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有机合成专题

1．（10分）分子式为C8H8O3的芳香族化合物有多种不同的结构，这些物质有广泛用途。

（1）C8H8O3的某一同分异构体尼泊金酯的结构简式如右图：

①

下列对尼泊金酯的判断正确的是______

。

．．a．能发生水解反应

b．能与FeCl3溶液发生显色反应

c．分子中所有原子都在同一平面上

d．能与浓溴水反应产生白色沉淀。

②

尼泊金酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是

。

（2）C8H8O3的另一种同分异构体甲如右图：

①请写出甲中所含官能团的名称

，

。

②甲在一定条件下跟Na反应的化学方程式是：

。

③甲跟NaHCO3溶液反应的化学方程式是：

。

2．（10分）实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：

（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入

，目的是

，实验中

浓硫酸的作用是

。

（2）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，

边加热蒸馏出乙酸乙酯。这样操作可以提高酯的产率，其原因是

。

（3）现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下列框图是分离操作步骤流程图：

则试剂a是____________，分离方法I是____________，分离方法II是____________，

1

试剂b是______________，A物质的名称为

。

3．（10分）

（1）下表是一些有机物的性质

名称

甲醇

乙烷

乙醇

丙烷

1-丙醇

丁烷

乙二醇

1，2-丙二醇

1,2,3-丙三醇

化学学习需要运用归纳整理的学习方法，请分析有关数据，可得出的结论是（请写出两条）。

①

②

（2）合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维——涤纶，上述有机物中是合成涤纶的主要原料。下面是合成涤纶的流程图：

相对分子质量

分子中的羟基数

32 30 46 44 60 58 62 76 92 1 0 1 0 1 0 2 2 3 沸点

（℃）

64.7 —88.6 78.5 —42.1 97.2 —0.5 197.3 188 259

回答下列问题：

①写出中间产物的结构简式：A_____________

，B______________，C___________。

②写出下列反应的反应类型：②__________，③________。

③写出B与足量新制Cu(OH)2反应的化学方程式：__________________________

。

④写出合成“涤纶”最后一步反应的化学方程式：________________________________

。

2

4．（10分）

F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

（1）A的分子式为

，1 mol该物质完全燃烧需消耗

mol O2。

（2）B的名称为________________，写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式___________：

a.苯环上有两个取代基；

b.能发生银镜反应；

c.在一定条件下能发生水解反应；

d.苯环上的一氯代物有两种。

（3）下列说法正确的是

。

A．A～F都属于芳香烃

B．1molA最多能与4mol H2发生加成反应

C．第②步反应属于取代反应

D．第④步反应属于加成反应

（4）写出第③步反应的化学方程式__________________________________________。

（5）写出第⑤步反应的化学方程式_________________________。(不需要注明反应条件) 5．（10分）根据下面的反应线路及所给信息填空。

（1）A的化学式是 ，B的结构简式是 ；

（2）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ；

（3）反应②所需要的物质和的条件是 ；

(4) 写出反应④的化学方程式________________ ___________。

CH3

—5

Cl6．（13分）有机物A可作为合成降血脂药物安妥明（

—

—

O

—

C

COOC

2

H

）CH3

CH3

O —O —C 和某聚碳酸酯工程塑料（

H

［

O

—

—

—

O

—

C

］

n

—

）的原料之一。

—CH3

3

已知：

①

如下有机物分子结构不稳定，会发生变化：

OH R—

C

—OH O —OH + H2O

R—

C

OH ②

某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯，如：

O O 一定条件

OR ］

+ (2n－1 )ROH C—OR —OCH2CH2O—C

—H

nHOCH2CH2OH + nRO—

［n 相关的合成路线如下图所示。

B Cl—

—OH

C C10H10Cl4O

NaOH

H2O D

H+

E

C2H5OH 一定条件

安妥明

CHCl3

NaOH O —

—O —C —O F

一定条件

A 工程塑料

（1）经质谱测定，有机物A的相对分子质量为58，燃烧2.9 g有机物A，生成标准状况下3.36 L CO2和2.7 g H2O，A的核磁共振氢谱只出现一个吸收峰。则A的分子式是

。

（2）E→安妥明反应的化学方程式是

。

（3）C可能发生的反应类型（填选项序号）

。

a．取代反应

b．加成反应

c．消去反应

d．还原反应

（4）F的结构简式是

。

（5）写出同时符合下列条件的，E的同分异构体X（只写1种即可）

。

．的结构简式．．．．．

① X能与饱和溴水发生取代反应

② X的苯环上有2个取代基，且苯环上的一溴取代物只有2种

③ 1 mol X与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，与足量Na反应生成1 mol H2

④ X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基

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