归纳与整理教学内容

有机合成路线复习

课前预习：

1.有机高分子化合物

(1)定义

有机高分子化合物是由许多小分子化合物以共价键结合成的,相对分子质量很大(一般高达104~106)的一类化合物。

(2)结构

①结构特点:它们是由若干个重复结构单元组成的。如聚乙烯写作____________________。

②链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位,也称为重复结构单元。

③聚合度:高分子链中含有链节的数目,通常用n表示。

④单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

例如:

的链节为—CH2—CH2—,聚合度为n,单体是CH2==CH2。

预习交流

：

有机高分子化合物相对分子质量很大,其分子结构是不是一定很复杂?

2.合成高分子化合物的基本反应类型

(1)加成聚合反应

①定义:由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的方式结合成高分子化合物的反应,简称加聚反应。

②加聚反应方程式的书写

a.乙烯的加聚

b.1,3-丁二烯的加聚

一、加聚反应

1.加聚反应的特点

(1)单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。例如,烯、二烯、炔等含不饱和键的化合物。

(2)发生加聚反应的过程中,没有副产物产生。

(3)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。

(4)聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。

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写出下列加聚反应的方程式：

1.

nCH2=CH→

|

C6H5 2.

nCH3-CH=CH-CH3

→

3.

nCH2=CH-CH=CH2

→

4.

nCH2=CH-CH=CH-CH2-CH3

→

5.

nCH2=CH2

+

n CH2=CH-CH3

→

nCH2=CH-CH=CH-CH2-CH3

+

nCH2=CH2

→

思考：HCHO若能发生加聚反应,请写出其高聚产物的结构简式。

三. 加聚产物单体的判断方法：

去括号聚合度，凡双键四个碳；无双键两个碳；从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合。

练习：

-[-CH2-CH2-]n- -[-CH2-CH-CH-CH2-]n-

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-[-CH2-CH=CH-CH2-]n-

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-]n-

2.某高聚物的结构片段如下:

下列分析正确的是(

)

A.它是缩聚反应的产物

B.其单体是CH2==CH2和HCOOCH3

C.其链节是CH3CH2COOCH3

D.其单体是CH2==CHCOOCH3

(2)缩合聚合反应

①定义:有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时产生

小分子化合物的反应,简称缩聚反应。

②类型

a.羟基酸缩聚

1.

HO-CH2-COOH的缩聚

2.

乙二酸和乙二醇的缩聚

二、缩聚反应

1.缩聚反应的特点

(1)缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、

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—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子。

(2)缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。

(3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。

(4)缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“—”表示)。如

/

/

端基原子团

端基原子

（3）羟醛缩合

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写出下列反应的方程式：

1.

nHO-CH2-COOH

→

2.

nHO-CH2-CH2-OH

→

3.

nHO-CH2-CH2-OH + nHOOC-COOH

→

4.

nH2N-CH2-COOH →

5.

nH2N-CH2-COOH

+

n H2NCH2-CH2-COOH →

6.

nH2N-CH2-NH2

+

nHOOC-COOH

→

【例2】

下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(

)

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1.主链上只有碳元素，为加聚产物；主链上有其他元素为缩聚产物。

2.加聚产物：去括号聚合度，凡双键四个碳；无双键两个碳；从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合。

3.缩聚产物：有酚羟基为酚醛缩合，有醚键、酯基、肽键从碳断补水，无酯基肽键去括号聚合度。

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知识链接案例探究高分子化合物A和B的部分结构如下: A.B.

(1)合成高分子化合物A的单体是,生成A的反应是反应。(2)合成高分子化合物B的单体是,生成B的反应是反应。思路点拨:首先确定反应类型是加聚反应还是缩聚反应,然后根据加聚反应和缩聚反应各自的特点确定单体。

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