
有机合成路线与设计
1、有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)方法
—OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵
—X 官能团的引入
—CHO —COOH —COO—
(2)官能团的消除
烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX
R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢
某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O 酯化反应
①消除双键：加成反应。
②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。
③消除醛基：还原和氧化反应。
(3)官能团的保护
被保护的被保护的官能团性质
官能团
①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：
NaOH溶液H＋保护方法
易被氧气、臭氧、双氧水、酚羟基
酸性高锰酸钾溶液氧化
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
CH3IHI
氨基
易被氧气、臭氧、双氧水、先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为
酸性高锰酸钾溶液氧化
易与卤素单质加成，易被氧氨基
用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH碳碳双键
气、臭氧、双氧水、酸性高醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键
锰酸钾溶液氧化
乙醇(或乙二醇)加成保护：
――――→
CH3CH2OH醛基
易被氧化
―――→2、增长碳链或缩短碳链的方法
2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
2R—Cl――→R—R＋2NaCl NaH/H2O＋
举例
CH3CHO―――――→H/HO＋CH3CH2MgBr2
H＋增长
碳链
R—Cl――→R—CN――→R—COOH HO2HCNCH3CHO――→nCH2==CH2――→
催化剂HCN――→HO2H＋
nCH2==CH—CH==CH2――→
催化剂2CH3CHO―――――→增长
碳链
NaOH稀溶液
＋(n－1)H2O 缩短
碳链
CaO＋NaOH――→RH＋Na2CO3
△R1—CH==CH—R2――――→R1CHO＋R2CHO Zn/HO2O33、常见有机物转化
(1)
(2)
4、有机合成路线设计反应流程图
已学过的反应，结合信息与框图给出的反应，箭头上下方标出反应条件与反应物质。
设计反应流程图可表示为：
CH3CH2OH――→CH2==CH2――→
→
170 ℃催化剂5、有机推断思路
（1）主链与支链→几何对称性，同分异构体数目，化性，光谱图
粗读→切割、分块→
（2）官能团种类与数目→化性
（3）凑合（C、H、O、X、N、S）与不饱和度→写所有结构式，限定条件，筛选
6、常见限制条件与结构关系
浓硫酸高温高压
7、谱图法
物理方法
(1)红外光谱
分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
(2)有机物相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
(3)核磁共振氢谱 不同化学环境的氢原子：①种类：等于吸收峰的数目；②每种氢原子的个数：与吸收峰的面积成正比。例1、已知某有机物的为含氧衍生物，其谱图分析如左图，
可推测该有机物的分子式：
，
结构简式为：
，
官能团名称：
。
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