复习题PPT专用教学设计内容

《卤代烃复习课》教学设计

【教学目标】

理解卤代烃发生取代（水解）和消去反应的原理及条件；

掌握卤代烃再有机转化中的

“桥梁”作用。

【知识梳理】

1、卤代烃的重要化学性质

（1）溴乙烷的水解反应：

延伸：1，2-二溴乙烷的水解反应： 1，1-二溴乙烷的水解反应： 小结：生成乙醛的反应有几种？

延伸：1-溴丙烷的水解反应： 2-溴丙烷的水解反应： （2）溴乙烷的消去反应： 延伸：1-溴丙烷的消去反应： 2-溴丙烷的消去反应： 小结：卤代烃发生消去反应的条件是什么？

2、溴乙烷的水解反应：

怎样检验卤代烃中卤元素的种类？

【典型例题】

例1．有机物A~H，它们的转化关系如下图所示：

已知：A是一种重要的化工原料，其摩尔质量与N2相同，H的化学式为C6H10O4。根据以上关系回答下列问题：

（1）反应①、②和反应⑥的反应类型分别是：

、

、

。

（2）写出下列转化的化学方程式：

①

②

④

⑥

⑦

练习1．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是

A．消去、加成、水解

B．取代、加成、水解

C．水解、消去、加成

D．消去、水解、取代

1

例2．（2010全国卷1）11.下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是

A．①④

B．③④

C．②③

D．①②

练习2．（6分）卤代烃在有机合成中具有重要作用，试以一氯环己烷为主要反应物，写出下列两个典型化学反应的方程式，（注明反应条件）

（1）制取环己烯

（2）制取环己醇

。

例3.（2011新课标全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）

A.6种

B.7种

C. 8种

D.9种

练3．（09年宁夏理综·8）3—甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

【巩固练习】

1．下列物质中，密度比水小的是(

) A．溴乙烷

B．溴苯

C．硝基苯

D．甲苯

2．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是(

) A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成

B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂

C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇

D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取

3．为了检验溴乙烷中含有溴元素，以下操作顺序合理的是(

) ①加AgNO3溶液

②加NaOH溶液

③加热

④加蒸馏水

⑤加硝酸至溶液显酸性

A．②①③⑤

B．②④⑤③ C．②③⑤①

D．②①⑤③

化学作业——卤代烃

1、已知苯环上由于取代基的影响，使与硝基邻位上的卤原子的反应活性增强。1 mo1有机化合物与足量的NaOH溶液混合，在一定条件下反应，则NaOH的物质的量共消耗了 A．8 mol

B．6 mol

C．5 mol

D．4 mol

2

2．（09年山东理综·12）下列关于有机物的说法错误的是

A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘

B．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物

C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别

D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

3. （2011广东高考7）下列说法正确的是

A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色

B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质

C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯[

D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇

4.（2011海南）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有

A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯

5．比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)进行局部冷冻麻醉应急处理．乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是____________________________．该反应的类型是________反应．决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是___________________．

6．(8分)为了测定某饱和卤代烃的分子中卤原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：

准确量取11.40 mL加过量的反应完全加入过加入AgNO3溶―→―→―→―→液体试样NaOH溶液后冷却量硝酸液至沉淀完全―过滤沉干燥后称量→并洗涤―→淀―→质量为37.6 g

回答下列问题：

(1)准确量取11.40 mL液体所用仪器是________；

(2)加入过量硝酸的作用是__________________________________________________；

(3)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤原子是________；

(4)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g/mL，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则此每个卤代烃分子中卤原子的数目为________；此卤代烃的结构简式为________．

7．(8分)根据下面的反应路线及所给信息填空．

(1)A的结构简式是____________，名称是________．

(2)①的反应类型是______________；②的反应类型是______________．

(3)反应④的化学方程式是____________________________________________．

3

8．（7分）由丙烯经下列反应可制得F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

①聚合物F的结构简式： 。

②写出A B的化学方程式 ②C与新制的Cu(OH)2共热转化为D的化学方程式是：

。

③在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物

的结构简式是： 。

9. (2011福建高考31，13分) 透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：

（甲）

（乙）

（丙）

（丁）

填写下列空白：

(1)甲中不含氧原子的官能团是____________；下列试剂能与甲反应而褪色的是___________（填标号）

a. Br2/CCl4溶液

b.石蕊溶液

c.酸性KMnO4溶液

(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_______ (3)淀粉通过下列转化可以得到乙（其中A—D均为有机物）:

A的分子式是___________，试剂X可以是___________。

（4）已知：

利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是

。

（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为

。

4

例1（1）加成反应

取代反应(或水解反应) 消去反应

练1.A例2【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团，即可！

HO或HOBrBrX(与水加成）Br或BrBrZ(加HBr)BrY（消去HBr)HOOCHOOCWBr(双键被氧化为

羧基）

【答案】B 【命题意图】掌握烯烃的基本化学性质：与HX加成，与H2O加成，双键被氧化剂氧化，掌握卤代烃的化学性质：卤代烃的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团！

【点评】本题很有新意，不过貌似一些反应超出教学大纲的要求了：如烯烃的氧化，烯烃与水加成！但总体还可以，有些创意，赞一个！有机结构—性质—官能团这条主线能够推陈出新难能可贵的！

练习2. （6分）

醇/△

—Cl +NaOH —Cl +NaOH +NaCl+H2O —OH +NaCl (每个方程式3分,未写反应条件H2O/△

或反应条件错误扣2分,其它错误按通告规则处理)

例3解析：C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3－二甲基－1－丙烷。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。

答案：C 练3答案：B

5

解析：我们可以根据3—甲基戊烷的碳架，进行分析，可知1和5，2和4上的H是对称的，加上3位上的氢和3位甲基上的氢，不难得到3—甲基戊烷的一氯代产物有4种。

【点评】本题大方面考的是卤代烃相关知识，其实真正考查的是同分异构体的书写，这在必修教材中属于较为简单的内容，这样考查有利于新课程的改革。

[巩固练习]5.解析：溴乙烷、溴苯、硝基苯都是密度比水大、难溶于水的液体．

答案：D 6.解析：溴乙烷不能电离出Br，不能与AgNO3溶液反应，A项错误；溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应生成乙烯，与NaOH的水溶液发生水解反应生成乙醇，C项错误；溴乙烷通常用乙烯与HBr加成制得，用溴与乙烷反应得不到纯净的溴乙烷，D项错误．

答案：B 7.解析：检验溴乙烷中的溴元素时，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验．

答案：C 1.B 2.D 解析：本试题是每年必考题目，对必修2中的有机化学知识进行全面考查，应属于送分题目。CCl4可由CH4与Cl2取代制得，不溶于水，可萃取碘水中的碘；石油主要是各种烷烃，天然气是甲烷，都属于烃，烃也称为“碳氢化合物”；乙醇与Na2CO3溶液互溶，乙酸与Na2CO3溶液反应放出二氧化碳气体，乙酸乙酯与Na2CO3溶液分层；苯可以燃烧，是氧化反应。

3.解析：本题考察常见有机物的结构和性质。只有淀粉遇碘水才显蓝色，A错误；在水溶液里或熔融状态下能够导电的化合物叫做电解质。蛋白质属于高分子化合物，是混合物，不是电解质，而葡萄糖属于非电解质，只有乙酸才属于电解质，B不正确；溴乙烷属于卤代烃，在NaOH乙醇溶液中共热发生消去反应，生成乙烯，C正确；食用植物油属于油脂，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，水解生成的醇是丙三醇即甘油，D不正确。

答案：C 4.[答案]CD 命题立意：考查有机分子的结构。

解析：A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面体空间结构，C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面，D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。

6 －

【技巧点拨】共平面的题是近年来常考点，这类题切入点是平面型结构。有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6个原子共平面， 1，3-丁二烯型的是10个原子共平面，苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。

5.解析：用乙烯和HCl制氯乙烷发生的是加成反应，化学方程式为CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl.氯乙烷的沸点12.27℃，容易发生汽化作用，液体汽化时吸收热量，而使喷射药剂部位温度降低而达到冷冻麻醉的目的．

答案：CH2===CH2＋HCl一定条件,CH3CH2Cl

加成

氯乙烷沸点低，挥发时吸热

6.解析：因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，故卤代烃中卤原子为溴．

溴代烃的质量为11.4 mL×1.65 g/mL＝18.8 g，

相对分子质量为16×11.75＝188. 18.8 g因此溴代烃的物质的量为－＝0.1 mol. 188 g·mol1n(AgBr)＝37.6 g－＝0.2 mol. 188 g·mol1故每个卤代烃分子中溴原子数目为2，

根据相对分子质量判断其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2. 答案：(1)酸式滴定管

(2)中和NaOH

(3)溴原子

(4)2

CH2BrCH2Br或CH3CHBr2

7.解析：由A在光照条件下与Cl2反应生成一氯环己烷，联想到烷烃的取代，可确定A为环己烷，卤代烃在强碱的醇溶液中加热时发生消去反应生成烯烃，环己烯与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1,2二溴环己烷，其消去两分子HBr得最终产物．

答案：(1)

环己烷

(2)取代反应

消去反应

9.解析：（1）由甲的结构简式可得出含有的官能团是碳碳双键和酯基；有碳碳双键所以可以使溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液褪色；

（2）由于不能含有甲基，所以碳碳双键只能在末端，故结构简式是CH2＝CH－CH2－CH2－COOH；

（3）由框图转化不难看出，淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙醇通过消去反应得到乙烯，乙烯加成得到1，2－二卤乙烷，最后通过水解即得到乙二醇。

（4）由已知信息可知，要生成苯乙烯，就需要用乙苯脱去氢，而要生成乙苯则需要苯和氯乙烷反应，所以有关的方程式是：①CH2＝CH2+HCl

7 CH3CH2Cl；②

；③。

（5）丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，说明丁中含有苯环和酚羟基。苯酚的相对分子质量为94，110－94＝16，因此还含有一个氧原子，故是二元酚。又因为丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种，所以只能是对位的，结构简式是答案：（1）碳碳双键（或）；ac 。

（2）CH2＝CH－CH2－CH2－COOH （3）C6H12O6；Br2/CCl4（或其它合理答案）

（4）（5）

+CH3CH2Cl

＋HCl

8