复习题第二课时教学设计

有机综合推断题突破策略教学设计

[命题解读] 有机合成与推断是高考选考有机部分出题的主要形式，常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，要求考生解答后面各种形式的问题（推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、判断反应类型等）。

试题通常以新药物、新材料、新科技等作为有机合成的载体，以有机物之间的转化关系为主线，以有机合成的流程图和部分新信息为试题基本形式。该类试题综合性强，考查全面，对考生能力要求较高。

[真题回顾]

(2017·高考全国卷Ⅲ，36，15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为___________。C的化学名称是__________。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________________，该反应的类型是__________。

(3)⑤的反应方程式为_________________________________________________ ，吡啶是一种有机碱，其作用是____________________________________________。

(4)G的分子式为______________。

(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

[突破策略] 1. 根据试剂或特征现象推知官能团的种类

(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有________________________________

(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有___________________________

(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有_________ (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有______________________ (5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有________ (6)加入Na放出H2，表示含有________________ (7)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有

________ (8)遇I2变蓝为________

例1：有机物A的分子式为C7H6O3。（1）若A遇FeCl3溶液显紫色，A与NaHCO3溶液反应产生气体，则A的结构简式为：

________________________________ （2）若A遇FeCl3溶液显紫色，A能发生银镜反应，1molA与过量Na反应生成1molH2，且A环上的一氯取代物只有两种结构，则A的结构简式为：

________________________________。

2.

根据有机反应中定量关系推测官能团的数目

(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗________卤素单质(X2)。

(2) 1mol 碳碳双键加成时需_______H2，1mol—C≡C—完全加成时需

H2，1mol—CHO加成时需_______H2，而1mol苯环加成时需_______H2。

(3)含—OH的有机物与Na反应时：________—OH生成1 mol H2。

(4) 1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出_______CO2。

(5)1 mol —CHO对应_______Ag；或1 mol —CHO对应________Cu2O

(6)物质转化过程中相对分子质量的变化

(M代表第一种有机物的相对分子质量)：

例2：[2016·高考全国卷Ⅰ，38(5)] E为

H3COOCCOOCH3，具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________________。

3.

依据性质推测官能团的位置

(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇中应含有结构___________________ 若醇能氧化成酮，则醇分子中应含有结构___________________

(2)由消去反应的产物可确定______________________ (3)由一卤代物的种类可确定__________________ (4)由加氢后的碳架结构，可确定“

碳碳双键

”或“-C≡C-” 的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。

例3：分子式为C8H16O2的酯A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能氧化成D，D与C互为同分异构体。则有机物A可能的结构有(

) A．4种

B．3种

C．2种

D．1种

4. 根据反应条件推断反应类型

(1)NaOH/乙醇、△：__________________

(2)NaOH/水、△：___________________________ (3)浓H2SO4

、△：____________________________________________

(5)稀H2SO4、△：____________________________________

(6) ①溴水或溴的四氯化碳溶液：________________________

②液溴（铁作催化剂）：________________________

③浓溴水：______________ (7)O2、Cu/Ag、△：

___________________ (8)Ag(NH3)2OH、△：

______________新制Cu(OH)2悬浊液

、△

：

________

连续两次出现O2：：

___________________________ (9) H2、催化剂、△：

___________________________________________________ (10)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生___________________ 在Fe粉、X2条件下发生______________________

例4：惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

(1)A、F的结构简式：A

_________________F

_________

。

(2)反应②中另加的试剂是______________________

反应⑤的一般条件是

。

(3)反应③的化学方程式为

______________________

5.

依据题目提供的信息推断

【课堂小结】有机综合推断题突破策略