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《人工合成有机化合物》复习课学案【学习目标】熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成目标有机化合物。【知识储备】1、课前预习:请复习归纳烃以及烃的衍生物相互

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第三单元 人工合成有机化合物教学设计(第二课时)

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第三单元 人工合成有机化合物教学设计(第二课时)

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《人工合成有机化合物》复习课学案

【学习目标】

熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成目标有机化合物。

【知识储备】

1、

课前预习:

请复习归纳烃以及烃的衍生物相互转化关系,并构建烃和烃的衍生物转化关系图。

烃→ R-X

R-OH

R’-CHO

R’COOH

R’COOR”

自我检测:将下列有机物间的转化关系补充完整,并指明反应类型。

⑴

⑵

CH3CH2Br

→

CH3CH2OH

⑶

⑷

⑸

CH3CH2OH

→

CH3CHO

→

CH3COOH 2、常见官能团的引入

官能团的引入

引入-OH 引入-X 引入C=C 引入-CHO 引入-COO- 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代

某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢

某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解

酯化反应

引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解

3、有机合成的表达方式——流程图

反应物

反应物

A C ……

B

反应条件

反应条件

【方法储备】

1、合成方法:

①识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息有关

H ②据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入,转换,保护方法或设法将各片断拼接衍变

③正逆推,综合比较选择最佳方案

2、合成原则:

①原料价廉,原理正确;

②路线简捷,便于操作,条件适宜;

③易于分离,产率高

1

【合作探究】

用流程图表示法完成下列有机化合物的合成:

1.

如何实现单官能团化合物向多官能团化合物的转变

CH3CH2OH

→

CH2(OH)CH2OH

体会:

2.

如何实现官能团位置的改变

CH3CH2CH2Br

→

体会:

3、如何实现官能团的保护与去保护

体会:

【课堂演练】

6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6—羰基庚酸,请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。

H2C

H2C

C H2 CH2Br CH

CH2 CH2 CH2Br 也可表

示为:

……

O CH3—C

(CH2)4

COOH

溴代甲基环己烷

【总结】

合成路线设计解题策略:

1、

2、

……

2 6—羰基庚酸

【课后练习】

1.请用流程图完成下列有机物的合成。

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

3

2.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:

(也可表示为:+║→)

丁二烯

乙烯

环已烯

实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:

现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:

.....

请按要求填空:

(1)A的结构简式是

;B的结构简式是

。

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:

反应④

,反应类型

;

反应⑤

,反应类型

。

3.(2013年江苏高考)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):

根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任用)。

4

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