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卤代烃在有机合成中的作用

何永蔚

一、教学目标：

1.卤代烃的作用

卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生取代反应引入羟基，所以在有机合成中引入官能团时，常常使用卤代烃作为中间桥梁，经过消去、加成、取代等一系列反应，得到目标产物。

(1)引入羟基官能团制备醇或酚

由于一些卤代烃可以水解生成醇，故在有机合成题中常利用先生成卤代烃，再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。如1-丙醇―→1,2-丙二醇，思路是1-丙醇消去,丙烯X2,1,2-二卤代丙烷――→1,2-丙二醇。又如乙烯→乙二醇，丙烯→1,2-丙二醇等均是利用先生成卤代烃再水解得到醇的。

二、教学重点：分子指定位置引入官能团和个数

(2)在分子指定位置引入官能团

在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物，如下式中—R代表烃基，副产物均已略去。条件不同，H和Br所主要加成的位置不同。如

水解

三、教学难点：引入卤素原子的位置和个数

四、教学方法

启发，讲解，观察，练习

例1

某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

(1)A的结构简式为_____________________________________________________________。

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。

(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

反应②的化学方程式为___________________________________________________________；

C的化学名称是_________________________________________________________________；

E2的结构简式是________________________；④、⑥的反应类型依次__________、__________。

解析

(1)用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)＝84/14＝6，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为(2)由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。

。

(3)A和Cl2发生加成反应，产物再经反应②得共轭二烯烃，D1是C和Br2发生1,2-加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4-加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。

答案

(1)

(2)是

(3)

＋2NaCl＋2H2O 2,3-二甲基-1,3-丁二烯

1,4-加成反应

取代反应(或水解反应) 2.在烃分子中引入卤素原子的方法

卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。

在烃分子中引入—X有以下两种途径：

(1)烃与卤素单质的取代反应

CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl 光照

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3

CH≡CH＋HBr――→CH2===CHBr 催化剂例2

用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示：

下列有关判断正确的是(

) A.甲的化学名称是苯

B.乙的结构简式为C.反应①为加成反应

D.有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应

解析

通过反应①的产物及反应条件(Cl2/光照)可以推断，该反应是烷烃的取代反应，所以甲为环己烷，A、C错误；结合已知反应可知，乙的结构简式为，B正确；中有不饱和键，在溴的四氯化碳溶液中可以发生加成反应，故丙的结构简式为丙不能发生加成反应，D错误。

答案

B

，