复习题教学目标设计

第五章

进入合成有机高分子化合物的时代

有机高聚物的合成与推断解题思路

【方法规律】

1.有机高聚物的形成——加聚反应、缩聚反应

生成物

高分子与单体

加聚反应

无小分子

组成相同

缩聚反应

有小分子(如H2O等)

组成不相同

高分子相对分子质量

是单体相对分子质量的整数倍

单体中含有不饱和键是加聚反应的必要条件,打开不饱和键,相互连成长碳链

单体的相对分子质量与缩去分子(小分子)的相对分子质量之差的n倍

单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团,如—NH2、—OH、—COOH;官能团与官能团间缩去一个小分子,逐步缩合

反应特点

2.

高分子化合物单体的判断

物质类别

高分子化合物

CH2—CH2

方法

单体

CH2CH2

加

聚

物

CH2CH—CH3

和CH2CH2

缩

聚

物

和

和HOCH2CH2OH

3.有机合成与推断题解题“题眼”

(1)根据反应条件推断反应类型

①在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。

②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。

③在浓硫酸存在并加热至170 ℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。

④能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。

⑤能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。

⑥能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。

(2)根据反应现象推知官能团

①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。

③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子中含有酚羟基。

④遇碘水变蓝,可推知该物质为淀粉。

⑤加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有醛基,则该物质可能为醛类、甲酸或甲酸某酯等。

⑥加入金属Na放出氢气,可推知该物质分子结构中含有羟基。

⑦加入Na2CO3溶液或NaHCO3溶液产生CO2气体,可推知该物质分子结构中含有羧基。

⑧加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。

(3)根据物质的性质推断官能团

①能使溴水褪色的物质,含有碳碳双键、三键或醛基。②能发生银镜反应的物质,含有醛基。③能与金属钠发生置换反应的物质,含有—OH、—COOH。④能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基。⑤能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基。⑥能水解的物质,应为卤代烃或酯等,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。

(4)根据特征数字推断官能团

①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个—OH;增加84,则含有两个—OH。因为—OH转变为—OOC—CH3。

②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个—CHO(变为—COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个

—CHO(变为—COOH)。

③有机物与Cl2 反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。

(5)根据反应产物推知官能团位置

①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知—OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上;由醇氧化为酮,推知—OH一定连在有1个氢原子的碳原子上;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则—OH所连的碳原子上无氢原子。

②由消去反应的产物,可确定—OH或—X的位置。

③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。

【归纳总结】

有机合成与推断解题思路