复习题优质课教案内容

有机反应的主要类型、同分异构体

一教学目标：

通过复习要学生系统掌握有机反应类型和同分异构的书写。

二、基础梳理

（一）【有机反应的主要类型】

1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。包含的小类型和发生反应的有机物类别如下：

卤代：烷烃、环烷烃、苯及其同系物、酚类、醇类（与卤化氢）等。

硝化：苯及其同系物、酚类等，一般是含有苯环的物质。

酯化：酸(无机含氧酸或羧酸)与醇(醇－OH 或酚－OH)生成酯和水的反应。

水解：酯类（醇酯和酚酯）、卤代烃、糖类、二肽、多肽、蛋白质的水解等。

其他：醇之间脱水成醚、羧酸之间脱水成酸酐等。

2．加成反应：有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。加而成之，类似化合反应。

不饱和碳原子：该碳原子所连的原子或原子团少于4个，不一定是碳碳双键或碳碳叁键。

（1）含－C＝C－、－C≡C－的物质：可与H2、X2、HX、H2O等加成。包含烯烃、炔烃、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能团的物质。

（2）醛基、酮类中的碳氧双键：可与H2等加成；-COOH、-COO-中的C=O不与H2加成。

（3）苯及其同系物、含苯环的物质：可与H2等加成苯环。

3．消去反应：有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子（如水、HX等），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。

特点：脱去小分子后，有不饱和碳原子生成。

H

OH （1）醇的消去：－C－C－

浓

H

2

SO

4

－C＝C－ ＋H2O H X △

（2）卤代烃的消去： －C－C－

NaOH

，醇

－C＝C－ ＋HX △

4．氧化反应、还原反应

（1）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应。（醇、羧酸、酚与活泼金属生成氢气的反应，虽是去氢反应，仍是被还原。）

①醇的氧化：R－CH2OH → R－CHO 去氢氧化

〔O〕

②醛的氧化：2R－CHO → R－COOH 加氧氧化

〔O〕

③有机物的燃烧、使酸性KMnO4褪色（含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯的同系物等）的反应。

④醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2、银氨溶液的反应。

⑤苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。

（2）还原反应：指有机物加氢或去氧的反应。 ①烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。

②NO23Fe6HClNH23FeCl22H2O

5．聚合反应：由小分子生成高分子的反应。

（1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。

a

b 催化剂

a

b 要求掌握乙烯式的加聚：n C＝C

[ C－C ]n

c

d

c

d （2）缩聚反应：指单体之间相互作用作用生成高分子，同时生成小分子（一般是水分子）的聚合反应，是缩合聚合的简称。

常见的是：羟基与羟基（成醚结构）、羟基与羧基（形成高分子酯）、羧基与氨基（形成蛋白质）之间的缩聚。

（二）1.同分异构体：

相同，

不同的物质互称同分异构体。

概念理解：

同分：指分子式相同，而不是分子量相同；分子量相同，分子式不一定相同。

异构：指结构不同，结构不同在中学阶段又指三方面：

（1）碳链异构：碳链骨架不同

（2）位置异构：官能团在碳链上的位置不同

（3）类别异构：官能团的种类不同，属于不同类物质

考点2：一取代产物总数的判断

例3．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是(

) A．CH3CH2CH2CH3

C．CH3C(CH3)3

B．CH3CH(CH3)2

D．(CH3)2CHCH2CH3

【解析】本题中实际是考察等效氢种数的判断，有几种等效氢就有几种一取代产物。A选项中有2种等效氢；B选项中有2种等效氢；C选项中有1种等效氢；D选项中有4种等效氢，答案选C。

例4．已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有（

）

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

【解析】C5H10O的醛可表示为C4H9－CHO，－C4H9叫做丁基，已知丁基有4种结构，C5H10O的醛就有四种。类似的C5H10O2的羧酸有四种，C4H9－Cl有四种。

【规律与方法】一取代产物种数的判断

①等效氢法：分析处于不同位置的氢原子数目。

a．连在同一碳原子上的氢原子等效；如甲烷中的4个氢原子等同。

b．连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；

c．处于对称位置上的氢原子等效。

如：

CH3

CH3

有两种等效氢，一取代产物有两种。

CH3－CH－

CH－CH3

结论：有几种等效氢，就有几种一取代产物。

②烷基种数法：烷基有几种结构，一取代产物就有几种结构。

应该知道：－CH3、－C2H5各有一种结构，－C3H7有两种结构、－C4H9有四种结构，并且会写。

考点3：二取代、多取代产物总数的判断

例5．2010年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3一氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不得超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

【解析】本例属于二取代种数的判断，可先固定（－Cl）或（－OH）的位置，另一取代基移动。如：C－C－C，移动羟基有2种；C－C－C，移动羟基有一种。共有三种。选B

Cl

Cl 【规律与方法】二取代或多取代产物种数的判断：

①定一动一法：对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目；注意防重复和防遗漏。

②替换法：

结构）共有（

）

考点4：同分异构体总数的判断和书写

【规律与方法】

1．同分异构体的判断：依据定义

注意：同分异构体主要存在有机物中，但无机物中也有，要依据定义来判断。

2．同分异构体的书写：

（1）常规的书写方法：碳链异构→位置异构→类别异构

要求：能熟练书写1－6个碳的碳链异构；能清楚常见的类别异构。

如：烯烃与环烷烃；醇与醚；芳香醇、芳香醚与酚；羧酸、酯与羟醛结构都属于类别异构等。

（2）限制条件的同分异构体的书写：

注意：在理综考试化学部分试题中，同分异构体的考查主要出在有机推断题中的一个小问，一般都是限制一定条件的同分异构体的书写，一般要求书写同类别或具有相同官能团或处于什么相对位置的同分异构体等等。在解答时一定要看清题意，按要求书写，对于补充部分异构体，要注意所给部分的提示作用。

三、特别

1、烃的衍生物的相互转化中有机反应类型之间的关系

（1）相互取代关系：如

R－X

R－OH

（2）加成消去关系：如

烯烃

卤代烃

（3）氧化还原关系：如

－CH2OH

－CHO

（4）结合重组关系：如

RCOOH＋R－OH

RCOOR＋H2O

2、重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表

反应类型

特点

常见形式

实例

取代

有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。

酯化

水解

卤代

硝化

缩聚

磺化

加成

不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。

加氢

羧酸与醇；酚与酸酐；

卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质

烷烃；芳香烃

苯及其同系物；苯酚

酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸

苯与浓硫酸

烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂

烯烃；炔烃；醛与酮的羰基

烯烃；炔烃

烯烃；炔烃

醇的消去

卤代烃消去

不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）

分子间脱水

醇分子之间脱水形成醚

加卤素单质

烯烃；炔烃；

加卤化氢

加水

加聚

消去

从一个分子脱去一个

小分子（如水、HX）等而生成不饱和化合

物。

加氧

催化氧化；使酸性KMnO4褪色；银镜反氧化

应等

还原

显色

加氢

不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物

苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色

蛋白质与浓硝酸：黄色

四：教学反思

通过复***部分学生都能掌握这两个知识点，但还不能熟练地掌握，系统的处理每道习题，所以要加强练习，加强归纳整理。