复习题优秀公开课教案

教学设计考点(三)

卤代烃

湘潭县九中

马晓斌

考纲要求：掌握卤代烃的结构与性质，以及卤代烃与其他烃和衍生物之间的相互转化

[引入]：（2019年全国理综9）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是

A. 向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开 B. 实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色

C. 装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D. 反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯

[过基础】

1．卤代烃的概念

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是—X。

2．卤代烃的物理性质

3．卤代烃的化学性质

(1)卤代烃水解反应和消去反应比较

反应类型

反应条件

断键方式

反应本质和通式

水解反应(取代反应) 强碱的水溶液、加热

卤代烃分子中—X被水中的—OH所消去反应

强碱的醇溶液、加热

相邻的两个碳原子间脱去小

1

取代，生成醇；

R—CH2—X＋NaOH R—CH2OH＋NaX 分子HX；

特征

引入—OH，生成含—OH的化合物

消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物

【练习】1.写出下列化学方程式(以CH3CH2Br为例) ①水解反应：

CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。

②消去反应：

CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

【思考】1.任何卤代烃都可以发生水解反应吗？

2.任何卤代烃都可以发生消去反应吗？

【练习】2下列哪一种能发生消去反应（

）

A. CH2CLCH2CL

CH3CL

C BD.

[方法规律] 1．消去反应规律

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。

(1)两类卤代烃不能发生消去反应

结构特点

与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子

实例

CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

(2)同一卤代烃发生消去反应生成不同产物分析

有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

2

(3)卤代烃发生消去反应生成三键示例

[小题练微点] 1．判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)卤代烃属于烃类物质(

) (2)卤代烃均可以发生取代、消去反应(

) (3)向溴乙烷中滴加AgNO3溶液有白色沉淀生成(

) 答案：(1)×

(2)×

(3)×

2．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是________(填标号)。

①加入硝酸银溶液

②加入氢氧化钠溶液

③加热

④加入蒸馏水

⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性

⑥加入氢氧化钠醇溶液

答案：②③⑤①(或⑥③⑤①) 【方法规律】

2．卤代烃中卤素原子的检验方法

(1)检验方法(2)注意事项

①加碱的目的是使不溶于水的非电解质卤代烃产生卤离子。

②加入AgNO3溶液之前一定要加过量稀硝酸的目的是中和多余的碱并提供酸性环境，防止OH的干扰。

3．由1­溴丁烷和必要的无机试剂制取1,2­二溴丁烷。

(1)请设计合成路线：_________________________________。

(2)请写出相关反应的化学方程式并注明反应类型：____________________________。

答案：(1)BrCH2CH2CH2CH3CH2CHC2H5CH2BrCHBrCH2CH3

－3

(2)BrCH2CH2CH2CH3＋NaOHCH2CHCH2CH3＋NaBr＋H2O

消去反应

CH2CHCH2CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH2CH3

加成反应

【方法规律】3.卤代烃在有机合成中的四大应用

(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁

(2)改变官能团的个数

如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。

(3)改变官能团的位置

(4)进行官能团的保护

如时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：

在氧化CH2===CHCH2OH的羟基【变式练习】4．根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A的结构简式是________，名称是________。

(2)①的反应类型是________。③的反应类型是________。

(3)反应④的化学方程式是_________________________。

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解析：由反应①：A和Cl2在光照的条件下发生取代反应得在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得B：答案：(1)

可推知A为在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。

环己烷

(2)取代反应

加成反应

【课堂练习】

(1)从左到右依次填写每步反应所属的(填字母)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。

①_______；②_______；③_______；④_______；⑤_______；

⑥_______。

(2)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式：

①________________________________________________________________________。

⑤________________________________________________________________________。

⑥________________________________________________________________________。

2.(2019·济南联考)如图表示4­溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是(

A．①②

B．②③

C．③④

D．①④

解析：选C

据题意可知X为

5

3.(1)(2017·全国卷Ⅰ节选)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图：

已知：①RCHO＋CH3CHORCH===CHCHO＋H2O；

写出用环戊烷和2­丁炔为原料制备化合物

的合成路线_____________________________________________________________(其他试剂任选)。

(2)(2015·全国卷Ⅱ节选)

已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8。

由B生成C的化学方程式为___________________________________________。

(3)(2014·全国卷Ⅱ节选)化合物(A)可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为____________________________________；反应3可用的试剂为________。

（1）

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(2)＋NaOH

＋NaCl＋H2O

＋NaCl (3)Cl2/光照

＋NaOH

O2/Cu(其他合理答案也可)

2．(2017·海南高考)已知苯可以进行如下转化：

回答下列问题：

(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。

(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。

(3)如何仅用水鉴别苯和________________________________________。

答案：(1)加成反应

环己烷

(2) 消去反应

(3)在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯

3．(2016·全国卷Ⅲ节选)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)B的结构简式为______________，D的化学名称为________。

(2)①和③的反应类型分别为__________、__________。

(3)E的结构简式为______________________。用1 mol E合成1,4­二苯基丁烷，理念上需要消耗氢气________mol。

(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为________________________________________________________。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式________________________________________________。

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【思考

】怎样制取

卤代烃？讨论制取CH3CH2CL的途径? 【小结：方法规律】

4．卤代烃的获取方法

(1)取代反应(写出化学方程式) 如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；

苯与Br2：C2H5OH与HBr：CH3CH2OH＋HBrC2H5Br＋H2O。

(2)不饱和烃的加成反应

如CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3—CHBrCH2Br；

CH3—CH==CH2＋HBr―→CH3CHBrCH3；

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