复习题板书设计及设计说明

烃复习教案

一. 烃复习—1

二. 重点、难点：

1. 有机物的结构特点和种类繁多的原因。

2. 烃的定义及分类，各类烃的分子结构特点和主要化学性质。

3. 几种有机化学反应的类型。

4. 石油和煤。

三. 具体内容：

（一）有机物

1. 有机化学——研究有机物的化学。

2. 有机物——含碳元素的化合物，简称有机物。

3. 从无机物分类的角度回忆CO2、H2CO3、Na2CO3各属哪类化合物，并指出它们在组成上有什么共同点。接着提出学生在日常生活中接触多的有机物（糖类、淀粉、蛋白质、油脂、纤维素和染料等），指出它们在组成上有什么共同点。

在此基础上总结有机物的概念。并指出CO2、H2CO3、Na2CO3属无机物。说明无机物和有机物之间没有截然的界限，主要根据性质进行划分。

有机物和无机物的区别：

性质和反应

溶解性

有机物

多数不溶于水，易溶于有机溶剂，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。

多数不耐热；熔点较低，（400°C以下）。如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；C20H42熔点36.4°C，尿素132°C。

多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧。

多数是非电解质，如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电。

无机物

多数溶于水，而不溶于有机溶剂，如食盐、明矾溶于水。

多数耐热难熔化；熔点一般很高。如食盐、明矾、氧化铜加热难熔，NaCl熔点801°C。

多数不可以燃烧，如CaCO3、MnCl2不可以燃烧。

多数是电解质，如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质。

耐热性

可燃性

电离性

一般复杂，副反应多，较慢，一般简单，副反应少，反应如生成乙酸乙酯的酯化反应快，如氯化钠和硝酸银反应化学反应

在常温下要16年才达到平瞬间完成。

衡。

4. 有机物的分类：（按中学所学内容）

（二）甲烷的性质和制法：

1. 分子组成和结构：

分子式：CH4 H电子式：H:C:H HH|结构式：HCH

|H正四面体（二氯甲烷无同分异构体）

2. 性质：

物理性质：无色、无味的气体，不溶于水，比空气轻，是天然气、沼气（坑气）和石油气的主要成分（天然气中按体积计，CH4占80%~97%）。

化学性质：甲烷性质稳定，不与强酸、强碱反应，在一定条件下能发生以下反应：

（1）可燃性（甲烷的氧化反应）

CH4气2O2气点燃CO2气H2O气890千焦

（2）取代反应：

定义——有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。

（3）高温裂解：

1500CCH41000C(炭黑)2H2

1600C2CH41500C2H23H2

3. 用途：

甲烷是一种很好的气体燃料，并可用来制取H2、炭黑、乙炔、氯仿、四氯化碳等。

4. 甲烷的实验室制法： （1）药品：无水醋酸钠和碱石灰混和加热：

（2）反应原理：

碱石灰中CaO的作用：①吸收水分②使混和物疏松，利于甲烷逸出③稀释NaOH，防止高温下腐蚀玻璃。

（3）发生装置：与制O2、NH3装置相同。

（4）收集方法：排水法或向下排空气法。

（三）乙烯

烯烃

1. 乙烯的分子结构：

分子式：C2H4 HH电子式：H:C::C:HH|HCH|C 结构式： H结构简式：CH2 = CH2

两个C原子和四个氢原子处于同一平面。

2. 性质：

物理性质：无色稍有气味的气体，比空气轻，难溶于水。

化学性质：

加成反应：

加成反应——有机物分里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。

可使溴水褪色：

HH|H|BrBrH|C|BrH|C|BrH

HCCH1，2—二溴乙烷

从上述反应可知：乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了二溴乙烷。（此反应可区别甲烷和乙烯）

CH2CH2H2催化剂CH3CH3如：CH2CH2Cl2CH2ClCH2ClCH2CH2HClCH3CH2ClCH2CH2H2O催化剂CH3CH2OH加热加压

氧化反应：

C2H4(g)3O2(g)点燃2CO2(g)2H2O(l)1411KJ

聚合反应：

由分子量小的化合物（单体）生成分子量很大的化合物（高分子化合物）的反应叫聚合反应。

聚合反应中，又分为加聚反应和缩聚反应。由不饱和的单体分子相互加成且不析出小分子的反应，叫加聚反应；单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应叫缩聚反应。

乙烯可发生加聚反应：

聚乙烯是一种重要的塑料，如食品袋。

3. 用途：

制取酒精、橡胶、塑料等，并能催熟果实。

4. 实验室制法：

原料：酒精、浓H2SO4 （VC2H5OH：V浓H2SO4=1:3）

（浓H2SO4起催化剂和脱水剂的作用）

气

装置： 液+液

收集：排水集气法。

操作注意事项：先加酒精、后加浓H2SO4。

（乙烯的工业制法：主要从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体里分离出来。）

5. 烯烃

（1）结构特点和通式：

链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃，叫烯烃。

单烯烃的通式：CnH2n（n≥2）

二烯烃的通式：CnH2n－2（n≥3）

（2）烯烃的通性：

①

燃烧时火焰较烷烃明亮

②

分子里含有不饱和的双键，容易发生氧化、加成和聚合反应。

CH3CHCH2H2

学生练习：CH3CHCH2Br2nCH3CHCH2聚合

（四）炔烃

1. 炔烃的结构和通式：

链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃，叫炔烃。

单炔烃的通式：CnH2n－2（n≥2）

2. 乙炔的分子结构：

分子式：C2H2

电子式：H:CC:H 结构式：H—C≡C—H 结构简式：CH≡CH C≡C键能：EC≡C=812KJ/mol（远小于C—C单键的三倍，其中有两个是不稳定的键，EC-C=384KJ/mol）

－10 键长：L=1.20×10m（较短）（C—C1.54 C=C1.33）

键角：C≡C与C-H之间的夹角是180°，即直线型分子。

3. 乙炔的性质：

（1）物理性质：

乙炔又名电石气。纯乙炔是无色、无臭味的气体，d=1.16g/L（比空气稍轻），微溶于水，易溶于有机溶剂。

（2）乙炔的化学性质和用途： ①

氧化反应：

可燃性：2C2H2g5O2g点燃4CO2g2H2Ol2600KJ

乙炔在O2里燃烧时，产生的氧炔焰的温度很高（3000℃以上），可用来切割和焊接金属。

可被KMnO4溶液氧化：

②

加成反应：

另外，

CH2=CH2

有：CH≡CH+H2Ni

CH3—CH3

CH2=CH2+H22CH2=CHCl CH≡CH+HClNiHgCl150160C氯乙烯可发生聚合反应：

所以，从乙炔可制得聚氯乙烯塑料。

4. 乙炔的制法：

实验室制法：

药品：电石、水（通常用饱和食盐水）

原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2+127KJ 装置：固+液→气

收集：排水法

工业制法：

CaCO3高温CaOCO2

电炉加热CaCCO

CaOC22200CCaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2

可见，从电石生产乙炔，需要消耗大量的电能，所以今后趋向于用天然气和石油作为原料来生产乙炔。（石油、天然气裂解可得乙炔）

（五）苯芳香烃

在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比（C/H）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。

在所学范围内，芳香烃有：

苯、苯的同系物、稠环芳烃

1. 苯

（1）苯的分子结构：

分子式：C6H6

结构式和结构简式：

分析：通过这两个实验说明苯的结构特殊。根据研究，认为苯的结构式可以这样表示：

或者简写为：

上面的表示式是由凯库勒于1865年提出，所以叫做凯库勒式。大量实验资料证明凯库勒式的基本观点是正确的，但也发现凯库勒式不能说明苯的全部特性。它的主要缺点表现在下列方面：

根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有两种异构体：

而实际上只有一种；根据凯库勒式，苯是含有三个双键的烯烃。一般的烯烃容易氧化和起加成反应，而在同样的实验条件下，苯却不起反应。反之，苯却容易起烷烃所特有的取代反应；根据凯库勒式，苯分子中有三个C-C单键和三个C=C双键。一般C—C的长度为1.54A左右，C=C为1.34A左右。这样苯环就不是一个真正的正六边形。但实验证明，苯分子中碳碳键的长度都是1.3970.001A，即比C-C短，比C=C长。因此，从键长看来，苯分子中的碳碳键既不是正常的单键，也不是正常的双键。为了表示苯分子结构这一特点，常用下式来表示苯的结构简式：

 （表示比例模型）

注意：直到现在，凯库勒式的表示方法仍被沿用，但在使用时绝对不应认为苯是单双键交替组成的环状结构。

（2）苯物理性质

3无色、有特殊气味的液体，比水轻（d=0.87g/cm），不溶于水，沸点80.1℃，熔点

5.5℃。

（3）苯的化学性质和用途：

取代反应：

（1）苯跟卤素的反应：

注意：

①

长导管的作用；

②

导管末端不能插入液面以下的原因；

③

导管附近形成白雾的原因；

④

溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。

（2）苯的硝化反应：

4+HO—NO22浓HSO +H2O 药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯

加入苯后不断摇动的原因；

为什么用水浴加热？ a. 苯易挥发、硝酸易分解；b. 70-80℃时易生成苯磺酸。

磺化反应： + HO—SO3H+H2O -SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。

加成反应：

（1）

苯与氢气的作用：

（2）苯与氯气作用：

C6H6Cl6

（六六六）

+3Cl2苯在空气中燃烧：（氧化反应）

紫外线12CO2+6H2O +15O2常用的氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的。

总之，苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难。芳香烃的这种特殊性质叫芳香性。

用途：苯是一种很重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂。

2. 苯的同系物：

（1）开始写出苯、甲苯、二甲苯的结构式和结构简式。问：它们的结构有何相似的地点？有哪些相似的性质？为什么？

答：根据分子结构决定化性的观点，因为它们都有苯环，所以都能发生取代（卤化、硝化、磺化）和加成（与卤素、氢气）反应。如：

点燃

由于苯环对甲基的影响，使上面的氢原子活泼易被氧化。

（2）苯的同系物的定义和通式：

定义：分子里含有一个苯环结构，而烷烃基结合在苯环的旁侧的一系列化合物叫苯的同系物。

通式：CnH2n－6（n≥6）

以二甲苯为例介绍苯的同系物的异构和命名。