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有机物的性质及有机反应类型

1．取代反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。

(1)酯化反应：醇、酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)

(2)水解反应：卤代烃、酯、油脂、糖类、蛋白质，水解条件应区分清楚。如：卤代烃——强碱的水溶液；糖类——强酸溶液；酯——无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；油脂——无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；蛋白质——酸、碱、酶。

(3)硝化(磺化)反应：苯、苯的同系物、苯酚。

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(4)卤代反应：烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃等。

特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。

(5)其他：C△2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O 2．加成反应

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；苯与氢气的反应等。

3．氧化反应

(1)与O2反应

①点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应。

②催化氧化：如醇―→醛(属去氢氧化反应)；醛―→羧酸(属加氧氧化反应)

(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应

在有机物中，如：R—CH===CH2、R—C≡CH、ROH(醇羟基)、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。

(3)银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应

实质上都是有机物分子中的醛基(—CHO)加氧转变为羧基(—COOH)的反应。因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应(碱性条件)。

含醛基的物质：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。

4．还原反应

主要是加氢还原反应。能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有不饱和键。如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。

CHNi3CHO＋H2――△→CH3CH2OH NO2＋3Fe＋6HCl―→NH2＋3FeCl2＋2H2O 有机物的性质及反应

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2019/4/19 5．消去反应

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(碳碳双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热(170 ℃)。

满足条件：①卤代烃或醇分子中碳原子数≥2；②卤代烃或醇分子中与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳上必须有H原子。

C浓H2SO42H5OH―170 ―→℃CH2===CH2↑＋H2O CH3—CH乙醇2—CH2Br＋KOH――△→CH3—CH===CH2↑＋KBr＋H2O 6．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用呈白色，加热变黄色。

7．聚合反应

含碳碳双键、碳碳叁键的烯烃、炔烃加聚，含—OH、—COOH、—NH2官能团的物质间的缩聚

加聚：

该考点在非选择题上的命题形式一直是以框图形式给出，主要考查化学反应方程式的书写、反应类型的判断、官能团的类别、判断或书写同分异构体。

题组一

有机物性质推断类

1．(2014·新课标全国卷Ⅰ，38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

回答下列问题：

(1)由A生成B的化学方程式为________________________，反应类型为________________。

(2)D的化学名称是______________，由D生成E的化学方程式为______________________。

(3)G的结构简式为________________________。

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________________________(写出其中一种的结构简式)。

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：

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反应条件1所选用的试剂为________，反应条件2所选用的试剂为________。I的结构简式为________________________________________________________________________。

2．(2014·山东理综，34)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO＋CHOH－，△3CHO――→CH2===CHCHO＋H2O (1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为________。

(2)试剂C可选用下列中的________。

a．溴水

b．银氨溶液

c．酸性KMnO4溶液

d．新制Cu(OH)2悬浊液

(3)

是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_____________________________________________。

(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为________________________________。

题组二

有机物合成题

3．(2014·新课标全国卷Ⅱ，38)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)C的结构简式为________________，E的结构简式为________________。

(2)③的反应类型为________________，⑤的反应类型为________________。

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为________________；反应2的化学方程式为______________；

反应3可用的试剂为______________________。

(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________________(填化合物代号)。

(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。

(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。

4．(2014·江苏，17)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

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请回答下列问题：

(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。

(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为________________。

(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。

(4)B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：____________________________________________。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CHNaOH溶液CH3COOH3CH2Br――△→CH3CH2OH浓硫酸，△――→

CH3COOCH2CH3