第二节　应用广泛的高分子材料优秀导入

选修5

有机化学基础

第二节

应用广泛的高分子材料

功能高分子材料

【考纲解读】

1．了解高分子化合物的结构与性能之间的关系。2．了解塑料、合成纤维、合成橡胶的结构、性能和用途。3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

【知识要点】

一、有机高分子化合物结构与性质

1．分类

分类依据

类别

⑴天然高分子：纤维素、淀粉、蛋白质、天然橡胶等。

按来源分

⑵合成高分子：塑料、合成纤维、合成橡胶等。

⑴线型高分子：呈长线链状，可以带支链，也可以不带支链，高分子支链之间以分子间作用力紧密结合。

按结构分

⑵体型高分子：链与链之间通过共价键形成三维空间的网状结构。高分子之间交联程度越大，高分子材料的强度越高。

⑴热塑性高分子：线型高分子结构，可熔（熔化）可溶（溶解）。

按性质分

⑵热固性高分子：体型高分子结构，不熔，只能溶胀不能溶解。

按用途分

⑴塑料；⑵合成纤维；⑶合成橡胶；⑷涂料；⑸粘合剂。

按组成分

⑴碳链型大分子；⑵杂链型大分子；⑶元素有机大分子；⑷无机大分子。

2．高分子化学反应的特点

⑴与结构的关系

结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。

⑵常见的有机高分子化学反应

①降解

在一定条件下，高分子材料解聚为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯；生物降解塑料；化学降解塑料；光降解塑料等。

②橡胶硫化

天然橡胶()，经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键（－S－）或双硫键（－S－S－），线型变为体型结构。

③催化裂化

塑料催化裂化得柴油、煤油、汽油及可燃气体等。

3．高分子化合物的结构与性质

结构

溶解性

性能

特性

常见物质

说明

线型高分子

分子中的原子以共价键相互连结，构成一条很长的卷曲状态的“链”

能缓慢溶解于适当溶剂

具有热塑性，无固定熔点

强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好

聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶

体型(网状)高分子

分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构

很难溶解，但往往有一定程度的胀大

具有热固性，受热不熔化

强度大、绝缘性好，有可塑性

酚醛树脂、硫化橡胶

有些高分子化合物具有耐腐蚀、耐热、耐油、耐磨、不透水等，但也有易燃烧、易老化、废弃后不易分解等缺点

二、合成材料

合成材料品种很多，按用途和性能可分为合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料。

1．三大合成高分子材料

第

1 页

共

6 页

选修5

有机化学基础

合成材料

塑料

按受热时特征：热塑性塑料、热固性塑料。

按应用范围：通用塑料（通用性强、用途广泛、产量大、价格低）、工程塑料（机械性能较高、高强度、可代替金属作工程结构材料）。

热塑性热固性工程塑通用塑料

塑料

塑料

料

聚乙酚醛树聚乙烯、聚酯、聚烯、聚脂、氨聚氯乙碳酰、聚氯乙基塑料

烯、聚苯碳酸酯、烯、聚乙烯

聚氟塑苯乙烯

料

石油产品等

电绝缘性好，质轻，耐化学腐蚀，防水耐油性差，易老化

日常生活用品，光学仪器，医疗器械

合成纤维

合成橡胶

类型

举例

纤维有天然纤维（羊毛、蚕丝、根据来源不同：橡胶有合棉花、麻等）、人造纤维（人成橡胶和天然橡胶。

造丝、人造棉等）和合成纤维合成橡胶的分类：通用橡（“六大纶”等），合成纤维和胶、特种橡胶。

人造纤维统称为化学纤维。

六大纶（涤纶、锦纶、腈纶、通用橡胶

特种橡胶

氯纶、维纶、丙纶）

具有特殊性能的纤维：芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光丁苯橡胶

聚硫橡胶

导纤维、防水纤维、防火纤维

顺丁橡胶

硅橡胶

氯丁橡胶

石油、天然气、煤和农副产品等

强度高,弹性好,耐磨,不发霉,耐化学腐蚀,不怕虫蛀,不缩水

日常生活用品，生产和国防上也有许多用途

以石油、天然气为主要原料，以烯烃或二烯烃为单体聚合而成

高弹性，绝缘性，气密性，耐油，耐高（低）温

制造飞机、军舰、汽车、拖拉机、收割机、水利排灌器具、医疗器械

主要合成

原料

主要性能

用途

2．新型有机高分子材料

⑴功能高分子材料的品种与分类

⑵几种新型有机高分子材料

定义

类别

组成

功能

性能

用途

复合材料

由两种或两种以上材料组成的一种新型材料

其中一种材料作为基体，其他的材料作为增强剂。

发展趋势

1.对于重要的有机高分子材料应继续改进和推广，使它们的性能不断提高。

2.对与人类自身密切相关，具有特殊性强度高、质量轻、耐高温、能的材料的研究也耐腐蚀，综合性超过单一在不断加强，并取得了一定得进展，如仿材料

用做宇航材料，用于汽车生高分子材料、高分工业、机械工业、体育用子智能材料。

品、人类健康方面等

功能高分子材料

指既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料

高吸水性树脂

高分子分离膜

医用高分子材料

含有强亲水性具有特殊分离功能

原子团的支链；的高分子材料制成具有网状结构

的薄膜

吸水能力强，保使某些物质有选择优异的生物相容水能力强，还能的通过，而把另外性，很高的机械性耐一定的挤压

一些物质分离掉

能

干旱地区用于生活污水、工业废制作人体皮肤、骨抗旱保水，改良水的处理，海水淡骼、眼、喉、心脏、土壤，改造沙漠

化，食品工业

肝肾等

【考点例题与练习】

考点1

高分子材料的结构与性质

【例题1】下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法中错误的是（

D

）

①高分子化合物的相对分子质量都很大

②纯净的淀粉属于纯净物

③有机高分子的结构分为线型结构和体型结构

④线型高分子具有热固性

⑤高分子材料一般不易燃烧

A．④⑤

B．①③

C．②⑤

D．②④⑤

【针对性练习1】

第

2 页

共

6 页

选修5

有机化学基础

1．酚醛树脂可用苯酚和甲醛反应制得。实验室制备酚醛树脂时，在酸性条件下，苯酚过量制得酚醛树脂若不易取出，则可趁热时加入一些乙醇来取出酚醛树脂；在碱性条件下，苯酚过量时，若酚醛树脂不易取出时，用加热或加溶剂的方法都很难将酚醛树脂取出。在上述两种情况下，下列有关叙述正确的是(

B

)

A．酸性条件制得的是体型结构酚醛树脂，碱性条件制得的是线型结构酚醛树脂

B．酸性条件制得的是线型结构酚醛树脂，碱性条件制得的是网状结构酚醛树脂

C．两种条件下制得的都是线型结构的酚醛树脂

D．两种条件下制得的都是网状结构酚醛树脂

2．下列有关发泡塑料饭盒的叙述，不正确的是(

C

) A．主要材质是高分子材料

B．价廉、质轻、保温性能好

C．适用于微波炉加热食品

D．不适于盛放含油较多的食品

考点2

有机高分子材料的合成

【例题2】乳酸（CH3－CHOH－COOH）是人体生理活动的一种代谢产物，其聚合物（聚乳酸）是一种新型可生物降解的高分子材料，主要用于制造可降解纤维、可降解塑料和医用材料。下图是工业上用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物。

物质H的结构简式为，回答下列问题：

⑴写出下列物质的结构简式：C

CH2＝CHCOOCH3

，F

HOCH2CH2OH

。

⑵上述反应①~⑦中，

②是

消去

反应，⑥是

加聚

反应。（填反应类型）

⑶写出下列反应的化学方程式：

①

。

⑦

。

⑷隐形眼镜的制作材料，应具有良好的光学性能、良好的透气性能和亲水性。一般采用G来制作隐形眼镜而不用H，其主要理由是

高聚物G中含有亲水基团－OH，使该物质具有亲水性，而H则没有

。

【针对性练习2】

1．

“化学可以增大地球的土地产粮面积”;以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示：

已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n（可用于制化学浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 第

3 页

共

6 页

2C4H6O2（醋酸乙烯酯）

选修5

有机化学基础

+2H2O 又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成

请回答下列问题：

⑴写出结构简式：D

CH3COOH

，F

。

⑵反应①、②的反应类型

加成反应

、

水解反应

。

⑶写出下列有关反应的的化学方程式。

A→B

。

B→C

。

2．宇航员佩戴头盔的盔壳由聚碳酸酯制成，具有隔音、隔热、防碰撞、减震性好、质量小等特点。已知：苯酚分子中与酚羟基直接相连的碳原子的邻、对位上的氢原子有很好的反应活性，易跟某些含羰基的化合物R—C O—R′（R、R′代表烷基或H原子）。发生缩合反应生成新的有机物和水。苯酚还能发生如下反应生成有机酸酯：

+HCl 下图是合成聚碳酸酯的过程（反应条件和部分产物未写出）：

请写出：

⑴X的结构简式

。

⑵在一定条件下X与反应合成聚碳酸酯的化学方程式

。

⑶X和浓溴水反应时，1molX最多能消耗Br2

4

mol。

⑷与乙酸苯酚酯分子式相同，分子中含有苯环且属于酯的其它可能的结构简式

。

【达标训练】

1．现代以石油化工为基础的三大合成材料是（

A

）

①合成氨

②塑料

③医药

④合成橡胶

⑤合成尿素

⑥合成纤维

⑦合成洗涤剂

A．②④⑥

B．②④⑦

C．①③⑤

D．④⑤⑥

2．随着科学技术的发展，新材料层出不穷。下列属于金属材料的是（

C

）

A．钢化玻璃

B．聚四氟乙烯

C．钛合金

D．生物陶瓷

3．下列叙述中正确的是（

A

）

A．合成纤维和人造纤维统称化学纤维

B．利用油脂在酸性条件下水解，可以生产甘油和肥皂

C．红外光谱仪、核磁共振仪、元素分析仪都可用于有机化合物结构的分析

D．乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色属于加成反应。

4．下面有关发泡塑料饭盒的叙述，不正确的是（

C）

A．主要材质是高分子材料

B．价廉、质轻、保温性能好

C．适用于微波炉加热食品

D．不适于盛放含油较多的食品

5．为防治“白色污染”，有一条重要途径是将合成高分子化合物重新变成小分子化合物。目前第

4 页

共

6 页

选修5

有机化学基础

对结构式为的化合物已成功实现了这种处理，其运用的原理是酯交换反应（即酯与醇在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇的反应）。试分析若用CH3OH来处理这种化合物能得到的有机物可能是（

C

）

A．

B．HO－CH2CH3

C．

D．

6．我国已成功发射了“神舟”七号，其中一名航天员身穿国产的舱外航天服首次实现了太空行走。该航天服的面料是由高级混合纤维制造而成的，据此分析，该面料一定不具有的性质是

（

D

）

A．强度高，耐高温

B．防辐射，防紫外线

C．能抗骤冷、骤热

D．有良好的导热性，熔点低

7．以石化产品乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如下。

关于该过程的相关叙述不正确的是（

C

）

A．反应④的反应类型是加聚

B．物质A是二卤代烃

C．物质B催化氧化后可以得到乙醛

D．1mol物质D最多可以消耗1molNaOH 8．聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

⑴已知B的同分异构体有下列性质：①能与银氨溶液反应②分子中只有三种不同化学环境的氢，则其结构简式为

(CH3)2CHCHO

。

⑵D的结构简式为

CH2ClCH2CH2CH2Cl

，①的反应类型为

取代反应

。

⑶为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及

AgNO3溶液与稀硝酸

。

⑷由F和G生成H的反应方程式为

。

9．近年来由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。

第

5 页

共

6 页

选修5

有机化学基础

请回答下列问题：

⑴写出反应类型反应①

加成反应

，反应②

加聚反应

。

⑵写出结构简式：PVC

，C

CH2＝CH－CN

。

⑶写出A→D的化学反应方程式

。

⑷与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有

4

种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式

CH2＝CHCOOCH3

。

10．已知：如下不同的合成途径：

，为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出

⑴常温下，下列物质能与A发生反应的有___ b、d ____（填序号）。

a. 苯

b. Br2/CCl4

c. 乙酸乙酯

d. KMnO4/H+溶液

⑵由C→B反应类型为加成反应（或还原反应）。

⑶由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物

（写结构简式）。

⑷检验B中是否含有C可选用的试剂是银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）（任写一种）。

⑸物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为

。

⑹C的一种同分异构体E具有如下特点：

a.分子中含—OCH2CH3

b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子

写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式

_________________

。

第

6 页

共

6 页

和