归纳与整理教学设计第一课时

苯酚

教学目标

1使学生掌握苯酚的分子结构、物理性质和重要的化学性质。

2初步了解分子中各原子或原子团间的相互影响，使学生初步学会通过分析有机物结构进而掌握它的性质的学习方法。

3培养学生根据实验现象分析、推理、判断的能力和思维能力。

教学过程

【引言】

上几节课我们学习了乙醇和一些在结构、性质上跟乙醇很相似的醇类有机物，我们已经知道醇类物质的共性主要是由羟基决定的。换言之，醇分子里都含有羟基官能团。但是，含有羟基的有机物都属于醇吗？请同学们分析下列化合物：

【投影1】

CH3—OH

[评注：通过复习已学知识，提出新的问题，自然引入新课，衔接恰当。并运用CH3—OH和对比的形式进行教学，有利于突出事物的本质，便于学生理解和掌握。] 生：第一种化合物属于醇，第二种不属于醇。

师：那么，醇的结构特点应怎样描述才更准确？

生：醇是分子里含有的羟基跟链烃基直接连接的有机化合物。

师：对！在第二种化合物中，跟羟基连接的是苯环。这类烃的含氧衍生物叫做酚。苯分子里只有一个氢原子被羟基取代所得的生成物，是最简单的酚，叫苯酚。今天我们学习苯酚。

【板书】

第二节

苯酚

【展示】

请同学们观察苯酚的分子模型，写出苯酚的分子式、结构式和结构简式。

【练习】

（学生在练习本上书写。）

[评注：直观教学是使学生生动、具体掌握知识的必要手段，是学生认识事物的感性基础，是提高教学效果的有效措施。展示苯酚的分子模型，有利于帮助学生理解苯酚的结构特点。] 【板书】

一、酚和苯酚的结构特点

【投影2】

1

（注意纠正学生的书写错误，着重介绍三种结构简式的书写。）

师：从结构简式分析，苯酚和乙醇的结构有什么相似和不同之处？

（展示乙醇和苯酚的分子模型，让学生分析，启发学生回答并纠正错误。）

相同点：它们都有羟基，都由烃基和羟基组成。

不同点：烃基不同，乙醇分子里是链烃基（乙基），苯酚分子里是芳烃基（苯基）。

（指导学生阅读教材有关酚的定义部分。）

[评注：有计划、有目的地指导学生阅读课文，有利于培养和提高学生的自学能力。同时，也能很好地发挥教材在教学中的作用。] 师：在这里，羟基跟苯环连接是什么意思？在下列几种化合物里，哪几种物质有这种结构特点？

【练习】

（投影3）

生：这里的连接指羟基的氧原子跟苯环上的碳原子结合。化合物B、C和E都有这种特点。

2

【讲述】

同学们的判断是正确的。区别醇和酚，关键是看羟基的氧原子是跟链烃基上的碳原子连接，还是跟苯环上的碳原子连接。上述化合物中，A、D和F属于醇类。A能看作是甲醇烃基上的一个氢原子被苯基取代的产物，因此叫苯甲醇。F叫做（生回答：苯乙醇）。它们都含有苯环结构，因此叫芳香醇，就是芳烃基侧链上的氢原子被羟基取代的一类醇。D是环己醇，可以看作是环己烷分子中一个氢原子被羟基取代的产物。B、C和E属于酚类，但它们的结构都比苯酚的结构复杂。苯酚可以看作是苯分子中一个氢原子被羟基取代的产物，所以是最简单的酚。请同学们小结一下酚的分子结构特征。

（学生回答，教师小结。）

【板书】

（1）具有苯环结构，（2）具有羟基官能团，（3）羟基跟苯环连接。

师：酚和醇有哪些不同的性质，这是本节课要解决的主要问题。

【板书】

二、苯酚的性质

1．苯酚的物理性质

【实验1】

请同学们观察桌子上苯酚试剂的色、态，并小心闻它的气味。在日常生活中，哪里能闻到类似的气味？

生：苯酚是无色晶体，有些呈粉红色，有刺鼻的气味。医院里的消毒液、日常生活中用的药皂中可闻到这种气味。

师：纯净的苯酚是无色晶体。同学们桌上的苯酚是从原试剂瓶中取出的，它跟空气接触时部分被氧化而呈粉红色。它的气味通常被描述为具有特殊气味。医院里的消毒液、药皂和浆糊中都含有苯酚，这是利用苯酚的杀菌作用。

【实验2】

现在请同学们取少量苯酚放在试管里，先加热后冷却，认真观察发生什么变化。（学生实验、记录、讨论。）

师：苯酚晶体受热熔化，冷却又凝固，熔点较低。在常压下，它的熔点是43℃。苯酚中含有水份时，熔点会降低。含水量达10％以上的苯酚，在常温下呈液态，这在下面的实验中能看到。

现在让我们看看苯酚的溶解性。

【实验3】

（1）向实验2中已凝固的苯酚的试管中加入一些乙醇，振荡。

（2）取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4～5mL水，振荡，先加热后冷却。

请同学们注意，在上述实验操作的每一步中，分别看到什么现象？由此可得出什么结论？（学生实验并回答问题。）

生：苯酚溶于乙醇，溶液澄清。在冷水里苯酚不易溶解，呈浑浊状态，加热后溶液澄清，冷却后又变浑浊。

（有同学问，冷却后为什么浑浊而不析出晶体？）

3

师：同学们观察得很认真。请阅读教材中苯酚的物理性质，并标出重点内容。请同学们注意以下几点。

（1）在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于70℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能讲苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。

（2）在实验2中，我们知道苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低，在常温下就呈液态。所以本实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而不是析出的晶体。

（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，以免受到苯酚的腐蚀。

下面我们学习苯酚的化学性质。

【板书】

2．苯酚的化学性质

师：下面我们要做几个实验，学习苯酚不同于乙醇和苯的性质。希望同学们仔细观察，认真思考。

【实验4】

取实验3中得到的苯酚浊液2mL，逐渐滴入5％的氢氧化钠溶液，振荡试管。这时出现什么现象？（学生实验，并准备回答问题。）

[评注：培养学生正确操作、全面观察和叙述实验现象以及进行分析和判断的能力，是组织学生实验教学活动的根本途径。] 生：浊液变为透明、澄清的溶液。

师：这是什么原因？苯酚和氢氧化钠溶液发生什么反应？（学生思考、议论。）

【板书】

（教师边分析边书写。）实验中发生的反应是

离子方程式是

师：从这个反应的化学方程式可以看出，苯酚跟氢氧化钠的反应属于什么反应？

生：酸和碱的中和反应。

师：对。这个反应说明苯酚有弱酸性。它在水分子的作用下能电离出少量的H+。

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这是苯酚不同于乙醇的重要性质。

【板书】

苯酚的弱酸性（写在方程式上面）

【讲述】

要注意以下各点。

（1）苯酚的酸性表现在可以跟碱反应。但是它的酸性较弱，不能使指示剂变色。

（2）苯酚酸性较弱，所以它的电离方程式要用方程式中应写分子式（结构简式）。

表示。在跟强碱氢氧化钠反应的离子（3）苯酚有酸性，它能从煤焦油中提取，因此俗称石炭酸。

【讨论】

乙醇分子里的羟基难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出H+，呈弱酸性。这说明什么问题？

【小结1】

苯环对羟基的影响，使苯酚显弱酸性。

【设问】

苯环会不会受羟基的影响？苯酚分子里苯环的性质，跟苯有什么不同？

师：请同学们回忆，苯和溴发生取代反应的条件是什么？

生：用液态溴，并用铁屑作催化剂。

师：这时苯分子中有几个氢原子被取代，产物是什么？

生：有一个氢原子被取代，生成溴苯。

师：对。那么苯酚分子中，苯环上的氢原子能否被取代，反应条件、产物又是什么？请同学们观察实验。

【实验5】

向盛有苯酚溶液的试管里滴加过量浓溴水。（学生实验，并认真观察。）

生：试管中立即生成白色沉淀。

师：同学们已看到，这个反应很迅速，既不要加热，又不用催化剂。经分析，析出的白色沉淀是三溴苯酚。

【板书】

2．苯环上的取代反应

5

（强调书写时三个溴原子在羟基的邻、对位。）

师：对比苯和苯酚跟溴的反应，你想到什么问题？请同学们思考，并填写下表。

【练习】

（投影4）

【小结2】

羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。

师：这种三取代还表现在苯酚跟浓硝酸的反应，生成三硝基苯酚（一种烈性炸药）。

苯酚跟溴水的取代反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。分析上除了用这反应检验苯酚外，还可用氯化铁溶液。

【实验6】

向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液，振荡。发生什么现象？

【板书】

3．显色反应

【讲述】

请同学们注意溶液显紫色，有没有沉淀析出？（没有。）这个反应生成一种紫色的络离子（在教材备注中写有反应的离子方程式，只要了解即可）。这个反应也能用来检验苯酚。

前面我们学习了苯酚的三个重要化学性质。在学习苯酚的物理性质时，我们看到苯酚晶体接触空气时呈粉红色。这说明苯酚易被氧化，这是苯酚的重要化学性质，被用在染料工业上。苯酚还有一些其他性质，就不要求同学们学习掌握了。

从苯酚的分子结构联系它的化学性质，请同学们对所学知识作个简要的归纳。

（学生回答略。）

【小结】

（投影5）

1．苯酚的分子结构特征

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2．苯环对羟基的影响（分子中各原子或原子团间是相互影响的。）

羟基对苯环的影响。

【讲述】

上述分析说明，有机物分子中各原子和原子团间是相互影响的。这种影响在今后的学习中还会遇到，这就是我们常说的结构决定性质。从分析结构入手，去推断物质的性质，是学习有机化学的一种重要方法。

本节课我们主要学习苯酚的分子结构及其重要性质。根据苯酚的性质，可以了解它的用途和制法。刚才提到，苯酚可以从煤焦油中提取。随着石油工业的发展，目前主要采用以苯为主要原料的合成法。这两种方法的反应原理都是我们已学过的，现把它作为课后思考题留给同学们讨论，下节课再分析。

下面做几个小练习，巩固本节内容。

【课堂练习】

下面的叙述正确吗？为什么？

1．分子里含有羟基和苯环的化合物叫酚。

3．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼。

4．苯酚和苯都能跟溴水发生取代反应。

5．苯酚跟氯化铁溶液反应，生成紫色络合物，这个反应可用作苯酚的鉴别反应。

【课外练习】

1．利用苯酚的弱酸性可以把它从煤焦油中提取出来。提取的步骤分哪几步？在得到苯酚钠水溶液后，怎样使苯酚析出？这可以利用我们学过的哪类反应原理？

2．写出苯酚跟浓硝酸反应的方程式。

【作业】

整理本课所做实验的实验报告，完成其中发生反应的化学方程式。

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