复习题ppt课件课堂实录

锦州一高中高三化学自主探究学案

课题：

有机化学

编号：

027

编者：

潘立红

1．（17分）共聚法可改进有机高分子化合物的性质，高分子聚合物P的合成路线如下：

已知：

4/HR—COOH（R表示饱和烃基）

R—CH2OHKMnOCH2OHBr2

CCl4

NaOH溶液

△

浓硫酸

D 浓硫酸/Δ

C9H12O2

Δ

I COOHF ①

G ②

H ③

E C9H10O P NaOH/乙醇

△

H+

N A B C 1,3-丁二烯

Br2

CCl4

CH2HCClCOOHM R—O—R′＋H2O （R、R′ 表示烃基）

R—OH＋R′—OH浓硫酸Δ



nCH=CH＋nCH=CH催化剂

—

CH

—

CH

—

n

（R1~R4表示氢或烃基）

CHCH

R1R2R3R4R1R2R3R4（1）A的结构简式为

。

（2）C的名称为

。

（3）I由F经①～③合成，F可使溴水褪色

a. ①的化学反应方程式是

。

b.②的反应试剂是

。

c.③的反应类型是

。

（4）下列说法正确的是

。

a. C可与水以任意比例混溶

b. A与1,3-丁二烯互为同系物

c. I生成M时，1mol I最多消耗3 mol NaOH

d. N不存在顺反异构体

（5）高聚物P的亲水性，比由E形成的聚合物

（填“强”或“弱”）

（6）E与N按照物质的量之比为1︰1发生共聚生成P，P的结构简式为

。

（6）E有多种同分异构体，符合下列条件的异构体有

种（不考虑顺反异构），写出其中一种异构体的结构简式

。

a. 分子中只含一种环状结构

b. 苯环上有两个取代基

c. 1mol该有机物与溴水反应时能消耗4 mol Br2来源:Z.xx.k.Com]

2、（17分）阿司匹林（化学名称为乙酰水杨酸）是具有解毒、镇痛等功效的家庭常备药，科学家用它连接在高分子载体上制成缓释长效阿司匹林，其部分合成过程如下：

浓硫酸

H2O/H+

催化剂

E

C D B

加热

（高聚物）

反

HOCH2CH2OH

应HCN/OH¯

O

O

最在盐

Ⅰ

阿司匹林

A

水杨酸

CH3COCCH3

CH3COOH

O

CH3

OCCH3

[

CH

2

] C—

O

n COOCH2CH2OC—

（缓释阿司匹林）

已知：醛或酮均可发生下列反应：

．．．OH OH HCN/OH¯

H2O/H+

CH3CHO

CH3—CH—COOH CH3—CH—CN

[来源学科网Z,X,X,K]（1）水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸，则水杨酸的结构简式为____________。

（2）反应Ⅰ的反应类型是_________反应。HOCH2CH2OH可由1，2—二溴乙烷制备，实现该制备所需的反应试剂是______________。

（3）写出C→D的反应方程式________________。

（4）C可发生缩聚反应生成高聚物，该高聚物的结构简式为________________。

（5）阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为_________。

（6）下列说法正确的是___________。[来源学科网]

a．服用阿司匹林出现水杨酸中毒，应立即停药，并静脉注射NaHCO3溶液

b．1mol HOCH2CH2OH的催化氧化产物与银氨溶液反应，理论上最多生成2mol银

c．A的核磁共振氢谱只有一组峰

d．两分子C发生酯化反应可生成8元环状酯

（7）写出缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E等物质的反应方程式

________________。

（8）水杨酸有多种同分异构体，其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有

种。

3、（17分）PHEMA材料、树脂Q在生产、生活中有着十分广泛的应用。其中PHEMA COOCH2CH2OH的结构是：

CH

2

C

n

。它们的合成路线如下：

CH3OHCH+ R—CH2—CHOOH-OHCH2CHRCHO

-H2OCH2CRCHO

已知：

回答下列问题：

（1）C中所含的官能团是

。

（2）G可使Br2的CCl4溶液褪色，F→G的反应类型是

。

（3）写出以下反应的化学方程式：

①

A→B

。

②

D→E

。

OH③

→Q

。

OH（4）D有多种同分异构体，属于酯且含有碳碳双键的共有

种，写出满足以下条件D的同分异构体的结构简式（不包含立体异构）：

①属于酯；②含有碳碳双键；③能发生银镜反应；④含有甲基

。

（5）K的核磁共振氢谱有两种峰，峰值面积比为2︰9，K的结构简式是：

。

4、（17分）高分子材料E和含扑热息痛高分子药物的合成流程如下图所示：

CH(CH3)2丙烯 /AlCl3①O2一定条件AOHBHCN② CH3CCH3CN⑤H2O / H+CH3OHH2O / H+③D④高分子材料ECH2CCOOHCH3SOCl2⑥G扑热息痛OH ⑦-H引发剂⑧含扑热息痛高分子药物

CH3CH2nOCOCONHCCH3已知：I．含扑热息痛高分子药物的结构为：SOCl2

。

ORCCl

NaOH溶液II．RCOOHOIII．RCNHR` RCOONa + R`NH2

试回答下列问题：

（1）①的反应类型为____________，G的分子式为____________。

CH(CH3)2（2）若1 mol 可转化为1 mol A和1 mol B，且A与FeCl3溶液作用显紫色，写出A的稀溶液与过量浓溴水发生反应的化学方程式______________。

（3）反应②为加成反应，则B的结构简式为_______；扑热息痛的结构简式为___________。

（4）D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32% 。D分子中所含官能团为______________。

（5）写出含扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式_________。

（6）D有多种同分异构体，其中与D具有相同官能团，且能发生银镜反应的同分异构体有_______种（考虑顺反异构）。

5、（16分）重要的精细化学品M和N，常用作交联剂、涂料、杀虫剂等，合成路线如下图所示：

已知：

iii N的结构简式是

请回答下列问题：

（1）A中含氧官能团名称是_______；由A生成B的反应类型是_______。

（2）X的结构简式是_______。

（3）C和甲醇反应的产物可以聚合形成有机玻璃。该聚合反应的化学方程式是_______。

（4）E的结构简式是_______。

（5）下列说法正确的是_______。

a．E能发生消去反应

b．1 molM中含有4 mol酯基

c．X与Y是同系物

d．G不存在顺反异构体

（6）由Y生成D的化学方程式是_______。

（7）Z的结构简式是_______。

6、（16分）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

（1）甲中含氧官能团的名称为

。

（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

反应Ⅱ的化学方程式为

（注明反应条件）。

（3）已知：

RCH=CHR'

CH3OH

RCHO + R'CHO ;

2HCHO

HCOOH + 由乙制丙的一种合成路线图如下（A ～H均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

①

列物质不能与C反应的是（选填序号）。

a．金属钠

b.HBr

c.Na2CO3溶液

d.乙酸

①

出F的结构简式

。

②

与新制Cu（OH）2反应的化学方程式

。

③

D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有

种。

a.苯环上连接着三种不同官能团

b.能发生银镜反应

c.能与Br2/CCl4发生加成反应

d.遇FeCl3溶液显示紫色

④

下面对相关物质说法正确的是（填字母序号）。

a.G难溶于水且能使Br2/CCl4溶液褪色

b.D不能与NaHCO3溶液反应

c.甲和C互为同系物

d.G到H的反应类型为加聚反应

⑥写出反应Ⅲ的化学方程式

7、吸水性高分子材料PAA、接枝PAA、用于化妆品的化合物己的合成路线如下：

已知：

Ⅰ．连在同一个碳原子上的两个羟基之间容易失去一分子水

Ⅱ．两个羧酸分子的羧基之间能失去一分子水Ⅲ．

请回答：

（1）D中的官能团是

____ 。

（2）D→E的化学方程式是

____。

（3）F →

PAA的化学方程式是

____ 。

（4）①

X的结构简式是

____ 。

②

Y→W所需要的反应条件是

____。

（5）B为中学常见有机物，甲与FeCl3溶液发生显色反应，丙中的两个取代基互为邻位。

①

甲→乙的化学方程式是 。

②

关于丙的说法正确的是 。

a. 能与银氨溶液发生银镜反应 [来源:Zxxk.Com]

b. 与有机物B互为同系物

c. 不存在芳香醇类的同分异构体 （6）丁的核磁共振氢谱只有一种峰，在酸性条件下能水解，水解产物能与NaHCO3反应产

生CO2。己的结构简式是 。

O 8、（17分）有机物分子中与“—C—

”相连的碳原子上的氢活性较大，可以与甲醛或卤代烃等发生反应。

已知：

HCHO

+ H—C—CHO 一定条件

①

②

HOCH2 C—CHO

COOC2H5 CH2 COOC2H5 Br(CH2)3Br C2H5ONa CH2 COOC2H5 CH2 C

+CH2 COOC2H5 ⅱ) H,△

ⅰ) H2O,OH-

CH2 CH2 CH—COOH

CH2 有机物J是重要的工业原料，其合成路线如下（部分产物和反应条件略）：

H2

催化剂

B D Na H2

C E 氢溴酸

△

B

A (C2H4O) HCHO 一定条件

催化剂

F H C G (C3H4O4) （1）A中所含官能团的名称是

。

（2）A→B的反应类型是

反应。

I ⅱ) H+,△

ⅰ) H2O,OH-

J (C9H12O4)

（3）G俗称缩苹果酸，与B以物质的量之比1:2反应，则G+B→H的化学方程式是

。

（4）J的同分异构体X属于芳香族化合物，1 mol X与足量Na或NaOH反应时的物质的量之比分别是1:4和1:1，且苯环上只有一种一氯代物。符合上述条件的X有

种，写出其中任意一种的结构简式：

。

（5）已知E中只有一种官能团，且核磁共振氢谱显示其分子中有两种不同化学环境的氢。则下列说法正确的是

（填序号）；E的分子式是

。

a．E与B互为同系物

b．E中含有的官能团是羟基

c．F在一定条件下也可转化为E

d．F中也有两种不同化学环境的氢

（6）J的结构简式是

。

9、28.（17分）用乙烯、甲苯、E三种原料合成高分子药物M和有机中间体L的路线如下：

回答下列问题：

（1）B中官能团的名称是

，D的结构简式是

。

（2）E（3）F（4）KF的反应条件是

，HJ的反应类型是

。

G的化学反应方程式是

。

M属于加聚反应，M的结构简式是

。

（5）K与足量NaOH溶液反应的化学方程式是

。

（6）符合下列条件的C的同分异构体的结构简式是

（任写一种）。

①属于芳香族化合物；

②能发生银镜反应；

③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:1:2:2。

已知：

Ⅰ．Ⅱ．

Ⅲ．L是六元环酯，M分子式是(Cl5Hl6O6)n

10、（16分）止咳酮（F）具有止咳、祛痰作用。其生产合成路线如下：

（1）已知烃A可以作为一个国家石油化工生产的标志，则A是________,由A合成B发生的化学反应类型有

（填字母）；

a．加成反应

b．酯化反应

c．氧化反应

d．水解反应

e．加聚反应

f．缩聚反应

（2）C中含有的官能团为羰基和

，其核磁共振氢谱中可能出现

组吸收峰；

（3）B→C的反应类型是

；

（4）已知D为氯代烃，C生成E为取代反应，写出C→E的化学方程式

；

（5）1mol F与1mol H2加成后生成有机物M，满足下列条件的M的同分异构体有

种。

①

苯的二元取代物

②

1mol M能与含2mol Br2的浓溴水完全发生反应

（6）目前我国用粮食发酵生产丙酮(CH3COCH3)占较大比重。利用题给相关信息，以淀粉为原料，合成丙酮的流程图如下，请将过程补全。合成过程中无机试剂任选。

12．（2017•新课标Ⅲ）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物．实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为

．C的化学名称是

．

（2）③的反应试剂和反应条件分别是

，该反应的类型是

．

（3）⑤的反应方程式为

．吡啶是一种有机碱，其作用是

．

（4）G的分子式为

．

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有

种．

（6）4﹣甲氧基乙酰苯胺（写出由苯甲醚（（其他试剂任选）．

）是重要的精细化工中间体，）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺的合成路线

13．（15分）（2017•江苏）化合物H是一种用于合成γ﹣分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

（1）C中的含氧官能团名称为

和

．

（2）D→E 的反应类型为

．

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

．

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α﹣氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢．

（4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：

．

（5）已知：（R代表烃基，R'代表烃基或H）

请写出以和（CH3）2SO4为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）．

14、（15分）（2016•新课标Ⅰ）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义．下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是

．（填标号）

a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为

．

（3）D中的官能团名称为

，D生成E的反应类型为

．

（4）F的化学名称是

，由F生成G的化学方程式为

．

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有

种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

．

（6）参照上述合成路线，以（反，反）﹣2，4﹣已二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线

．

15、工业上以1，3﹣丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成图如图

流程

（1）反应①的反应类型是

，B中含有的官能团的名称

．

（2）写出反应②的化学方程式

．

（3）写出C的结构简式

．

（4）写出含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式

．

（5）根据以上合成信息，以乙烯为原料合成1，6﹣己二醇，其他试剂任选，写出合成的流程图

．

16、（2017•北京）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：

RCOOR'+R''OH

RCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烃基）

（1）A属于芳香烃，其结构简式是

．B中所含的官能团是

．

（2）C→D的反应类型是

．

（3）E属于脂类．仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：

．

（4）已知：2E

F+C2H5OH．F所含官能团有和

．

（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

17、（2017•天津）2﹣氨基﹣3﹣氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

已知：回答下列问题：

（1）分子中不同化学环境的氢原子共有

种，共面原子数目最多为

．

（2）B的名称为

．写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式

．

a．苯环上只有两个取代基且互为邻位

b．既能发生银镜反应又能发生水解反应

（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，目的是

．

（4）写出⑥的化学反应方程式：

，该步反应的主要目的是

．

（5）写出⑧的反应试剂和条件：

；F中含氧官能团的名称为

．

（6）在方框中写出以物的流程．

为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合…

目标化合物

18、（广东省揭阳市普宁二中高三摸底化学试卷）环酯J（）可用于生产合成树脂、合成橡胶等．以丙烯为原料制备环酯J的合成路线如图：

已知以下信息：

①在特殊催化剂的作用下，烯烃能够发生碳碳双键两边基团互换位置的反应．如2个1﹣丁烯分子进行烯烃换位，生成3﹣己烯和乙烯：2CH2═CHCH2CH3CH3CH2CH═CHCH2CH3+CH2═CH2

②C生成D是C与HCl的加成反应．

回答下列问题：

（1）B的结构简式为

，B分子中的所有原子

（选填“能”或“不能”）共平面，键角为

．

（2）反应①、④的反应类型分别是

、

．

（3）反应③的化学方程式为

．

（4）E的结构简式为

，G分子中含有的官能团是

（填官能团名称）．

（5）Cl原子位于1号碳原子上，且2个羟基不在同一个碳原子上的D的同分异构体有

种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为4：2：2：1的

为

（写结构简式）．

19、（河北省衡水中学高三（上）摸底化学试卷）以下是以植物细胞中半纤维素木聚糖为原料合成镇痛药品莫沙朵林（G）的路线：

已知：①四氢呋喃结构式为

②双烯合成反应：，在流程中作反应的催化剂；

；

③回答下列问题：

．

（1）B的化学式

；B中官能团的名称

；

（2）E→G的反应类型

．

（3）C与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为

．

（4）D和F的结构简式分别是

、

．

（5）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的简式

．

①分子中含有苯环

②能发生银镜反应

③能与FeCl3溶液发生显色反应

（6）有机物H（）是合成抗病毒药物阿昔洛韦的中间体．参照上述合成

路线，写出以1，3﹣丁二烯为原料制备H的合成路线流程图（无机试剂任用）：

．

20、乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成．回答下列问题：

（1）B和A为同系物，B的结构简式为

．

（2）反应①的化学方程式为

，其反应类型为

．

（3）反应③的反应类型为

．

（4）C的结构简式为

．

（5）反应②的化学方程式为

．

21、常见有机物间的转化关系如图所示（以下变化中，某些反应条件及产物未标明）．A是天然有机高分子化合物，D是一种重要的化工原料．在相同条件下，G蒸气密度是氢气的44 倍．（1）D中官能团的名称：

．

（2）C和E反应的化学方程式：

．

（3）检验A转化过程中有B生成，先中和水解液，再需要加入的试剂是

．

（4）某烃X的相对分子质量是D、F之和，分子中碳与氢的质量之比是5：1．

下列说法正确的是

．

A．X 不溶于水，与甲烷互为同系物

B．X性质稳定，高温下不会分解

C．X不存在含有3个甲基的同分异构体

D．X可能和溴水发生加成反应．

13．（15分）（2016•新课标Ⅱ）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性．某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

②回答下列问题：

（1）A 的化学名称为

．

（2）B的结构简式为

．其核磁共振氢谱显示为

组峰，峰面积比为

．

（3）由C生成D的反应类型为

．

（4）由D生成E的化学方程式为

l

．

（5）G中的官能团有

、

、

．（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有

种．（不含立体结构）

14、甲苯是有机化工生产的基本原料之一．利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和

J．

已知：

请回答：（1）写出下列反应方程式

①B+D→E

；②G→H

．

（2）①的反应类型为

；②的反应类型为

；F的结构简式为

．

（3）E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体结构简式．

要求：①与E、J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种．

①

；②

；

③

④

．

15、某研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：

已知：

①E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3：1．②

ROOCCH2COOR′+CH2=CHCOOR″（R、R′、R″代表相同或不相同的烃基）

（1）A分子中的含氧官能团的名称是

．

（2）D→E反应的化学方程式是

．

（3）A→B反应所需的试剂是

．

（4）G→H反应的化学方程式是

．

（5）已知1mol E 与2mol J 反应生成1mol M，则M的结构简式是

．

（6）E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO3反应生成CO2；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有

种，其中任意1种的结构简式是

．

（7）J 可合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式是

．

16、双酚A型聚芳酯（PAR），因其优异的耐热性和良好的力学性能而得到广泛的应用．以下是它的一种合成路线．

己知：（i）（ii）（iii）+2+SOCl2→+R′OH→+SO2+HCl

+HCl

+H2O

（1）一定条件下，B和E发生反应的反应类型为

，E的分子式为

．

（2）下列关于E的描述正确的是

．

A．分子中有两种含氧官能团

B．与浓溴水、NaHCO3溶液能发生反应

C．能发生取代、加成、消去反应

D.1molE最多能与含3molNaOH的溶液

反应

（3）C→D的化学方程式为

．

（4）同时符合下列条件的B的同分异构体有多种，任写其中两种的结构简式

（其中两种）

．

①1H﹣NMR谱显示有2种不同化学环境的氢原子．

②含苯环，1mol该有机物发生银镜反应可生成4molAg．

（5）设计A→B的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）

．