第三单元 人工合成有机化合物教案公开课一等奖

简单有机物的合成

江苏省郑集高级中学

史延海

【学习目标】1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本思路方法。

2.熟知有机合成过程中反应的反应类型及其判断。

【学习重、难点】乙酸乙酯的几种合成途径,有机化合物合成的基本思路

【课前预习】依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，以乙烯为原料合成乙酸乙酯，若合成路线设计如下，请在方框内填写相应物质的名称：

写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型：

①________________________________；②___________________________________；

③________________________________；④____________________________________。

【交流讨论】由乙烯合成乙酸乙酯的其它方案

资料卡：

乙醛有乙醇氧化法和乙烯直接氧化法等工业制法。乙醇氧化法，此法操作简

单，在460℃左右反应，使用改进型电解银催化剂,转化率可达86％,但生产能力

受乙醇来源和价格的限制。乙烯直接氧化法是以石油裂解乙烯为原料，原料来源丰

富，较容易获得，工艺过程简单，反应条件温和（120℃～130℃），乙烯转化率在80%

左右，反应快、日产量高，无污染。

乙酸有乙醛氧化法和乙烯直接氧化法等工业制法。乙醛氧化法，反应温度

50～80℃,转化率90%以上。乙烯直接氧化法，原料来源广泛 ,价格低廉且工艺简

单 ,建设费用低，反应温度150～250℃，最新型催化剂可使转化率接近100%，原

子利用率高，几乎无污染。

1. 结合资料卡内容，设计由乙烯合成乙酸乙酯的其它合成方案（画出合成路线图)。

*2. 以上由乙烯合成乙酸乙酯的合成方案中你认为哪一个方案最佳？说出你的理由。

【方法小结】有机合成路线的选择：

(1)合成路线的简约性。

(2)实际生产的可操作性。

(3)在实际生产中，还要综合考虑

__________________________、_____________________、

___________________、设备和技术条件、是否有__________________________________、

____________________________________等问题来选择最佳的合成路线。

【问题解决】

石油是不可再生资源，以石油为起始原料合成乙酸乙酯不具有可持续性，并且石油的开采和炼制都会导致环境污染。淀粉是可再生资源，请写出以淀粉为原料合成乙酸乙酯的化学反应方程式（无机试剂自选）。

【典型例题】

1、已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物：

来源学科网Z,X,X,K]。

在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是

A．CH3—CH3和Cl2

C．CH2===CH2和HCl

B．CH2===CH2和Cl2

D．CH3CH3和HCl 2、用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是

A．先加Cl2，再加Br2

B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr

【巩固练习】

1．以乙烯为原料制备乙酸乙酯的合成路线中，最后一步化学反应的反应类型是

A．氧化反应

B．酯化反应

C．加成反应

D．水解反应

2．“绿色化学”要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100%，

下列反应类型一定符合这一要求的是

A．取代反应

B．加成反应

C．酯化反应

D．氧化反应

3．下列物质反应后可生成纯净的1,2-二溴乙烷（CH2Br—CH2Br）的是

A．乙烯和溴化氢加成

B．乙烷和少量的溴蒸气光照

C．乙烯通入溴的四氯化碳溶液

D．乙烷通入溴水

[来源学

D．先加HCl，再加Br2

4．在一定条件下，将甲酸（HCOOH）、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题：

(1)写出理论上能生成的所有酯的结构简式：_____________________________________

_。

(2)以上酯中，互为同分异构体的是___________________________________________。