复习题课堂实录【2】

以“素养为本”的高二有机复习教学

——以“有机推断题的突破”为例

广州市第89中学

刘燕霞

【夯实基础

自主学习】

1．应用反应中的特殊条件或转化进行推断

反应条件

NaOH醇溶液，加热

NaOH水溶液，加热

浓H2SO4，加热

溴水或溴的CCl4溶液

Cl2(或溴蒸汽)，光照

O2/Cu(或Ag)，加热

新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液，加热

官能团转化或物质的转化

反应类型

稀H2SO4，加热

H2、催化剂

应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型

（1）若醇分子中含“—CH2OH”

，则能被氧化成

、

；若醇能被氧化成酮，则醇分子中含

；若醇不能被氧化，则醇分子中含

（2），此转化关系说明A为

，B为

，C为

。

2．官能团保护措施的应用

官能团

酚羟基

氨基

碳碳双键

醛基

原因

常用保护方法

1.用氢氧化钠溶液先转化为酚钠，后酸化恢复为酚

2.用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化恢复为酚

1、先用盐酸转化为盐，后加氢氧化钠溶液重新转化为氨基

2、酰基类等的保护

先与氯化氢通过加成反应转化为氯代物，后用氢氧化钠醇溶液通过消去反应恢复为碳碳双键

乙醇加成保护

3、陌生官能团的反应——信息迁移运用

4、限定条件的同分异构体的书写

1

以“素养为本”的高二有机复习教学

——以“有机推断题的突破”为例

广州市第89中学

刘燕霞

班级

姓名

【活动探究】一、反应条件在推断题中的应用

【例1】芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到，OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D和OPA的转化关系如下所示：

(1)A的化学名称是_______________。

(2)由A生成B的反应类型是_______________。

在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为_______________。

(3)写出C所有可能的结构简式

。

(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学流程表示合成路线

。

【例2】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答下列问题。

(1)D的化学名称是__________。

(2)反应③的化学方程式是________________________________________________。

(3)B的分子式是___________；A的结构简式是______________；反应①的反应类型是____________。

2

【活动探究】二、推断题中官能团保护措施的应用

【例3】．钯（Pd)催化偶联反应是近年有机合成的研究热点之一。例如：

化合物I可由以下合成路线获得：

合成路线中反应②③的作用为 。

【例4】．已知：

反­2­己烯醛(D)是一种重要的合成香料。以D为主要原料制备正己醛，请将合成路线的后半部分补充完整。

该合成路线中第一步反应的目的是_____________________________________。

【例5】芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：

②.同一个碳上的两个-OH不稳定，会转化为-CHO (1)A的名称是________________。E的结构简式为______________________。

(2)反应⑦、⑩的作用是________________________，⑩的反应类型是________________ (3)写出反应②的化学方程式：________________________________________________。

3

【练习巩固】1.（2016浙江

改）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：

已知：①化合物A的结构中有2个甲基

②G为一种有芳香气味的液体

请回答：

（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。

（2）Y→Z的化学方程式是

。

（3）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）

。

【练习巩固】2. 醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线：

已知：[来源:学,科,网Z,X,X,K]

(1)反应①的化学方程式为_____________________________________________。

(2)写出B的结构简式：________________。

(3)反应①～③中属于取代反应的是________(填序号)。

(4)反应④的化学方程式为__________________________________________________。

(5)反应⑤的化学方程式为

________________________________________________________________________。

4

【练习巩固】3. （2017•天津改）2﹣氨基﹣3﹣氯苯甲酸(H)是重要的医药中间体，可以用来合成许多重要有机物，其制备流程图如下：

已知：回答下列问题：

（1）分子中不同化学环境的氢原子共有

种，共面原子数目最多为

．

（2）B的名称为

．

（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，目的是

．

（4）写出⑥的化学反应方程式：

，

该步反应的主要目的是

．

（5）写出以

为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程．

5