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有机化学复习训练1----有机合成路线设计1、2016国乙38题节选秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:HOOCFCOOH1,4-丁二醇催化剂聚酯GH2Pd/C秸秆生物催化HOOCACOOH催化剂HOOCBCOOHCH3OHH+ △C8H10

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有机化学复习训练1----有机合成路线设计

1、2016国乙38题节选

秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:HOOCFCOOH1,4-丁二醇催化剂聚酯GH2Pd/C秸秆生物催化HOOCACOOH催化剂HOOCBCOOHCH3OHH+ △C8H10O4C

△C2H4(顺,顺)-2,4-己二烯二酸乙二醇催化剂(反,反)-2,4-己二烯二酸Pd/C △COOCH3PETH3COOC-E-COOCH3DCOOCH3

回答下列问题:

(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线:

___________________

2、2015国乙38题节选A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:

回答下列问题:(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3﹣丁二烯的合成路线:

1

3、2017届市调研36题改编

化合物M是一种香料,A与D是常见的有机化工原料,按下列路线合成化合物M:

A

H2O 催化剂

NaOH/H2O △

B

O2,Cu △

O2,Cu △

C

稀NaOH △

D (C7H8) 光照

已知以下信息:

Cl2 —CH=CHCHO

M

E

F

G

①A的相对分子质量为28

回答下列问题:

(6)参照上述合成路线,设计一条由对二甲苯和丙醛为起始原料制备化合物

O

的合成路线

。

4、2014国乙38题改编

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:

O

已知以下信息:

①

②一摩尔B经上述反应可生成二摩尔C,且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤回答下列问题:

(5)参照上述合成路线,设计由苯和化合物C合成N-异丙基苯胺(

)的合成线路。

2

5.(2016年衡水)芳香烃A是基本有机化工原料,由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:

回答下列问题:

(1)I含有官能团的名称是__________________。

(2)⑤的反应类型是________________,⑧的反应类型是________________。

(3)写出反应②的化学方程式:

。

(4)D分子中最多有_____________个原子共平面。E的结构简式为__________________。

(5)同时符合下列条件的F的同分异构体有__________________种。

①苯环上只有两个取代基;②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。

(6)将由D为起始原料制备

的合成路线补充完整。

________________________(无机试剂及溶剂任选)。

6.已知:CH2=CH-CH3CH3CHCH3ClCH3CHCH3OH

3

6.已知CH2=CH-CH3CH3CHCH3ClOHCH3CCH3COOHCH3CHCH3OH

OCH3CCH3CH3[CH2C]n

COOCH3(有机玻璃)OHCH3CCH3COOCH3

聚乳酸(备聚乳酸的合成路线:

)是一种生物可降解材料,参考上述信息设计由乙醇制

。

7、阿斯巴甜(F)是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂,其结构式为

,合成阿斯巴甜的一种合成路线如下:

参照上述合成路线,设计一条由甲醛为起始原料制备氨基乙酸的合成路线

。

4

8. 已知:

根据上述合成路线,设计一条由乙烯为原料合成H2NCH2CH2CH2CH2NH2的合成路线。

。

9.已知:①

;②

光照时,甲苯与Cl2侧链取代。

试写出以甲苯为原料制取苯甲酸苯甲酯的合成路线流程图(无机原料任选)。

。

10.

非诺洛芬可通过以下方法合成:

根据已有知识和相关信息,写出以

为原料制备

的合成路线。

。

5

答案1、2016国乙38

CH3C2H4加热CH3Pd/C加热CH3KMnO4/H+加热COOH(6)

CH3CH3CH3COOH。

2、2015国乙38 (6)3、2017届市调研36题改编

4、2014国乙38题改编

5.(15分)(2016年衡水)

(1)羧基、肽键(2分);

(2)取代反应;氧化反应(2分)

(3)(2分)

(4)19(2分);

(2分);

6

(5)6种(2分)(参考或)

(6)

(3分)

6.

7.HCHOOHCH2CNOHCH2COOH

NH2

CH2COOH8.CH2=CH29.

10.

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