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第二章烃和卤代烃【核心素养目标】1.能通过模型假设、证据推理等认识甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的空间构型,在此基础上能认识复杂分子中原子间的位置关系,并能区分其性质。2.理解有机物分子中基团之间相互影响的本质,能从化学键的角度探析有机反应的实质。一.各类烃的结构与性质例1.有8种物质:①乙烷;②乙烯;③
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第二章
烃和卤代烃
【核心素养目标】1.能通过模型假设、证据推理等认识甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的空间构型,在此基础上能认识复杂分子中原子间的位置关系,并能区分其性质。
2.
理解有机物分子中基团之间相互影响的本质,能从化学键的角度探析有机反应的实质。
一.各类烃的结构与性质
例1.有8种物质:①乙烷;②乙烯;③聚乙烯;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦乙炔;⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是
A.①②③⑤
B.④⑥⑦⑧
C.①③④⑥
D.②③⑤⑧
易错点:(1)苯及其同系物使溴水褪色是萃取过程,没有发生化学反应;苯及其同系物只能与纯卤素单质发生取代反应。
(2)苯的同系物在光照时取代的是侧链烷基上的氢原子,铁粉作催化剂时取代的是苯环上的氢原子。
(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
[变式1-1].有四种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是:
(1)
不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是___,生成物的名称是_____,反应的化学方程式为_______________________,此反应属于_____反应。
(2)
不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是_________。
(3)
能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是______ 。
(4)
不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是_____。
[变式1-2] .下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是
A.苯和甲苯
B.1-己烯和二甲苯
D.己烷和苯
C.苯和1-己烯
二、有机物分子中的原子共线、共面问题的分析
例2:①丙烯;②氯乙烯;③苯;④甲苯以上4种有机物分子中,所有原子均处于同一平面内的是(
) A.①②
B.②③
C.③④
D.②④
【解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路】
(1)
明确三类结构模板
(2)对照模板确定共线、共面原子数目
一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
(3)在共价型分子里,形成的共价单键可以绕键轴旋转,形成的双键、三键及其他复杂键一般不能绕键轴旋转。
[变式2-1]:下列关于
的说法正确的是
A.所有碳原子可能共平面
B.除苯环外的碳原子共直线
C.最多只有4个碳原子共平面
D.最多只有3个碳原子共直线
[变式2-2]
:分子
中,在同一平面上的碳原子至少有
D.14个
A.7个
B.8个
C.
9个
[变式2-3]:对于苯乙烯
的下列叙述:①能使KMnO4酸性溶液褪色;②可发生加聚反应;③可溶于水;④可溶于苯中;⑤苯环能与溴水发生取代反应;⑥所有的原子可能共面。其中完全正确的是(
) A.①②④
B.①②④⑥
C.①②④⑤⑥
D.①②③④⑤⑥
三、卤代烃在有机合成中的应用
HBr例3.已知:R—CH==CH2过氧化氢→R—CH2—CH2Br则由2溴丙烷制取少量的1丙醇―(CH3CH2CH2OH)时,需要经过的各反应分别为
A.加成→消去→取代
C.消去→加成→取代
B.取代→消去→加成
D.取代→加成→消去
[变式3-1]:烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应
(1)A的结构简式是________。
(2)框图中属于取代反应的是________(填序号)。
(3)框图中①③⑥属于________反应。
(4)C的结构简式是______________________________。
(5)写出由D→E的化学方程式:_____________________;
写出由E→F的化学方程式:_______________________。
[变式3-2]
:已知:CH3—CH=CH2+HBr→CH3—CHBr—CH3(主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生下图所示的一系列变化。
(1)A的分子式为____________,
A的结构简式为
_____________。 (2)上述反应中,①是_________反应,
⑦是_________反应(填反应类型)。 (3)写出C、D、E、H的结构简式: C
______________ ,
D
__________________
, E
______________,
H
__________________
。 (4)写出D→F反应的化学方程式:_____________________ 。
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