第三单元 人工合成有机化合物特级教师教学实录

课题名称：烃的复习

执教者：唐涛

教学目的：复习1.烃的分类

2.各类烃的结构特点和化学性质

3.烃的物理性质的一般规律

4.乙烯的实验室制法

教学重点：烃的化学性质

教学难点：各类烃的结构特点及化学性质

教学方法：引导法、讨论法、归纳法、练习法

教学用具：投影片

教学过程：

【板书】二.有机化学

（一）烃

【引入】我们在元素化合物这一部分已复习了无机化学，所有元素中第ⅣA族的碳元素形成化合物的种类最多，其中绝大多数都是有机物，整个有机化学都是以碳元素为核心的，最基本的有机物是哪一类？（烃）这节课的主要目标是复习烃的分类，各类烃的结构特点和化学性质，烃的物理性质的一般规律，乙烯的实验室制法。重点是烃的化学性质。

【投影】学习目标：1.烃的分类

2.各类烃的结构特点和化学性质

3.烃的物理性质的一般规律

4.乙烯的实验室制法

【提问】①烃由那些元素组成？

②一个碳原子最多可以结合几个氢原子？那是什么？请写出该分子的电子式。

③里面有几对共用电子对？几根键？

【讲述】不管有机物分子有多么复杂，每一个碳原子周围总有4根价键，而每一个氢原子周围只有一根价键，这由最外层电子数决定。

【提问】那我们就可以根据碳原子间的成键情况对烃来分类，烃可以分哪几类？

【板书】烷烃

烯烃

炔烃

芳香烃

【提问】其中属于饱和(链)烃的是？属于不饱和(链)烃的是？

【板书】略

【提问】什么叫饱和烃？什么叫不饱和烃？我们问问烃它什么东西吃饱了或没吃饱？它肚子里只有碳和氢，它吃碳还是吃氢？（氢原子）

【讲述】根据价键的分配情况，如果所有碳的价键除了以单键维系碳链外，剩余的全部与氢原子成键，对氢达到饱和，这就是饱和烃；若存在碳碳多重键，价键对氢不饱和，这就是不饱和烃。

【提问】①判断下列物质分别属于那一种烃？

C3H8、C4H8、C3H4

②烷烃、烯烃、炔烃的通式

【板书】略

【提问】烷烃只存在单键，烯烃、炔烃的官能团是什么？碳碳几键？

【板书】略

【提问】烷烃、烯烃、炔烃的代表物是什么？

【板书】略

【提问】最简单、最基本的芳香烃是哪一个？（苯。）我们只讨论苯。（板书）

那么苯属于饱和烃还是不饱和烃？苯的分子式？（C6H6。）结构式可写作 ，看上去是很不饱和的，实际情况呢？

【阅读】课本ⅡP135第二、三两段

【提问】回答苯的结构特点。

【讲述】苯的性质与烯烃相同吗？苯既不同于饱和烃，也不同于典型的不饱和烃，适宜单独列为一类，故可把烃分为这样三类。

【板书】略

【过渡】在无机化学中，结构决定性质是主线。在有机化学中同样如此，有机物的性质是由分子的结构决定的。下面我们从几个方面来分析各类烃的结构，先看键数。

【提问】烷烃是碳碳单键，烯烃有碳碳双键，炔烃有碳碳叁键，苯是碳碳几键？

【讲述】6个碳原子之间的键完全相同，介于单键和双键之间。所以苯分子既不是单键的结构，也没有典型的碳碳双键的结构，结构式写成 更恰当。(板书) 【提问】按照碳原子间的成键数由小到大把几类烃排序。

【讲述】再看键长。

【练习】讲义题一.1（提问：键数越多，键长越短）

2 【讲述】再看键的稳定性。

【提问】键数越多，键长越短，总的键能越大

【讲述】“团结就是力量”。

【提问】但是是碳碳单键稳定？还是双键稳定？还是叁键稳定？

【讲述】“伤其十指不如断其一指”，不必把两根键或三根键都伤掉的，化学反应是“各个击破”的，双键或叁键中的每根键的键能都相同吗？

【提问】碳碳双键有几根键易断裂？碳碳叁键有几根键易断裂？

【讲述】所以是碳碳单键稳定。

【提问】苯呢？苯总是另类的，苯分子的碳碳键容不容易断裂呢？

【讲述、提问】它的碳碳键有两种（

），这六根键容易断裂吗？跟烷烃的单键没有两样；

这是那三根第二根键（副板书强调）在苯环内均匀化后形成的环状键，容易断裂吗？

（手示）这个并联，两根键有差别，有一根容易断，现在串联成环，就不容易断了；不过非要断键的话，断那一个？（

）

【讲述】所以从结构上看，苯分子是比较稳定的，介于饱和烃与典型的不饱和烃之间。

【讲述】再看空间构型，以代表物为例。

【练习】讲义题3

【过渡】有关烃的同分异构现象及烃的命名下一次再做专题复习，下面我们重点地复习烃的化学性质。

【活动安排】正好有四类烃，请同学们分工协作，每一大组同学对一类烃的性质作出概括，（分配），在纸上写出发生反应的类型。先由每组最后一排同学写，写好了依次向前传，前排同学可补充或修改，最后请第一排同学把你们组的结果写在黑板上。（不要超过两分钟）（上来领）

【学生活动】

【调整】先来看看几类烃的反应类型有没有写完整了？（不评述，光检查补漏）

【活动安排】根据各组的结果，从每组中抽几位同学在黑板上写出代表物的反应方程式。（自己找对位置写）

①烷烃：CH4和Cl2反应（一氯取代）

②烯烃：乙烯与溴的四氯化碳溶液反应

③炔烃：乙炔与HCl的加成反应

④苯：a.苯与液溴在催化剂作用下反应

b.苯的硝化反应

c.苯与浓硫酸共热反应

【学生活动】

【活动】（我们慢慢来看）

①烷烃 取代：〖讲述〗

取代取代，取而代之。上去一个，下来一个。 〖板书〗（方程式） 〖讲述〗取代反应是逐步进行的，每一次取代都产生什么？（HCl）一共有几次取代？ 〖练习〗讲义题4 （做个题目强化一下） 〖提问〗实验现象（量筒内液面上升，量筒壁上出现油滴（生成多种液态不溶于水的取代产物））

为什么？

〖提问〗甲烷与Cl2反应有四种取代产物，乙烷与甲烷的性质相似，与Cl2反应有几种取代产物？（6种）（简单一点，就写到一氯代物。）

〖板书〗略

裂化、裂解：〖讲述〗烃的受热分解在有机化学中有一个更专门的名称。

〖板书〗略

②烯烃 氧化、加成：〖提问〗轮到烯烃了，CH4和C2H4哪一个常常让某些溶液黯然失色？C2H4能使谁褪色？哪一个是属于氧化反应？哪一个是属于加成反应？

〖讲述〗C2H4能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明它的氧化能在常温下进行。

〖练习〗讲义题5 〖提问〗与什么加成得到CH3CH2Cl？与H2加成变成什么？与水加成得到乙醇。

〖板书〗（2处）

聚合：〖板书〗（方程式）

〖讲述〗聚合反应的产物叫高聚物，聚乙烯是一种重要塑料。

〖练习〗讲义题6 ③炔烃 〖讲述〗炔烃与烯烃的性质相不相似？（相似，那也是这些反应，不重复了。）但炔烃的不饱和度更大，

它更能吃。烯烃吃过稀饭了，现在只能吃一份，炔烃稀饭都没吃到，它能吃几份？

〖讲述〗氯乙烯可通过加聚反应制聚氯乙烯，它是一种有广泛用途的塑料。

〖板书〗略

④苯 〖讲述〗略

〖提问〗苯能不能使溴水褪色？（溴易溶于苯、CCl4等有机溶剂形成橙红色的有机溶液）也就能不能与Br2加成？这说明苯的取代反应和加成反应哪一个易于发生？哪一个不易发生？

〖讲述〗苯难于加成，易于取代。但在一定条件下，苯仍能与H2加成生成环己烷

〖板书〗（方程式）

〖提问〗苯能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色？（不能）

【小结】烃总是可燃的，今天列出的氧化反应都指的是常温下的反应，关于有机物燃烧的问题我们也下次专门复习。好，我们小结一下各类烃的性质特点：

饱和烃的性质特点是取代反应；不饱和烃的性质特点是（常温）氧化反应和加成反应；苯的性质介于饱和烃与典型的不饱和烃之间，它既能发生取代反应，又能发生加成反应。而这正与苯的结构特点介于饱和烃与典型的不饱和烃之间相应。或者说，单键的结构决定了取代反应，多重键的结构决定了加成反应及易被氧化。

【过渡】下面我们再简单复习一下烃的物理性质的规律。

【投影】①碳原子数≤ ，常温下为 态。

②随碳原子数增加，密度 ，熔、沸点 。

【过渡】这是烷烃、烯烃、炔烃共有的规律。烷烃、烯烃、炔烃的代表物都可在实验室中制得，要求大家掌握的是乙烯的实验室制法

【投影】实验室制法（乙烯）：

浓H2SO4

反应原理：CH3CH2OH + HCH2=CH2↑

2O 170℃

【板书】略

【提问】浓硫酸的作用？（催化剂和脱水剂）

【投影】发生装置：圆底烧瓶，温度计等

【提问】①温度计水银球的位置？②为防止反应混合液暴沸，还要加入什么？（碎瓷片）③根据烃的物理性质的共性，可用什么方法收集？（排水法（烃不溶于水））

【讲述】在制乙烯的过程中，常常有副反应发生。

【投影练习】略

【练习】讲义题三

【小结】通过这节课的复习，我们重点掌握三大类烃的结构和性质的特点，还有烷、烯、炔三小烃之间的转化和主要反应网络，有关的方程式要进行记忆。

【作业】讲义题二

板书设计

二.有机化学

（一）烃

1.饱和烃

烷烃 CnH2n+2 代表物：CH4

光

主要反应：取代： CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl 高温

裂化、裂解：CH4 C + 2H2 2.不饱和烃

烯烃 CnH2n ─C──

C─

代表物：C2H4 主要反应：（常温）氧化反应：

加成反应：（X2、HX、H2O、H2）CH2== CH2 + Br2

CH

2─CH2

∣

炔烃 CnH2n-2 ─C──

─

C─代表物：C2H2 主要反应：（常温）氧化反应：

（X2、HX、H2O、H2）HC

CH2==CH

加成反应：

≡CH + HCl 催化剂│

△

3.（芳香烃）苯 Cl

主要反应：取代：卤代 + Br2

催化剂

Br

+HBr

─硝化 + + HO─NO2

浓H2SO4

─NO2

H2O

△

磺化 + HO─SO3H

─SO3H + H2O

△

催化剂

加成：（难） + 3H2 △

聚合反应：nCH2== CH2

催化剂

CH

2

─

CH

2

Br ∣

Br n