归纳与整理板书设计

烃和卤代烃

一、甲烷、乙烯、乙炔

1．组成和结构

名称

甲烷

分子式

CH4

结构式

结构简式

CH4

CH2=CH2

CH≡CH

电子式

空间构型

正四面体

乙烯

乙炔

C2H4

C2H2

H—C≡C—H

平面形

直线形

2．物理性质

(1)状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态．

(2)沸点：

①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高．

②同分异构体之间，支链越多，沸点越低．

(3)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小．

(4)在水中的溶解性：均难溶于水．

3．化学性质

(1)甲烷的取代反应(以与Cl2的取代为例)

①反应原理(用化学方程式表示)

②反应特点

CH4分子中的氢原子逐步被氯原子替代，每从CH4分子中取代1 mol H原子，消耗1 mol Cl2分子。

(2)乙烯、乙炔的加成反应

1

(3)氧化反应

①燃烧

名称

现象

化学方程式

甲烷

淡蓝色火焰

乙烯

火焰明亮，并产生黑烟

乙炔

火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟

②乙烯或乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，同时生成CO2。

4.脂肪烃的来源和应用

来源

条件

产品

常压分馏

石油气、汽油、煤油、柴油等

减压蒸馏

润滑油、石蜡等

石油

催化裂化、裂解

轻质油、气态烯烃

催化重整

芳香烃

天然气

甲烷

煤干馏并

芳香烃

煤

分馏煤焦油

直接或间接液化

燃料油、化工原料

小结：

1．

均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：CxHy

2．

烷烃难被KMnO4酸性溶液等氧化剂氧化，在光照条件下和卤素单质发生取代反应。

3．

烯烃和炔烃易被KMnO4酸性溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应

2

练习：

工业上制备氯乙烷可采用乙烷与Cl2反应或乙烯与HCl反应，这两种方案哪种好？为什么？

提示：后者好，因为乙烷与Cl2的取代反应需光照，且不易控制一元取代，会产生二氯代物、三氯代物等多种副产物，而乙烯与HCl的加成反应比较完全，

产率较高。

二、苯及其同系物

1．苯

(1)组成和结构

苯的分子式为

，结构简式为

，分子构型是

，12个原子

，苯分子中键角是

。

(2)物理性质

通常情况下，苯为

态，有特殊气味，有毒，不溶于水，密度比水

，挥发性

。

(3)化学性质

由于苯分子内碳原子之间键的特殊性，使苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质，既可以发生加成反应，又可以发生取代反应。

①取代反应

a．与溴反应的化学方程式为：

。

该反应中的反应物溴是液溴，苯与溴水不反应．

b．与浓硝酸反应的化学方程式为：

。

②加成反应

与H2反应的化学方程式为：

③氧化反应

a．可燃性：

(火焰明亮，有浓烟)。

b．苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，所以将苯加入KMnO4酸性溶液中，溶液不褪色。

2．苯的同系物

(1)定义：苯环上的氢原子被一个或几个烷基代替得到的烃。

(2)结构：分子中都含有一个苯环，其余为烷基。

(3)化学性质

①取代反应

甲苯与为浓HNO3反应的化学方程式为：

②氧化反应

能被KMnO4酸性溶液氧化，溶液褪色，即

③加成反应

小结：

1．苯及其同系物化学性质的区别

(1)甲基对苯环的影响

①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成

，甲苯与浓HNO3、浓H2SO43

混合加热在30℃时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物，在100℃下易生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。

②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢原子的位置不同，如：

(2)苯环对甲基的影响

烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化．苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物．

三、溴乙烷、卤代烃

1．溴乙烷

(1)分子结构

结构简式：

，官能团：

。

(2)物理性质

颜色

无色

(3) 化学性质

①水解反应

CH3CH2Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为：

或

②消除反应

a.

消除反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键（如双键或三键）化合物的反应。

b.

溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：

2．卤代烃

(1)概念

烃分子里的

被

取代后生成的化合物。

(2)分类

根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃分为

(如CF2= CF2)、

(如CH3Cl)、

(如CH3CH2Br)、

(如CH3CH2I)。

（3）物理性质

①沸点：比同碳原子数的烷烃分子沸点要高；

②溶解性：水中溶，有机溶剂中易溶；

③密度：一氯代烃密度比水小，其余比水大。

4 状态

液体

沸点

低(38.4℃)易挥发

密度

比水大

溶解性

难溶于水，易溶于有机溶剂

（4）化学性质（用R－X表示卤代烃）

①水解反应：

②消去反应：

（5）对环境的污染

氟氯烃在平流层会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

小结：

1.

卤代烃中卤原子的检验

（1）实验原理R－X＋NaOH

H2O

R－OH＋NaX

HNO3＋NaOH==NaNO3＋H2O

Ag＋NaX==AgX↓＋NaNO3

根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定是何种卤族元素（Cl、Br、I）。

(2)实验步骤

①取少量卤代烃，②加入NaOH水溶液，加热，③冷却后，加入稀HNO3酸化，④滴加2滴AgNO3溶液。

(3)实验说明

加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，避免对卤素离子的检验产生干扰；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

2．卤代烃发生消去反应的一般规律

(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。

(2)邻位碳原子上无氢原子也不能发生消去反应，如

(3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，发生消去反应可得到不同的产物．如

CH3CH = CH—CH3↑＋NaCl＋H2O （4）二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如

CH3－CH2－CHCl2＋2NaOH

5

练习：

1．下列有机物发生的反应属于加成反应的是

(

) A．乙烯使KMnO4酸性溶液褪色

B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

C．甲烷和氯气混合，见光

D．用乙醇、乙酸与浓H2SO4混合加热

2．下列关于烷烃与烯烃的性质及类型的对比中正确的是

(

)

A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式则一定是CnH2n

D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃

3．下列关于有机物的说法错误的是

(

) A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘

B．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物

C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别

D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

4．右图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应．其中，

产物只含有一种官能团的反应是(

) A．①②

B．②③

C．③④

D．①④

5．将1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有(除它之外)

(

) A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

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