复习题教学创新设计

有机推断专题

■题型特点解读·

1．题目构成

题头(介绍产物用途、产物结构及特点)＋题干(以框图呈现物质间的转化关系、陌生的反应信息)＋题尾(根据物质结构和图中转化关系设问)。

2．考查方式

以新药物、新材料等制备为背景，通过对有机合成路线的分析，综合考查有机物的命名、官能团的性质和名称、有机物分子结构式的书写、等效氢原子种类的判断、反应类型的判断、化学方程式的书写、限定条件下同分异构体的书写及数目判断、有机合成路线的设计等。

■解题策略指导·

1．基本思路

审题干信息→分析框图关系→正推、逆推、推知中间体→联想官能团的性质→解答相关问题。

■解题训练

1.

看条件：把握特征反应条件与物质类别和反应类型的关系。

反应条件和试剂

反应类型

浓硫酸

稀硫酸

氢氧化钠水溶液

氢氧化钠醇溶液

氢气

新制氢氧化铜、银氨溶液

Br2/CCl4

溴水

卤族单质:光照/Fe/FeX3

连续两步氧化

例1.某化学兴趣小组利用以下路线合成有机化合物M：

已知：

（1）B中官能团的名称是____________，E的化学名称是___________。

（2）M的结构简式为___________________，由D生成E的反应类型是_________。

（3）写出C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式：___________。

（4）2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，该生成物的结构简式为______。

（5）同时满足下列条件的A的同分异构体有_____种（不考虑立体异构）。

①属于芳香族化合物；

②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2；

③在一定条件下能发生催化氧化，且其产物能发生银镜反应。

（6）以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂可以合成3-己炔，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

1

例2.【2016新课标2卷】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为酯（G）的合成路线如下：

，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸

已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_______。

（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。

（3）由C生成D的反应类型为________。

（4）由D生成E的化学方程式为___________。

（5）G中的官能团有_____、

_____ 、_____。（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）

例3.【2016北京卷】功能高分子P的合成路线如下：

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。

（2）试剂a是_______________。

（3）反应③的化学方程式：_______________。

（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。

（5）反应④的反应类型是_______________。

（6）反应⑤的化学方程式：_______________。

例4.【2016浙江卷】化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：

已知：①化合物A的结构中有2个甲基

②RCOOR′+R′′CH2COOR′请回答：

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（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。

（2）Y→Z的化学方程式是____________。

（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。

（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。

2.

看分子式：通过分子式的变化，推测物质原有官能团及可能发生的反应

分子式的变化

可能发生的反应

不饱和度的增加

不饱和度的减少

卤族原子增多

卤族原子减少

氧数增多

氧数减少

例1.【2016上海卷】M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：

完成下列填空：

（1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。

（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。

（3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。

（4）写出结构简式。C________________

M________________ （5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_______ （6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________ ①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子

已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。

例2.【2015福建卷】“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。

a．属于芳香族化合物

b．遇FeCl3溶液显紫色

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d．1molM完全水解生成2mol醇

（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

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①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。

②步骤II反应的化学方程式为______________。

③步骤III的反应类型是________. ④肉桂酸的结构简式为__________________。

⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。

例3.许多芳香酯具有强烈气味，可做调香剂，G是一种芳香酯，是高分子材料的中间体，工业上合成它的一种路线如图所示，其中A是相对分子质量为70的不饱和烃，E分子中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为3:1:3:1, F是芳香醇

请分别写出A-G的结构简式______________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________

3.

条件限制型同分异构书写

例1.D（C5H8O4）的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_____种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

例2.

的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有____种。

a．能发生消去反应

b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀

例3. 同时满足下列条件的A(C9H10O3)的同分异构体有___种（不考虑立体异构）。

①属于芳香族化合物；

②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2； ③在一定条件下能发生催化氧化，且其产物能发生银镜反应。

例4.J 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有____种。

a．为苯的二取代物，且与FeCl3可以发生显色反应

b．与J具有相同的官能团，且能发生银镜反应

例5. E（C5H8O2）有多种同分异构，其中能发生银镜反应，水解反应还能使溴的CCl4溶液褪色的物质最多有____种

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