复习题教案2

烃和卤代烃

[考纲要求] 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

考点一

烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质

1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

2．物理性质

性质

变化规律

状态

常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态

沸点

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低

相对密度

随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小

水溶性

均难溶于水

3．脂肪烃的化学性质

(1)烷烃的化学性质

①取代反应

如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。

②分解反应

③与氧气的反应

燃烧通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。

(2)烯烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应

能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。

②燃烧

燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。

③加成反应

。

。

④加聚反应

如nCH2===CH—CH3。

(3)炔烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应

能使酸性KMnO4溶液褪色，如：

CH≡CHCO2(主要产物)。

②燃烧

燃烧通式为CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。

③加成反应

CH≡CH＋H2CH2===CH2，

CH≡CH＋2H2CH3—CH3。

④加聚反应

nCH≡CH

题组一

判断烃的空间结构

1．下列关于甲烷结构的说法中正确的是( ) A．甲烷的分子式是CH4,5个原子共面

B．甲烷分子中，碳原子和氢原子形成了4个不完全相同的碳氢共价键

C．甲烷分子的空间构型属于正四面体结构

D．甲烷中的任意三个原子都不共面

答案

C 解析

甲烷分子中的5个原子最多3个原子共面，选项A、D错；甲烷分子中的4个碳氢共价键完全相同，选项B错。[来源:www.shulihua.net] 2．下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )

答案

D 解析

苯分子中12个原子处在同一平面上，可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中4个原子在同一直线上，HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中的1个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上，且在同一直线上；乙烯分子中的6个原子在同一平面上，可以看作2个甲基取代乙烯中1个碳原子上的两个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上。

题组二

烷烃、烯烃、炔烃与反应类型

3．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是( ) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃

答案

D 解析

烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。

4．(2013·上海，15)β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成

反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( ) A．2种B．3种C．4种D．6种

答案

C 解析

根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物。

题组三

烷烃、烯烃、炔烃性质的综合应用

5．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量(设乙烯为1mol，反应产物中的有机物只有四氯乙烷)是( ) CH===CH。

A．取代，4molCl2 B．加成，2molCl2 C．加成、取代，2molCl2 D．加成、取代，3molCl2 答案

D 解析

乙烯分子中含有一个碳碳双键，1mol乙烯先与1molCl2发生加成反应，然后再与2molCl2发生取代反应生成四氯乙烷。

6．(2013·大纲全国卷，30)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：

(1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面；

(2)金刚烷的分子式为__________，其分子中的CH2基团有________个；

(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是__________，反应②的反应试剂和反应条件是______________，反应③的反应类型是______________；

(4)已知烯烃能发生如下反应：

请写出下列反应产物的结构简式：

_____________________________________________；

(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________。

答案

(1)9 (2)C10H16 6 (3)氯代环戊烷

氢氧化钠乙醇溶液，加热

加成反应 (4) (5)、

、

、( 不作要求)

找准不饱和烃结构基准点，归纳其重要性质

一是必须熟悉不饱和烃的代表物乙烯和乙炔的结构特点：①乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°，如。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。②乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°，如。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。

二是必须掌握不饱和烃如烯烃、炔烃和二烯烃的性质，它们均具有不饱和键，化学性质也类似，均可发生以下反应：①加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合。②加聚反应：实质上是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物。③氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般乙炔被氧化成CO2；烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳...