复习题教学设计第一课时

烃的含氧衍生物复习学历案

【内容出处】人教版高中化学选修5《有机化学基础》第三章

【课标要求】1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用；2.认识取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律；3.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。

【复习目标】

1.能说出有机物物质类别，并指出其官能团。

2.能对简单有机物进行命名。

3.明确醇、酚、醛、羧酸、酯中的官能团发生的化学反应，能用正确的方程式表示，并指明反应类型。可以预测未知有机物能够发生的化学反应。

4.通过分析工艺流程，能够进行有机物的推断。

5.可以设计简单的有机合成路线。

【评价任务】

1.完成【综合练习】中的1（DO1、DO2） 2.完成【综合练习】中的2（DO3）

3.完成【综合练习】中的3（DO1、DO3） 4.完成【综合练习】中的4（DO4） 5.完成【综合练习】中的5（DO5）

【学习过程】

资源与建议

通过对有机化学的学习，我们已经能够体会“结构决定性质”这句话的重要性，官能团的转化就是我们高中阶段有机化学的灵魂，有机物的结构简式、化学反应方程就是有机化学的语言，所以我们要重视基础、打牢基础。

通过本章的学习，我们已经知道了醇、酚、醛、羧酸、酯的组成和结构特点、性质以及相互转化关系。本主题可以按照【模块知识储备】→【针对练习】→【思考与交流】→【综合练习】→【学后反思】→【课后作业】几个环节进行复习，从而达到深入理解醇、酚、醛、羧酸、酯结构特点、性质以及相互转化关系，在头脑中形成比较完整的知识体系的目的。对于有机物结构简式书写（牢记碳四价）、命名、方程式书写应注意规范书写。对于反应类型的判断，我们要更关注价键的变化。我们将用两个课时完成此主题的复习。

模块一

醇

1 2 3 4 复习目标

了解醇的概念、分类和命名

了解醇类的物理性质

掌握醇的结构和性质

掌握醇的取代反应、消去反应及氧化反应的原理，会书写相关反应方程式

评价任务

模块一知识储备1、2、3 模块一知识储备，4针对练习1 模块一知识储备5 模块一知识储备5，针对练习2 【知识储备】

1.概念：羟基与 或 的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为 或 。

2.分类

3.命名

1

4．物理性质

5．化学性质

条件

Na HBr、△

O2(Cu)、△

浓硫酸、170℃

浓硫酸，140℃

CH3COOH (浓硫酸、△) O2

点燃

【针对练习】

1．下列化合物在水中的溶解度最大的是（ ）

A.

HOCH2CH2CH2OH B. CH3CH2CH2OH B.

CH3CH2COOCH3 D. HOCH2CHCH2OH 2.下列C4H10O。

①

②CH3CH2CH2CH2OH ③ ④

(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是____________。

(2)能被氧化成酮的是____________。

(3)能发生消去反应且生成两种产物的是____________。

【小结】醇的消去反应和催化氧化规律

(1)醇分子中， ，才可发生消去反应。

(2)醇分子中， ，才可发生催化氧化反应。

四种有机物的分子式均为断键位置

①

②

全部共价键

反应类型

氧化

消去

取代

取代

(酯化)

化学方程式(以乙醇为例)

模块二

酚

1 2 3 4 复习目标

了解酚概念和结构特点，醇和酚结构的差别

了解苯酚物理性质

会用电离方程式表示苯酚的酸性，会书写苯酚与钠单质、氢氧化钠等方程式

能够说出检验苯酚的方法及现象，会书写苯酚与溴水的反应方程式

评价任务

模块二知识储备1、练习1 模块二知识储备2 模块二知识储备3（1）练习1、2、3 模块二知识储备3（2）（3）（4）练习2、3 【知识储备】

1．概念

2

羟基与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为 。

2．物理性质(以苯酚为

3．化学性质

由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上羟基邻、对位的氢比苯中的氢活泼而易取代。

(1)苯酚的酸性

①弱酸性：电离方程式为： ，苯酚俗称 ，但酸性很弱， 使石蕊试液变红。

②与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为： 。

③与碱的反应

苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液再通入CO2气体―――――→液体变澄清―――――→溶液又变浑浊。

例) 该过程中发生反应的化学方程式分别为：

、

。

此由说明H2CO3、HCO3、三者酸性的强弱顺序为 。

(2)苯环上氢原子的取代反应

苯酚与浓溴水反应，产生 ，化学方程式为 ，

此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

(3)显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用显 色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

(4)苯酚 使酸性高锰酸钾褪色。

【针对练习】

1．现有以下物质：

(1)其中属于脂肪醇的有________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有____________。

(2)其中物质的水溶液显酸性的有____________。

2．从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是(

) A．薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物

B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上

C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧3．己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图，下列有关叙述中(

) A．可以用有机溶剂萃取

B．1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应

C．可与NaOH和NaHCO3发生反应

D．1 mol该有机物可以与7 mol H2发生反应

化为醛

不正确的是－模块三 醛

复习目标

评价任务

模块三知识储备，1针对练习2 3 1 了解甲醛、乙醛的组成、结构特点

2 了解甲醛、乙醛物理性质

3 了解醛、酮在结构上的区别

4 了解醇、醛(或酮)之间的相互转化，醛基的检验方法，会书写相关的反应方程式

模块三知识储备2 模块三知识储备3 模块三知识储备3，针对练习1 模块三知识储备4 5 了解甲醛对环境和健康可能产生的影响

【知识储备】

1.概念：醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为R—CHO，官能团 。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。

2.常见醛的物理性质

甲醛(HCHO) 乙醛(CH3CHO) 颜色

无色

无色

状态

气体

液体

气味

刺激性气味

刺激性气味

溶解性

易溶于水

与H2O、C2H5OH互溶

3.化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：（请填写反应条件）

醇 醛 羧酸

4.醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响

①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。

②35%～40%的甲醛水溶液俗称 ；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。

③劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一。

【针对练习】

1.

某有机物的结构简式为CH3-CH2-C=CH-CHO，该有机物不可能发生的化学反应是（ ）

A.水解 B.酯化 C.加成 D.氧化

2.下列有关醛类的说法中，正确的是(

) A．醛类既能被氧化为羧酸又能被还原为醇

B．能发生银镜反应的有机物一定是醛

C．乙醛、丙醛都没有同分异构体

D．甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上

模块四

羧酸和酯

4

1 2 3 4 复习目标

了解酸和酯的概念、结构特点及分类

掌握酸的酸性，会书写酸的电离方程式

理解酯化反应机理，会书写酯化反应方程式

理解酯在酸性、碱性条件下水解原理，会书写方程式

评价任务

模块四知识储备1、2、3 模块四知识储备4（1）针对练习2 模块四知识储备4（2）针对练习2 模块四知识储备4（3）针对训练1 【知识储备】

1.概念

（1）羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为： 。饱和一元羧酸的分子的通式为

。

（2）酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为

。

2.羧酸分类

(1)按分子中烃基的结构分类

羧酸

(2)按分子中羧基的数目分类

羧酸

3.甲酸和乙酸的分子组成和结构

物质

甲酸

乙酸

4.化学性（1）酸的式为

。

（2）酯化反应：

普通酯：CH3COOH + CH3CH2OH

。

环酯： ＋

聚酯：

nHOOC—COOH ＋

n

（3）酯的水解

乙酸乙酯酸性条件下水解：

。

乙酸乙酯碱性条件下水解：

。

提醒：酯的水解反应为取代反应：在酸性条件下为 反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，生成

，反应能完全进行。

【针对练习】

5 质

通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸

，在水溶液中的电离方程分子式

CH2O2

C2H4O2

结构简式

HCOOH CH3COOH 官能团

—COOH和—CHO —COOH

1.下列说法中,利用了酯的某种化学性质的是(

)。

A.用酒精可以提取某些花香中的酯类香精,制成香水 B.炒菜时加一些料酒和食醋,使菜更香 C.用热水洗涤碗筷去油污比冷水效果好 D.各种水果有不同的香味,是因为含有不同的酯 2.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,某扁桃酸的一种衍生物N的结构简式如图所示。

试回答下列问题: (1)N的分子式为

,N分子中3个—OH(①、②、③)的酸性由强到弱的顺序是

(用序号表示)。

(2)1 mol N与足量的Na、NaHCO3溶液、NaOH溶液完全反应,消耗Na、NaHCO3及NaOH的物质的量分别为

、

、

。

(3)N与乙醇发生反应的化学方程式为

。

【思考与交流】

1.请完成本章各物质（官能团）转化关系为：

醇

醛

羧酸

2.有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团引入或转化的方法吗？

（1）引入碳碳双键的三种方法：

（2）引入卤素原子的三种方法：

（3）引入羟基的四种方法：

【综合练习】

1.（DO1、DO2）由羟基与下列基团组成的化合物中，属于醇类的物质命名。

是（ ），并给下列A. CH3CH2- B. C. D. CH3CH2-CO-

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2.（DO3）

阿司匹林( A.分子中含有三种官能团

)是常用的解热镇痛药，下列说法不正确的是( ) B.阿司匹林与互为同分异构体

C.阿司匹林可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、酯化反应

D. 1 mol阿司匹林可以与4 mol H2发生加成反应，也可与3 mol氢氧化钠反应

3.（DO1、DO3）现有四种有机化合物：

试回答：

(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是____________，四种物质中互为同分异构体的是____________。

(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是____________(填编号，下同)。

(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有____________种。

(4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：__________________________。

②写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：___________________________________。

4.（DO4）某有机物A，由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，由A可以转化为有机物B、C和D、E；C又可以转化为B、A；它们的转化关系如下：

①浓硫酸△

②HBr A C B ③醇，△，碱

⑤氧化

⑦还原

已知D的蒸汽密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应。

（1）写出A、B、C、D、E、F的结构简式和名称；

（2）写出相关转化方程式，并注明反应类型。

7 ④H2O ,碱

F ⑧

E D ⑥氧化

5.（DO5）硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是临床上常用的抗心律失常药。该药可以丙烯为原料合成制得，其合成步骤如下：

⑤

①

③

④

②

1-丙醇 丙烯 1，2，3-三氯丙烷（ClCH2CHClCH2Cl） 三硝酸甘油酯。

500℃

（提示：CH2=CHCH3 + Cl2 CH2 = CHCH2Cl + HCl）

（1）请将上述合成路线补充完整，并写出各部变化的化学方程式。

（2）如果在制取丙烯时所用的1-丙醇中混有2-丙醇，对所制丙烯的纯度有何影响？请说明。

【学后反发现自己存困惑，请写

【课后作业】

1.F、G都是常见的高分子材料，以下是由丙烯合成F、G的流程图。

(1)E的化学名称是 ，所含官能团是 。

(2)由CH3CH=CH2生成F的化学方程式是 ， (3)在一定条件下，两分子E脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式为

2.丙烯是石油化工的重要原料，一定条件下可发生下列转化：

已知：RCNRCOOH 思】通过本章复习，在的问题、不足或者下来。

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(1)A的结构简式为______________________。

(2)写出反应类型：反应①______________；反应④________________。

(3)D与足量乙醇反应生成E的化学方程式为___________________________________。

(4)与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式为_______________________________。

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