复习题ppt配套的板书设计及意图

第三章

有机化合物

第二节

来自石油和煤的两种基本化工原料——苯

南县一中高一化学组 陈友良

【教材分析】：

本节内容是必修2第三章第二节第二课时——苯。苯作为几种典型有机化合物之一，在高中化学教学中占有重要地位。本节课主要介绍苯的物理性质、分子结构、化学性质，以及在生产、生活中的应用，从结构角度适当深化对学生苯的认识，建立有机物“（组成）结构——性质——用途”的认识关系，使学生了解学习和研究有机物的一般方法，形成一定的分析和解决问题能力。苯分子结构中特殊的化学键决定了苯的化学性质。它是对中学阶段烃类成键知识以及性质的总结与拓展。学好苯的知识对后续有机物的学习具有指导作用。通过这节课，学生基本掌握了有机化学的学习方法，能利用物质的结构推断物质的性质，利用物质的性质来推断物质的结构。

由一个新闻图片引入主题——苯。介绍苯的发现过程，再重温苯的结构的探究过程，提高学生的学科素养。从结构决定性质出发，知道苯的空间结构，认识苯的原子成键的特点，从而掌握苯的物理性质和化学性质。培养学生宏观辨识与微观探析、证据推理和模型认知的核心素养。

最后介绍苯在现实生活中的用途，让学生养成科学态度和社会责任的素养。

【教学目标与核心素养】：

宏观辨识与微观探析：通过苯的特殊结构的认知，建立“(组成)结构—性质—用途”的有机物学习模式，以苯为例，论证物质结构决定性质、性质反映结构的辨证关系

证据推理与模型认知：通过对苯分子组成及结构、性质的探究加强观察、归纳、推理等方法及技能的训练，进一步认识研究有机物的一般过程和方法，培养学生的分析能力和主动探究能力。

科学精神与社会责任：了解苯的发现历史，苯在现实生活中的实际应用，调查家居建材中苯是如何检查，培养学生尊重科学、严谨求学、勤于思考的态度。

【教学重点】：

1、苯的特殊结构

2、苯的化学性质（难氧化、易取代、可加成）

【教学难点】：卤代反应和硝化反应的实验和分离提纯

【课前准备】：

多媒体课件、学生自主预习、化学药品（苯、液溴、KMnO4等）

【教学过程】：

1

一、引入（通过新闻图片引入）：展示一瓶苯

二、苯的物理性质

苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。

三、介绍苯的发现

1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为C6H6。

四、实验探究苯的结构

【讨论】1、根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？

2、请根据碳的四键原则写出分子式为C6H6可能的结构。

【实验】向盛有1 mL苯的两支试管中分别滴加0.5 mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。

现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。

实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。

实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。

设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？环状？

归纳总结：苯的结构

1、根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；

2、根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；

3、根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。

【科学史话】苯的发现和苯分子结构学说P71 19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦

2

啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了三点假设。

凯库勒在1866年提出三点假设：

1、苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形

2、每个碳原子均连接一个氢原子

3、各碳原子间存在着单、双键交替形式

【讨论】但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：

1、

苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色

2、

邻二氯苯只有一种结构

结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构

【现代理论】苯的分子结构：

1、

平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）

2、

键角是120°

3、

碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键

五、苯的结构

1、苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构

2、苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键(六个键完全相同) 3、苯的6个H原子位置等同，苯的一取代物只有一种

六、苯的化学性质

3

【思维模型】

(1)

氧化反应

① 苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。

② 苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2) 取代反应

① 溴代反应：在溴化铁催化作用下，苯和液溴发生取代反应，生成溴苯，反应的化学方程式为

FeBr3＋Br2――→注意：

①溴水不与苯发生反应

②只发生单取代反应

③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色

思考：如何除溴苯中的溴?

【实验思考】

1、苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？

2、Fe屑的作用是什么？

3、将Fe屑加入烧瓶后，什么现象？这说明什么？

4、长导管的作用是什么？

5、为什么导管末端不插入液面下？

6、哪些现象说明发生取代反应而不是加成反应？

② 硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为

浓硫酸＋HNO3(浓)――→

△＋H2O 先加氢氧化钠后分液

＋HBr

4

注意：

①硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。

②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。

③条件: 50-60 ℃ 水浴加热。

【总结】苯的溴代反应和硝化反应的比较

反应类型

反应物

催化剂

反应条件

产物

溴代反应

苯和液溴

FeBr3

不加热(放热反应) 一元取代物

溴苯是无色液体(常因混有Br2产物的物理性质

而显褐色)，密度大于水，不溶于水

(3) 加成反应

Ni＋3H2――→△七、苯的用途：

八、板书设计：

1、苯的物理性质：

2、苯的结构：

分子式：C6H6 最简式：CH

硝化反应

苯和浓硝酸

浓硫酸(催化、吸水) 水浴加热(50～60 ℃)

一元取代物

硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水

④浓H2SO4的作用 : 催化剂、脱水剂。

(1)平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）

(2)键角是120°

(3) 碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键

3、苯的化学性质

(1)氧化反应：

(2)取代反应：

①苯与溴的反应：

5 FeBr3＋Br2――→＋HBr

②苯的硝化反应： (3)加成反应： 4、苯的用途：

九、课堂练习：

浓硫酸＋HNO3(浓)――→

△

＋H2O Ni＋3H2――→△1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间

D、苯分子中各个键角都为120

2、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（

）

A、甲烷

B、乙烯

C、苯

D、乙烷

3、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 （ ）

A、酒精与水 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯 十、课后作业：

1、苯的二溴取代物有

种同分异构体。写出它们的结构简式。

2、怎样证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的键。

o

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