复习题优质课一等奖

有限制条件的同分异构体的书写

广州市培英中学

陈浩新

一、目标说明

学生对有限制条件的同分异构体数目判断及书写存在困难，不能根据题目信息快速、完整地写出满足要求的同分异构体结构简式，思维缺乏有序性。通过本节课帮助学生建立有限制条件的同分异构体的书写模型，争取快速得分。

二、引出问题

走进高考——真题赏析

1、（2017全国Ⅰ卷36题）

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

2、（2016年全国Ⅰ卷38题）

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。

3、（2014年全国Ⅰ卷38题）

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。

【小结】近年高考题同分异构体的命题特点：

(1) 有限制条件，信息量较大。

(2) 通常是要写出芳香化合物类别的同分异构体(含苯环)。

(3) 问题一般是判断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的结构简式。

三、变式练习（分点突破）

1、常见的限制条件

【例1】（17年广州一测改编）

足下列条件：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；

②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。

则该同分异构体可能含有哪些官能团？ (-COOH、HCOO-R

/羧基、酯基)

的一种同分异构体能同时满【归纳整理】

常见限制条件

与Na2CO3反应放出CO2

与FeCl3溶液发生显色反应

对应的官能团或结构片段

能发生银镜反应或者能与新制氢氧化铜

生成砖红色沉淀

能与NaOH溶液反应

能与Na反应放出H2

能发生水解反应

水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色

能与浓溴水生成白色沉淀

2、苯环上的位置异构

【例2】同时符合下列条件的F(C7H6O3)的同分异构体有

种。

6

①能与FeCl3溶液发生显色

②能发生银镜反应

③

只含有两种类型的官能团

【例3】E（有

种。

10

【归纳整理】

(1)

定一移一法；

(2)

定二移一法；

(3) ①苯环上只有一个取代基，其同分异构体数目由侧链异构数目确定。

）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共

②苯环上有2个取代基，其同分异构体有3种，分别为邻、间、对三种结构。

③苯环上有3个取代基时，

若三个取代基完全相同，则其结构有3种。

若三个取代基中有2个是相同的，则其结构有6种。

若三个取代基都不相同，则其结构有10种。

3、不同化学环境的氢原子

【例题4】分子式为C8H8O2的同分异构体（不含立体异构）

中能同时满足下列条件且核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为

2:2:2:1:1的是_______（填结构简式）。 ① 能发生银镜反应；

②

能与Na2CO3溶液发生反应；

【归纳整理】苯环上有1、2、3种不同环境的氢时对应的取代基摆放位置：

例如：

4、合作探究、方法指导

（1）学生规范板演

随机抽取1-2名学生上讲台，从“环节二、走进高考-真题赏析”中任选一道题，要求学生讲出解题方法、思路、涉及的知识点，并在黑板上进行相应的板演。

（2）师生合作分析问题

限定条件下同分异构体数目的判断和书写考查学生严密的逻辑思维、缜密的知识网络和强大的心理素质。如果学生板演过程出现错误，教师要协助学生找到是哪些原因导致的错误，比如：审题不清、没有找到解题关键点、部分信息漏考虑或者有些信息不能转换成便于解题的信息等等。

（3）方法指导

针对出现错误的原因，重点分析对照正确运用方式、方法，和学生一起找到解决的关键点并归纳整理。

四、跟进训练

1.（2016江苏改）写出同时满足下列条件的有机物

的

同分异构体的结构简式

①

能发生银镜反应;

②

能发生水解反应，其水解产物之一能与

Fe Cl3溶液发生显色反应;

③

分子中只有

4 种不同化学环境的氢

2.符合分子式为C4H6O的同分异构体中能同时满足下列条件的共有

种。（不

含立体异构）

①链状化合物②能发生银镜反应③氧原子不与碳碳双键直接相连

其中，核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为2:1的是

3.符合下列条件的有机物的同分异构体有

种

A.属于芳香族化合物，且含有两个甲基

B.能发生银镜反应

C.与FeCl3溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积为6:2:2:1的是

（写出其中一种的结构简式）

4.挑战自我(学生自行设计有限制条件的同分异构体题目) 要求学生在课堂上或者课后模仿高考题自行设计若干道有限制条件的同分异构体题目，然后在课堂上进行展示并讲述作者设计的思路和包含知识点，其他同学对设计的题目进行点评，最后教师进行点评和总结。

五、备注

练习答案：

1.

2.

6 、OHCCH2CH2CHO

3.

16、