第二节　应用广泛的高分子材料教案1

第二节

应用广泛的高分子材料

[学习目标定位]

1.知道高分子化合物的结构特点和基本性质，知道高聚物的结构与性质的关系。2.知道塑料、合成纤维、合成橡胶的性质和用途。

一

塑料

1．(1)按合成材料的用途和性能可分为三大类：合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料。

(2)应用广泛的“三大合成材料”是指塑料、合成纤维和合成橡胶。

2．塑料的主要成分是合成高分子化合物，即合成树脂。有些塑料受热后可以熔化(如聚乙烯)，这种塑料叫热塑性塑料；有些塑料受热后不能熔化(如酚醛树脂)，这种塑料叫热固性塑料。

3．聚乙烯

合成条件

高分子链

相对分子质量

密度

4.酚醛树脂

(1)含义：是用酚类(如苯酚)和醛类(如甲醛)在酸或碱的催化作用下相互缩合而生成的高分子化合物。

(2)制备和结构：

高压聚乙烯

高温、高压，引发剂

较短

较低

较低

低压聚乙烯

低压，催化剂

较长

较高

较高

如在酸催化下的反应方程式为

；

。

[归纳总结]

高分子化合物的结构与性质

结构

溶解性

性能

特性

常见物质

[活学活用]

线型高分子

分子中的原子以共价键相互联结，构成一条很长的卷曲状态的“链”

能缓慢溶解于适当溶剂

具有热塑性，无固定熔点

强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好

聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶

体型高分子

分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构

很难溶解，但往往有一定程度的胀大

具有热固性，受热不熔化

强度大、绝缘性好，有可塑性

酚醛树脂、硫化橡胶

1．下列说法不正确的是(

) A．高分子化合物材料一般都没有固定的熔点

B．相对分子质量大的高分子一般具有热塑性，相对分子质量小的高分子一般具有热固性

C．高聚物的聚合度一般是不确定的

D．高分子化合物的溶解一般比较缓慢

答案

B 解析

二

合成纤维、合成橡胶

1．合成纤维

(1)纤维分为天然纤维和化学纤维，化学纤维又分为人造纤维和合成纤维。棉花、羊毛、蚕丝和麻等是天然纤维；用木材等为原料，经化学加工处理的是人造纤维；用石油、天然气、煤和农副产品作原料加工制得单体，经聚合反应制得的是合成纤维。

(2)合成纤维的“六大纶”是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶，其中被称作“人造棉花”的是维纶。

(3)涤纶是聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维的商品名。写出生成涤纶的化学方程式：

。

2．合成橡胶

(1)橡胶的分类

丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶氯丁橡胶合成橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性

天然橡胶



(2)合成橡胶

①原料：以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成。

②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。

(3)①顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料，在催化剂作用下，通过加聚反应，得到以顺式结构为主的聚1,3-丁二烯。反应方程式为

]。

②天然橡胶是异戊二烯的顺式聚合物，写出异戊二烯和天然橡胶的结构简式：

和]。,[归纳总结],有机高分子化学反应的特点,(1)与结构的关系：结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。,(2)常见的有机高分子化学反应,①降解：在一定条件下，高分子材料降解为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有：生物降解、化学降解、光降解等。,②橡胶硫化：天然橡胶()经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—)，线型结构变为体型(网状)结构。③催化裂化：塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。

[活学活用]

2.橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是顺式聚异戊二烯，其结构简式为试回答下列问题：

。

(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是因为__________，天然橡胶加入适量的硫进行硫化后，其结构由________变成________，因而硫化橡胶____(填“能”或“不能”)溶于汽油。

(2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水________(填“能”或“不能”)褪色。

答案

(1)天然橡胶是线型结构

线型结构

网状结构(或体型结构)

不能

(2)能

解析

(1)从天然橡胶成分的结构简式可知天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂。天然橡胶硫化后，引入的硫原子可通过形成共价键，从而使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶于汽油。

(2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键，能发生加成反应，使溴水褪色。

解题反思

(1)绝大多数橡胶的结构中有碳碳双键或还原性物质(如硫)，故橡胶有较强的还原性。因此，在实验室中，盛放强氧化剂的试剂瓶不能用橡胶塞。

(2)未经硫化的橡胶容易磨损，易溶于汽油、四氯化碳等有机溶剂，分子内有双键易发生加成反应，容易老化。硫化后，高分子链之间经交联而变成网状结构，结构稳定，不溶于有机溶剂，不易氧化，不易老化。

当堂检测

1．下列有机物中不属于天然高分子材料的是(

) A．棉花

C．尼龙

答案

C 解析

高分子材料按其来源分为天然高分子材料和合成高分子材料。显然棉花、淀粉和羊毛是天然的，而尼龙是人工合成的，属于合成材料。

2．关于塑料的下列说法中，不正确的是(

) A．在日常生活中用于包装食品的塑料通常是聚乙烯

B．淀粉

D．羊毛

B．有机玻璃是一种透光性好的塑料制品

C．塑料制品容易被微生物分解，所以废弃塑料制品不会对环境造成严重的污染

D．塑料的主要成分是合成树脂，另外还有一些添加剂

答案

C 解析

用于食品包装的一般为聚乙烯塑料，A正确；有机玻璃为一种高聚酯，是一种透光性好、质轻、耐酸碱腐蚀、抗霉、易加工的塑料制品，B正确；塑料制品不易分解，易造成白色污染，C错误；在塑料的组成中，除了合成树脂外，还有根据需要加入的某些具有特定用途的加工助剂以改进其性能，D正确。

3．下列说法中不正确的是(

) A．合成纤维和人造纤维可统称为化学纤维

B．酚醛树脂是热固性塑料，聚氯乙烯是热塑性塑料

C．锦纶丝接近火焰时先蜷缩，燃烧时有烧焦毛发的气味

D．维纶具有较好的吸湿性，是因为在其分子链上含有羟基的缘故

答案

C 解析

化学纤维是合成纤维和人造纤维的统称；聚氯乙烯是线型结构，是热塑性塑料，酚醛树脂若是体型结构，则为热固性塑料；锦纶属于合成材料，灼烧时，不会产生烧焦毛发的气味；因维纶分子链上含有羟基，使其具有较好的吸湿性。

4．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为

，合成它的单体为(

) A．氟乙烯和全氟异丙烯

B．1,1-二氟乙烯和全氟丙烯

C．1-三氟甲基-1,3-丁二烯

D．全氟异戊二烯

答案

B 解析

将聚合物按如下所示方法

找出单体为CH2===CF2和CF2===CF—CF3，它们的名称分别为1,1-二氟乙烯和全氟丙烯，故答案为B。

5．使用一次性聚苯乙烯等材料带来的白色污染是极为严重的环境问题之一。最近研制出的一种可降解塑料，代号为3HB，结构简式为能在自然界中自行降解。请回答下列问题：

，具有良好的生物适应性，

(1)该可降解塑料在自然界中可通过________(填序号)反应降解为该聚合物单体。

A．加成

C．水解

B．消去

D．氧化

(2)该聚合物的单体结构简式为____________，该单体具有的官能团名称为__________。

(3)1 mol该聚合物单体分别与钠和碳酸氢钠完全反应时，消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为________。

答案

(1)C

(2)

(3)2∶1

羧基、羟基

解析

(1)由该高聚物的链节可知，它是由乳酸(所以该聚合物降解为单体的过程就是酯的水解过程。

)通过酯化反应聚合得到的，(2)该单体具有两个官能团，分别为羧基(—COOH)和羟基(—OH)。

(3)醇羟基能与钠反应生成氢气，但不能与碳酸氢钠反应；羧基能与碳酸氢钠反应放出CO2，同时能与钠反应，所以可得1 mol该单体分别与钠和碳酸氢钠完全反应时，消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为2∶1。

6．卤代烃分子里的卤素原子与活泼金属或其阳离子结合，发生下列反应(X表示卤素原子)：

R—X＋2Na＋X—R′――→R—R′＋2NaX R—X＋NaCN――→R—CN＋NaX 根据下列各物质的转化关系填空：

乙醇溶液乙醇溶液

(1)E的结构简式是______________________________________________________________。

(2)B→D的化学方程式是________________________________________________________。

(3)C→F的化学方程式是________________________________________________________。

答案

(1)

(2)

催化剂(3)nCH2===CH—CH===CH2――→

CH2—CH===CH—CH2

解析

根据C2H3Cl可发生加聚反应知C2H3Cl分子中一定存在碳碳双键，故C2H3Cl的结构简式为CH2===CHCl，再根据题给信息和C2H3Cl的结构简式，可推导出B应为CH2===CH—CN，C为CH2===CH—CH===CH2。

7．聚醋酸乙烯酯是一种黏合剂，应用广泛。下面是该有机物的合成路线：

提示：①甲烷在电弧的作用下生成炔烃。

②CH3C≡≡CHH――→CH3CH2CHO(未配平)。

OH＋Hg2＋2请回答下列问题：

(1)B的结构简式为________。

(2)B生成C的反应中除新制Cu(OH)2悬浊液外还需要的条件是________________。

(3)A与C反应生成D的反应类型是________。

(4)写出由D生成的化学方程式：________________________________________________________________________。

(5)写出能使紫色石蕊溶液变红的D的三种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

答案

(1)CH3CHO (2)加热

(3)加成反应

(4)

(5)

解析

(1)由目标产物可知A、B、C均是含有2个碳原子的有机物，结合提示信息可知A为乙炔，B为乙醛，C为乙酸。

(2)B为乙醛，C为乙酸，故B生成C的反应为氧化反应，用氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化时需要加热。

(3)乙炔与乙酸反应生成，在碳碳三键上的加成反应。

(4)D生成的反应是D中的碳碳双键断裂发生的加聚反应。

(5)能够使紫色石蕊溶液变红的D的同分异构体中含有羧基。

40分钟课时作业

[基础过关]

一、合成材料对环境的危害和防治

1．下列说法正确的是(

) A．控制塑料购物袋的使用主要是为了节约成本

B．使用可降解塑料袋有利于减少“白色污染”

C．聚氯乙烯塑料袋可用来长时间存放食品

D．塑料购物袋具有热固性，不能回收利用

答案

B 2．焚烧下列物质严重污染大气的是(

) A．聚氯乙烯

C．聚丙烯

答案

A 解析

聚乙烯、聚丙烯和有机玻璃完全燃烧只产生CO2和H2O，而聚氯乙烯完全燃烧除产生CO2和H2O外，还产生含氯的物质。

3．在自然环境中，一次性使用的聚苯乙烯材料带来的“白色污染”甚为突出，这种材料难以分解，处理麻烦。最近研制出一种新型的材料能代替聚苯乙稀。它是由乳酸缩聚而生成的，这种材料可在乳酸菌作用下降解，从而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸(结构简式为B．聚乙烯

D．有机玻璃

)的说法正确的是(

) A．聚乳酸是一种纯净物

B．其聚合方式与苯乙稀相同

C．其单体为CH3—CH2—COOH D．聚乳酸是一种线型高分子材料

答案

D 解析

由于高分子中n值不确定，高分子是混合物而不是纯净物；题中已给出的是缩聚反应，其单体应为，且该高分子为线型高分子。

二、高分子材料的结构和性质

4．下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是(

) A．聚氯乙烯凉鞋

C．有机玻璃

答案

B 解析

线型结构的高分子化合物具有热塑性，可进行热修补；体型结构的高分子化合物常见的有硫化橡胶、酚醛树脂等，具有热固性，不能进行热修补。A、C、D三项中的物质都是线型结构，都有热塑性，都可进行热修补；B项中的物质为体型结构，具有热固性，不能进行热修补。

B．电木插座

D．聚乙烯塑料膜

5．关于天然橡胶A．天然橡胶是天然高分子化合物

的下列叙述中，不正确的是(

) B．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化

C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂

D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应

答案

B 解析

天然橡胶的链节中因含有，受日光、空气作用会逐渐被氧化而老化。

6．2008年北京奥运会的吉祥物福娃外材料为纯羊毛，内充物为无毒的聚酯纤维，该聚酯纤维的结构简式为A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同

。下列说法中正确的是(

) B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能发生水解反应

C．该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙醇

D．由单体合成聚酯纤维的反应类型为加聚反应

答案

B 解析

羊毛的主要成分为蛋白质，与聚酯纤维的化学成分不相同；羊毛可以发生水解，聚酯

纤维中的酯基在一定条件下也可发生水解反应；聚酯纤维是由对苯二甲酸和乙二醇经过缩聚反应生成的。

7．下列关于橡胶的说法正确的是(

) A．橡胶有天然橡胶和合成橡胶之分

B．天然橡胶都是顺式聚异戊二烯

C．橡胶都具有良好的弹性

D．橡胶的老化实质上发生的是酯化反应

答案

A 解析

杜仲胶也是一种天然橡胶，其成分是反式聚异戊二烯，而且其弹性较差，B、C错；橡胶的老化是由于其高分子链中的不饱和键被氧化而造成的，D错。

8．下列说法不正确的是(

) A．天然橡胶分子中含有碳碳双键，能发生加成反应

B．硫化橡胶遇汽油能发生溶胀现象

C．聚硫橡胶具有良好的耐严寒、耐高温性能

D．合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子

答案

C 三、高分子合成反应

9．下列塑料的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是(

) A．聚乙烯塑料

C．酚醛塑料

答案

C 解析

聚乙烯塑料为乙烯(CH2===CH2)发生加聚反应合成的，聚氯乙烯塑料为氯乙烯(CH2===CHCl)发生加聚反应合成的，聚苯乙烯塑料为苯乙烯(反应合成的，而酚醛塑料为酚类和醛类发生缩聚反应合成的。

10．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等。PVC广泛用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害，下列有关叙述不正确的是(

) A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精

B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得

C．PVC的化学式为CH2—CHCl，PVDC的化学式为CH2—CCl2

D．等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气相等

答案

B 解析

聚氯乙烯(PVC)的结构简式为CH2—CHCl，属于链状聚合物，在高温时易熔化，)发生加聚B．聚氯乙烯塑料

D．聚苯乙烯塑料

并且易溶于有机溶剂苯、酒精等，A项正确；聚氯乙烯(PVC)的单体是CH2===CHCl，可以

由乙炔(CHCH)和氯化氢加成制得，而不能由聚乙烯(PE)的单体CH2===CH2和HCl加成制得，B项错误；聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为CH2—CCl2，C项正确；乙烯和聚乙烯的含碳量和含氢量均相同，等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，消耗的氧气的质量相等，D项正确。

[能力提升]

11．按要求回答下列问题：

(1)三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成橡胶。

①属于________，其单体的结构简式为________________。

②属于________，其单体的结构简式为________________________________________________________________________。

③耐纶是一种重要的合成纤维，用它可制取具有光泽、耐拉和耐化学腐蚀的人造丝和人造毛，下面是高聚物耐纶分子中的重要结构单元片段：

其单体的结构简式为__________________________________________________________。

(2) 用尿素()和甲醛可以合成脲醛树脂，其结构简式为，则合成该有机物的反应属于________反应。

(3)高分子化合物简式为________________。

是________(填“加聚物”或“缩聚物”)，其单体的结构(4)某人造羊毛的性能在许多方面比天然羊毛更优良，其分子里存在如下结构：

合成它的单体是______________________________________________________________。

(5)已知缩聚产物：

是由三种单体在一定条件下缩聚(同时还生成水)而成的。这三种单体分别是________、________、________(写结构简式)，它们的物质的量之比是________。

(6)医用化学杂志曾报道，有一种功能高分子材料为聚乙交酯纤维材料C，用这种功能高分子材料制成的手术缝合线比天然高分子材料的肠线好。它的合成过程如图所示：

B是A合成C的中间体，它是由两分子A脱去两分子水形成的。

①写出由A合成C的化学方程式：。

②写出由A制取B的化学方程式：。

答案

(1)①塑料

、HCHO

②合成纤维

、HOCH2CH2OH ③H2N(CH2)6NH2、(2)缩聚

(3)缩聚物

、CH3CHO (4)CH2===CH—CN、CH2===CH—COOCH3、

(5)HCHO

2∶1∶1 (6)①＋(n－1)H2O ②＋2H2O

解析

(2)由尿素和甲醛及脲醛树脂的结构简式可以判断，合成脲醛树脂时，尿素断开N—H键，甲醛断开CO键，脱去水分子，因此发生缩聚反应。

(3)根据链节特征，判断该化合物为醛类和酚类的缩聚产物，根据单体的判断规律，取出链节，断裂C—C，在苯环上加H，CH上加O，得单体和CH3CHO。

(4)由于主链节上全部是碳原子，所以，该有机物为加聚物，根据加聚反应的规律逆推，即可写出单体结构简式。

(5)分析缩聚产物的结构可以很容易得到它的链节：，同时由于题中强调了该产物由三种单体经过缩聚反应得到，所以一定是由甲醛、氨基苯和酚反应得到的，即肯定存在的单体有HCHO、、。在链节中出现了两次—CH2—，所以三种单体对应的比例应该是n(甲醛)∶n(苯酚)∶n(苯胺)＝2∶1∶1。

(6)由题给条件可知，B分子为环酯且具有对称结构。采用平均拆分法，可得A的结构简式为。A生成C的反应为缩聚反应：，A―→B为酯化反应，其化学方程式为。

12．塑料是日常生活中常用的有机合成高分子材料。常用塑料F、G均可由烃C3H6经下列反应得到：

(1)写出高分子化合物G的结构简式：______________________________________________。

(2)写出反应①的化学方程式：__________________________________________________。

(3)写出C与新制氢氧化铜悬浊液反应生成D的化学方程式：________________________________________________________________________。

(4)PBT

是一种重要的工程塑料。已知：

①CH2===CH—CH===CH2――→

Br2/CCl4

②

请设计方案以CH2===CH—CH===CH2、

为原料合成PBT，用反应流程图表示，并注明反应条件。

示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为

CH3CH2OH――→CH2===CH2――→

170 ℃催化剂CH2—CH2

浓H2SO4高温、高压答案

(1)

(2)

＋2NaBr (3)

(4)CH2===CH—CH===CH2――→

Br2/CCl4

解析

由烃的分子式较容易想到它可能是丙烯或环丙烷，而结合后面的信息，则可分析出它为丙烯，这样A为1,2-二溴丙烷，B为1,2-丙二醇，C为羰基醛，D为羰基酸，E为羟基酸，则G为聚酯。对于(4)的有机合成，可采用逆推法分析出合成它的单体为1,4-丁二醇和对苯二甲酸。

13．下面是某纤维的合成路线，如图(部分反应未注明条件)：

根据以上合成路线回答下列问题：

(1)A的名称是________，苯环上的一氯取代物有________种。

(2)反应②的条件是________，反应③的条件是________。

(3)写出反应④和⑦的化学反应方程式：

④________________________________________________________________________，

⑦________________________________________________________________________。

(4)符合下列条件的D的同分异构体有________种。

①能使FeCl3溶液显紫色

②含氧官能团的种类相同

答案

(1)对二甲苯

1

(2)NaOH水溶液、加热

Cu或Ag、加热

(3)④

⑦――→

催化剂

＋(2n－1)H2O (4)3 解析

结合可推知A中苯环上的两个取代基(甲基)处于对位，即是对二甲苯，该分子对称，苯环上的一氯取代物有1种；由A―→可先将甲基氢卤代，在NaOH水溶液、加热条件下水解，在Cu或Ag、加热条件下催化氧化即可得到，由⑦可推知其单体H和G的结构，反应④需将两个醛基氧化成羧基；D为，其同分异构体中能使FeCl3溶液显紫色，即含有酚羟基，含氧官能团的种类相同，即4个氧原子均写成酚羟基，故另一取代基为乙炔基，苯环上只有1个H没被取代基取代，分别可位于乙炔基的邻、间、对三个位置。

[拓展探究]

14．聚酰胺-66常用于生产蓬、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

已知反应：RCN――→RCOOH H＋H2ORCN――→RCH2NH2

Ni(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________________。

(2)D的结构简式为________________，①的反应类型为________________。

(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________________。

(4)由F和G生成H的反应方程式为________________。

H2

答案

(1)(CH3)2CHCHO、CH3CH2CH2CHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl

取代反应

(3)AgNO3溶液与稀硝酸

(4)nHOOC(CH2)4COOH＋nNH2(CH2)6NH2―→

解析

A经H2加成得到环丁醚B，B与HCl取代得到C(氯代丁醇)，再进行一步取代得D(丁二醇)；通过反应①取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸

，G是己二胺，通过缩聚反应得到H(聚酰胺-66)。B分子式是C4H8O，符合饱和一元醛的通式，可以写作：(CH3)2CHCHO、CH3CH2CH2CHO。D是CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应①是取代反应。

要检验氯代烃中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然后用AgNO3溶液和稀HNO3检验Cl－。