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1. 有机化合物的分类及结构特点1.1 有机化合物的分类(1)按碳的骨架分类链状化合物(如CH3-CH2-CH2-CH2-CH3) (碳原子相互连接成链) 有机化合物 脂环化合物(如不含苯环 环状
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复习题优秀教案范文
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正文
1. 有机化合物的分类及结构特点
1.1
有机化合物的分类
(1)按碳的骨架分类
链状化合物(如CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)
(碳原子相互连接成链) 有机化合物 脂环化合物(如不含苯环
环状化合物 芳香化合物(如含苯环
烷烃(如CH4)
烯烃(如CH2=
CH2)
链状烃
炔烃(如CH≡CH)
脂肪烃
脂环烃:分子中不含苯环,而含有其他环状结构(如
烃
CH2
苯(
)
芳香烃
苯的同系物(如
)
稠环芳香烃(如
)
(2)按官能团分类
①官能团:决定化合物的特殊性质的原子或原子团。
②有机物主要类别、官能团和典型代表
CH2
) \
H2C
|
∕
类别
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
官能团
典型代表物的名称
和结构简式
甲烷 CH4
————
乙烯 CH2=CH2
双键
—C≡C— 三键
乙炔 CH≡CH ————
苯
—X(X表示卤素原子)
溴乙烷 CH3CH2Br —OH 羟基
—OH 羟基
乙醇 CH3CH2OH 苯酚
醚
醚键
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
酮
羰基
羧酸
羧基
乙酸乙酯
酯
基
胺
重点提示:一种有机物中可能同时含有多种官能团,从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。
1.2 有机物的结构特点
—NH2
氨基
CH3—NH2 甲胺
酯 乙酸
丙酮
乙醛
(1)碳原子的成键特点
成键数目→每个碳原子形成四个共价键
∣
成键种类→单键、双键或三键
∣
连接方式→碳链或碳环
(2)
有机物分子里原子共线、共面:
共线、共面其实是分子的构型问题,掌握并会画出以下分子的构型:
CH4
正四面体,键角109о28′
C2H4
平面型结构,键角120о,6个原子在同一平面上;
C2H2
直线型结构,键角180о,4个原子在同一直线上
平面型结构,键角120о,12个原子在同一平面上
(3)同系物
结构相似,在分子组成上相关一个或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。
(4) 同分异构体
①同分异构现象:化合物具有相同的分子式而结构是不同的现象
②同分异构现象的常见类型
异构方式
碳链异构
形成途径
碳链骨架不同
示例
CH3CH2 CH2CH3和CH3
∣
CH3
---CH-----CH3
位置异构
官能团异构
官能团位置不同
官能团种类不同
CH3CH2OH和CH3—O—CH3
HC≡C—CH2CH3和CH3—C≡C—C2、有机物的命名
2.1烷烃的命名
烷烃系统命名法命名步骤可归纳为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。可解释为:一长、一近、一多、一少,即“一长”是主链要长,“一近”是编号起点离支链最近,“一多”是支链数目要多,“一少”是支链位置编号之和要少。如
2,3---二甲基己烷
说明:(1)碳原子数在10以下的用甲乙丙丁戊己庚辛壬
,碳原子数在10以上的用数字表示;
(2)简单烷烃(碳原子数在6以下)可用习惯命名法,如C(CH3)4命名为“新戊烷”。
2.2烯烃和炔烃的命名
(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”;
(2)从距离双键或三键的近的一端给主链上的碳原子依次编号定位;
3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置
(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的
例:用“二”“三”等表示双键或三键的个数。如个数。其他的同烷烃的命名规则一样。
1
2
3
456654321CH—C=CH—CH—CH—CHCH—C=CH—CH—CH=CH32
3
2
3
CH3CH3CH3CH3
2,4-二甲基-2-己烯
3,5-二甲基-1,4-己二烯2.3苯的同系物的命名
苯的同系物的命名是以苯做母体。如 甲苯、 乙苯,若有两个取代基,则用“邻、间、对”表示取代基的位置,如
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
3、同分异构体的书写及判断
3.1同分异构体的书写规律
(1)烷烃
烷烃只存在于碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直连,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。如C5H12的同分异构体有:
CH3CH2CH2CH2CH3
(2)具有官能团的有机物,一般书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
如:C4H10O的同分异构体有:
①醇类
②醚类
(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
如:C8H10苯的同系物有:
3.2同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
①丙基(---C3H7)有两种结构,则丙醇、丁醛、丁酸都有两种结构。
②丁基(---C4H9)有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有四种结构。
③戊基(---C5H11)有八种结构,则戊醇、己醛、己酸都有八种结构
(2)替代法
例如,二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
(3)等效氢法
等效氢是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a. 同一碳上的氢是等效的;b. 同一碳上所连的甲基上的氢是等效的;c. 处于镜面对称位置上的氢是等效的
3.3有机物的顺反异构
(1)顺反异构。如2-丁烯,若甲基在双键同一侧,称为顺式;甲基在双键两侧称为反式。
反式
顺式
(2)对映异构。如:乳酸,两种分子结构互为镜像。
三、典型例题
【例1】
下列说法中错误的是(
)
①化学性质相似的有机物是同系物
②分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物
③若烃中碳、氢元素的质量分数分别相同,它们必定是同系物
④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似
A.①②③④ B.只有②③ C.只有③④ D.只有①②③
例2.[2011·常州一模]下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是(
) A.CH2CHCN
B.CH2CHCHCH2
C.CHCH2
D.CCH2CH3CHCH2 例2.D
【解析】
乙烯和苯都是平面型分子,所有原子都在同一平面内,A、B、C三种物质中分别可以看作乙烯分子中的一个氢原子分别被—CN、—CH===CH2、取代,所以所有原子仍有可能在同一平面内。而D中物质可以认为是CH4分子中的一个氢原子被CCH2CHCH2取代,故所有原子不可能处于同一平面内。
例3.[2011·高邮月考]有机物A的分子式为C11H16
,它不能因反应而使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,经测定数据表明,分子中除含苯环外不再含有其他环状结构,且苯环上只有一个侧链,符合此条件的烃的结构有(
) A.5种
B.6种
C.7种
D.8种
C
【解析】
由题给条件可确定该有机物A属苯的同系物,且与苯环直接相连的碳原子上应含有氢原子。即该有机物A有形如CH2R和CHRR的结构。若为
CH2R,则—R为—C4H9,因丁基有四种结构,则CH2C4H9有四种结构;若为CHRR,则R1、R2可同时为—C2H5,只有一种结构;R1、R2也可为—CH3与—C3H7,因丙基有两种结构,故此时有机物A也有两种结构。据此可以得出符合题设条件的有机物共有7种。
例4.聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一,它具有弹性好,不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。右边是聚丙烯酸酯的结构简式,它属于( )
①无机化合物 ②有机化合物 ③高分子化合物 ④离子化合物 ⑤共价化合物
A.①③④ B.①③⑤ C.②③⑤ D.②③④
例5.下列物质不属于醇类的是:C HOHOCH2OH
A.
B.CH3CHCH2OH
COOHCH2CH2OH
C.CHO
D.
例6.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是:D
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
例7.(2012·吉林期末)
分子式为C7H16的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体(不考虑立体异构)的数目是(
) A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
【解析】B 根据同分异构体有3个甲基可知只能有一个取代基,若为甲基有两种结构,若为乙基只有一种结构,故选B。
【答案】C
例8.写出下列化合物的名称或结构简式:
(1)结构简式为此烃名称为
。
CH2CH3H3C(2)结构简式为的烃可命名为
。
(3)2,5-二甲基-2,4-己二烯
的结构简式:
。
H3CCHCH3CH3CHCHCH2CH3(4)结构简式为CH3的烃可命名为:
。
答案:(1)3-甲基-2-丙基-1-戊烯
(2)1-甲基-3-乙基苯 (3) (4)2,4-二甲基-3-乙基戊烷
四、当堂练习
1.下列物质属于有机物的是
(
C
)
A.氰化钾(KCN) C.乙炔(C2H2)
A.烷烃
B.氰酸铵(NH4CNO)
D.碳化硅(SiC)
2.下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是
(
C
)
B.烯烃
C.芳香烃
D.卤代烃
3.下列关于官能团的判断中说法错误的是
(
B
)
A.醇的官能团是羟基(-OH)
C.酚的官能团是羟基(-OH)
B.羧酸的官能团是羟基(-OH)
D.烯烃的官能团是双键
4.
关于同分异构体的下列说法中正确的是
(
B
)
A.结构不同,性质相异,化学式相同的物质互称同分异构体
B.同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一
C.同分异构体现象只存在于有机化合物中
D.同分异构体现象只存在于无机化合物中
5
.下列烷烃中可能存在同分异构体的是
(
D
)
A.甲烷
B.乙烷
C.丙烷
D.丁烷
6.同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是(
AD
)①CH2=CHCH3
②CH3CH=CHCH3
A.①和②
③CH3CH2CH3
④HCCCH3
⑤
⑥B.①和③
C.①和④
D.⑤和⑥
7.下列哪个选项属于碳链异构
(
AB
)
A.CH3CH2 CH2CH3和CH3CH(CH3)2
C.CH3CH2OH和CH3OCH3
B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3
D.CH3CH2 CH2COOH 和CH3COOCH2 CH2
8.请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。
(1)芳香烃:
;
(2)卤代烃:
;
(3)醇:
;
(4)酚:
;
(5)醛:
;
(6)酮:
;
(7)羧酸:
;
(8)酯:
。
9.A、B、C、D、E、F、G四种有机物,其中B、C为不饱和烃,但是只有B能够使溴的四氯化碳溶液褪色;A能够在光照条件下与氯气发生取代反应,其二氯取代物是D,D
有两种同分异构体;B与溴的四氯化碳溶液可以发生加成反应,加成产物是E,且E只有一种同分异构体F;C在FeBr3在催化剂的作用下,可以与液溴发生取代反应,取代产物是G,G没有同分异构体。
试根据以上事实,推断A、B、C、D、E、F、G的结构简式。
A
;B
;C
;D
;E
;F
;G
。
10.同分异构体和同系物是不同的两个概念,观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式,然后解题。
①CO(NH2)2
②NH4CNO
③CH3CH2CH3
④CH3CH2CH2CH3
其中,(1)互为同分异构体的是
;
(2)互为同系物的是
;
(3)实际上是同种物质的是
。
答案:19.(1)⑨;(2)③⑥;(3)①;(4)⑤;(5)⑦;(6)②;(7)⑧⑩;(8)④。
22.A:CH3CH3;B:CH2=CH2;C:F:CH3CHBr2;G:
;D:CH3CHCl2(或者CH2ClCH2Cl);E:CH2BrCH2Br;21.(1)①和②,④与⑦,⑤与⑥(或者⑧);
(2)③、④、⑤、⑥(或者⑧)、⑦;(3)⑥与⑧。
五、课后作业
1.(2012年襄阳模拟) 的正确名称是(
) A.2,5二甲基4乙基己烷 B.2,5二甲基3乙基己烷
C.3异丙基5甲基己烷 D.2甲基4异丙基己烷
【解析】对烷烃的命名关键是选好主链。主链最长且支链最多,然后从支链近的一端编号。
的名称为2,5二甲基3乙基己烷。
【答案】B
2.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是
A.只含有1个双键的直链有机物
B.含2个双键的直链有机物
C.含1个双键的环状有机物
D.含一个三键的直链有机物
【答案】A
(
) 【解析】该有机物与饱和的有机物相比较少了四个氢原子,故不可能是只含有一个双
键的链状有机物.
3.(2012·合肥模拟)下列化合物的分子中有三类氢原子的是(
) A.2,2,3,3四甲基丁烷
B.2,3,4三甲基戊烷
C.3,4二甲基己烷 D.2,5二甲基己烷
4.某有机化合物结构如图,(
) A.由于含有氧元素故不是有机物
,关于该化合物的下列说法正确的是 B.完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物
C.分子中含有羟基属于醇
D.不能使溴水褪色
【答案】B 【解析】是不是有机物与含有氧元素没有关系;由于只含有碳、氢、氧三种元素,所
以燃烧产物只有二氧化碳和水;分子中的羟基与苯环直接相连,属于酚类;分子中
含有碳碳双键,可以使溴水褪色.
5.某烯烃与H2加成后得到2,2二甲基丁烷,该烯烃的名称是 (
) A.2,2二甲基3丁烯
C.2,2二甲基1丁烯
【答案】D 【解析】2,2二甲基丁烷去掉2个氢原子,只能得到一种烯烃:(CH3)3CCH===CH2,
再命名为3,3二甲基1丁烯.
6.下列有关微粒之间关系和特征描述正确的是
选微粒
项
A B C60、C70、C540 新戊烷、2,2-二甲基同位素
同分异构体
微粒中只含非极性共价键
常温常压下呈气态
相互关系
特征描述
B.2,2二甲基2丁烯
D.3,3二甲基1丁烯
丙烷
C D 20278198Pt、78Pt 同素异形体
同系物
铂作氨催化氧化时的催化剂
能发生酯化反应
甲酸、硬脂酸
【答案】D 7.下列有机物命名正确的是
CH2CH2CH2=CCH3A.BrBr
二溴乙烷 B.C2H5 2-乙基-丙烯
CH3CHOHC.CH3 2-丙醇 D. 氯甲苯
【答案】C 8.羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸反应制得。 D OOOH+HCCOH(乙醛酸)OHHO(羟基扁桃酸)CHCOOH 下列有关说法正确的是学 A.苯酚和羟基扁桃酸互为同系物 B.常温下,1mol羟基扁桃酸只能与1mol Br2反应 C.乙醛酸的核磁共振氢谱中只有1个吸收峰 D.羟基扁桃酸分子中至少有12个原子共平面
9.下图是由4个碳原子构成的6种有机物(氢原子没有画出),试回答下列问题:
(1)互为同分异构体的是________;
(2)e中所含官能团的名称为_______;
(3)b、c、d、e中与氢气完全加成后所得产物与a互为同分异构体的有_______;
(4)a、b、c、d、e五种物质中,4个碳原子一定处于同一个平面上的有_______。
(5)依据上图说明碳原子的成键方式有哪些_______。
【解析】a、b、c、d、e、f对应的物质分别是2-甲基丙烷、2-甲基1-丙烯、2-丁烯、1,3-丁二烯、1-丁炔、环丁烷。(1)b、c、f互为同分异构体,d和e互为同分异构体。
(3)b与氢气加成后的产物与a是同一种物质,而不是同分异构体。(4)d中双键碳原子之间通过单键相连,单键可以自由旋转,4个碳原子可能共平面,也可能不在一个平面上。
【答案】(1)b、c、f;d、e (2)碳碳三键
(3)c、d、e (4)b、c、e (5)碳原子可以与碳原子或其他原子形成4个共价键,碳原子可以形成单键、双键、三键,碳原子可以形成碳链、碳环
10.下列是八种环状的烃类物质:
(1)互为同系物的有________和________(填名称).互为同分异构体的有________和________、________和________(填写名称,可以不填满,也可以再补充).
(2)正四面体烷的二氯取代产物有________种;立方烷的二氯取代产物有________种;金刚烷的一氯取代产物有________种.
(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法命名:________________________、__________________________. 【解析】 (1)同系物指结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,因此环己烷与环辛烷互为同系物;同分异构体指分子式相同,结构不同的化合物,因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6),环辛四烯与立方烷
(分子式均为C8H8)互为同分异构体.
(2)正四面体烷结构对称,只有一种氢原子,故二氯代物只有一种;立方烷分子中只有一种氢原子,但其二氯代
物有3种,分别为
;金刚烷分子中有两种氢原子,其一氯代物
有2种.
(3)符合条件的可为
,一氯代物分别为和,也可为
,一氯代物分别为
,
【答案】 (1)环己烷
环辛烷(2)1 3 2 苯
棱晶烷环辛四烯立方烷
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