复习题课堂实录【3】

高三二轮复习

同分异构体专项突破（导学案）

开州区临江中学高三化学组

一、

考向分析：近五年全国II卷高考同分异构体数目判断分值分布

年份

2018 2017 2016 2015 题目

第36题（6）

第36题（6）

分值

5分

4分

近年来高考主要考查常见的同分异构体数目将判断、有条件限制下的同分异构体的数目判断及其符合特定条件结构简式的书写。

第11题，

第38题（5）

6分，5分

尤其是有条件限制下的同分异构体的数目第10题，第38题（6）

6分，2分

判断及其结构简式的书写已成为高考必考点、难点、易失分点。

二、

同分异构体的类型

类型

碳链异构

构造异构

位置异构

官能团异构（类别异构）

立体异构

（构型异构）

1 / 4

备注

高考考查的重点和热点

顺反异构

了解

对映异构（高考不考）

三、题型分类突破

题型一：烃、卤代烃或饱和一元醇、醛、羧酸等有机物的同分异构体的数目判断方法

【解题策略】

1．烷烃同分异构体的书写技巧——碳链异构（减碳法）

记忆口诀：

例1、

书写C6H14的同分异构体

2、卤代烃或饱和一元醇、醛、羧酸等有机物的同分异构体的数目判断方法

(1)记忆法：记住常见同分异构体的数目。

甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有1种。

丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。

丁基(—C4H9)有

种，如丁烷的一氯代物有

种。

戊基(—C5H11)有

种，如戊烷的一氯代物有

种。

(2)等效氢法

①同一碳原子上的氢为等效氢。

②同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基，等效甲基上的所有氢为等效氢。

③处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。

④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。

(3)定一移二法（注意有序性，防遗漏、防重复）

分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl

(4)换元法：

一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。

例2写出下列同分异构体的数目

C5H12O（属于醇）

种

C5H10O（属于醛）

种

C5H10O2 （属于酸）

种

C4H8 Cl2

种

C4H2 Cl8

种

C4H8 （不考虑立体异构）

种

书写顺序：碳链异构

位置异构

官能团异构

3、苯环上取代基数与位置数的关系

3.1仅有一个侧链：—X （1种位置关系） 3.2有两个侧链：—X、—Y 或者—X、—X （3种位置关系）

3.3有三个侧链：—X、—X、—X（ 种） 或者—X、—X、—Y（ 种） 或者—X、—Y、—Z（ 种）

请同学们分别画出来：

2 / 4

题型二

：以酯类为代表的烃的含氧衍生物的同分异构体的数目判断方法

【解题策略】

此类同分异构体要结合上面两种题型的多种解法，另外就是要做好原分子式的“拆分”与“组合”。其中酯类的同分异构体数目＝(醇类异构体数目×羧酸同分异构体数目)的和。

例3、写出下列属于酯的同分异构体的数目

C4H8O2

种

C5H10O2

种

C8H8O2（含苯环结构）

种

C9H10O2（含苯环结构）

种

题型三

：有条件限制下的同分异构体的数目及特定结构简式的书写

（一般限制条件越多，越好写）

解题步骤： （1）初步观察（记住C数和不饱和度） （2）细判类别（推官能团和碎片） （3）定碳链（书写碳链异构） （4）移动官能团位置（有多个时要注意定一（复杂官能团）移二） （5）凡举例，写对称！

例4、有机物 有多种同分异构体其中符合能水解且能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体有 种（不考虑立体异构）

其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为3:2:2:1的结构简式为：

例5、已知阿魏酸的结构简式如右图则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为 。

①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种

②能发生银镜反应；

③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；

④与FeCl3溶液发生显色反应． 例6、（2017年全国卷Ⅱ36题）

L分子式为C7H8O2可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有 种；

其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为3:2:2:1的结构简式为： 例7、（2016年全国卷Ⅱ36题）

G为氰基丙烯酸甲酯

（CH2=C(CN)-COO-CH3）,G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有__ 种

课后练习：

1、下列有机物同分异构体数目判断错误的是(

)

选项

A

有机物

分子式为C5H12

同分异构体数目

3

5

4

3

B

分子式为C5H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色

C

D

分子式为C4H10O能与Na反应生成氢气

分子式为C4H8O2，能与NaHCO3反应

3 / 4

2、[2016·长春模拟]分子式为C7H8的芳香烃的一氯代物的种类有(

)

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

3、分子式为C3H4Cl2且含有

结构的有机物的同分异构体共有(不考虑立体异构)(

)

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

4、[2016·肇庆模拟]分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构)(

)

A．4种

B．8种

C．12种

D．16种

5、

分子式为C10H14

的芳烃，其只含一个侧链的结构可能有(

)

A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

6、分子式为C9H12O，苯环上有两个取代基且含羟基的化合物，其可能的结构有(

)

A．9种

B．12种

C．15种

D．16种

7、式为C9H18O2的有机物Q，在稀硫酸中经加热转化为一种与乙酸乙酯互为同分异构体的酸性物质A，同时生成另一种物质B，若不考虑立体异构，则Q的结构最多有(

)

A．16种

B．8种

C．4种

D．2种

8、有芳香气味的物质C9Hl8O2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物，则符合此条件的C9H18O2的结构有

种

（相对分子质量相等的饱和一元醇比饱和一元羧酸多一个碳，课后请同学们自己证明一下）

9、（较难）化合物W(C9H12O4) 中不存在两个氧原子直接相连的结构，且有如下性质：能使FeCl3溶液显紫色，苯环上一氯代物只有1种，1mol

W最多消耗1mol氢氧化钠。满足此条件的结构共有

种。

课外补充：

1、高考中常考的限制条件（定性限制）

①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物 (连在苯环的碳上必须含有氢原子)。

③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO(包括HCOOH和HCOOR) ⑤加入金属钠有H2产生，表示该物质分子中可能有

—OH 或—COOH。 ⑥能与NaOH溶液反应-OH（酚）或-COOH或 -COOR 或-X ⑦能与Na2CO3反应，说明该物质中有羧基或酚羟基 ⑧加入NaHCO3溶液或Na2CO3有CO2放出，表示该物质分子中含有—COOH。 ⑨能发生水解反应 -COOR或

–X或-CONH-（肽键）

2、数据信息与官能团数目的关系（定量限制）

（2）2 —OH（醇、酚、羧酸）

H2

4 / 4