复习题第二课时教案

城南实验中学

校内公开课

有机合成第1课时 教学设计

芜湖十二中

陈英

2018.06.25

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第三章

烃的含氧衍生物

第四节

有机合成

【教学目标】

1.通过对有机化学合成的发展成果介绍，激发对有机合成这一技术的兴趣，体会化学对人类生活和生产所起的重要作用。了解有机合成的任务。

2.通过观察已知合成路线，能够分析出各物质转化过程中断键、成键位置，判断反应类型，并能够写出相应的化学反应方程式。

3.复习再现烃和烃的衍生物之间的相互转化，构建转化关系网络。

4.通过具体物质的合成路线分析，了解逆合成分析法的运用，并能应用知识网络分析简单的有机合成问题。

【教学过程】

一、有机合成的过程

阅读第三自然段，回答：什么是有机合成？有机合成的任务有那些？用示意图表示出有机合成过程。

1.有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2.有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。

3.有机合成过程。

见P64图3-23有机合成过程示意图。

有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。

4.有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

【评价与总结】

官

能

团

的

引

入

引入-OH 引入-X 引入C=C 引入-CHO 引入-COOH 引入-COO-

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代

某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢

某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解

醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解

酯化反应

除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。

5.有机合成的关键—碳骨架的构建。

【增长碳链】

(1)加成反应：

HCN与双键、三健、羰基（醛、酮）

等。

2

(2)取代反应

卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN【缩短碳链】

（1）脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3

CH3CH2CN + Na Br （2）氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：

（3）水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：

二、逆合成分析法

1.合成设计思路：

（1）有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。

（2）有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

2.逆合成分析示意图：

[讲解]逆推法合成有机物思路

[探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？

[讲]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等

3.解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)

3

(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架

(3) 目标分子中官能团引入

4.阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；

(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；

(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；

(6)由乙烯可用 制得B。

5.用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成

资料1 资料2 。

6.从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知，

反应除去。答案：

中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮

4

7.有机合成遵循的原则：所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。

三、有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择 有机合成的分析方法可归纳为以下3种情况：

1．正向合成分析法(又称顺推法)，合成示意图：基础原料→中间体→中间体→目标化合物，此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。

2．逆向合成分析法(又称逆推法)，合成示意图：目标化合物→中间体→中间体→基础原料，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间体)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。

3．综合分析法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。

四、烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系

1、合成路线

HX[O][O]NaOH水溶液(1)一元合成路线：R－CH===CH2――→卤代烃――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸―→酯

△X2[O][O]NaOH水溶液(2)二元合成路线：CH2===CH2――→CH2X－CH2X――→CH2OH－CH2OH――→CHO－CHO――→HOOC－COOH―△→链酯、环酯、聚酯

(3)芳香化合物合成路线：

2.提示：

（1）有机合成与推断中常常涉及到信息的迁移问题。处理这类问题时，应该是先读取信息、领会信息、提炼信息，在此基础上迁移应用。一般此类问题起点高落点低，虽然涉及到的内容和方法课本上没有，但处理问题仍然用课本知识。

（2）和Cl2的反应，应特别注意条件的变化：光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。

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