复习题教学实录与评析

选修五

第四章

复习题

1．下列说法正确的是(

) A．1 mol葡萄糖可与5 mol乙醇发生酯化反应

B．油脂氢化、氨基酸形成多肽、蛋白质水解都属于取代反应

C．可用碘水和银氨溶液鉴别葡萄糖、麦芽糖和淀粉三种物质

D．乙二醇、甲醛、α­羟基丙酸()都可发生缩聚反应

解析：A.葡萄糖分子内无羧基不能与乙醇发生酯化反应，错误；B.油脂氢化是加成反应，错误；葡萄糖与麦芽糖均能发生银镜反应，不能鉴别，错误；D.甲醛与苯酚可以发生缩聚反应，正确。

答案：D 2．下列叙述中，正确的一组是(

) ①糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解

②除去乙酸乙酯中残留的乙酸，可加过量饱和Na2CO3溶液振荡后，静置分液

③石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化

④检验溴乙烷中溴原子的方法是将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间，再向冷却后的混合液中滴加硝酸银溶液

⑤淀粉遇碘酒变蓝色，葡萄糖能与新制Cu(OH)2发生反应

⑥塑料、橡胶和纤维都是合成高分子材料

⑦向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4溶液，出现盐析现象，加水溶解

A．②⑤⑦

C．②③④⑤⑦

B．①②⑤⑦

D．①②③④⑤⑥⑦

解析：①糖类中的单糖不能水解；③石油的分馏是物理变化；④滴加AgNO3溶液前要先加入过量HNO3中和剩余的碱；⑥中植物纤维、天然橡胶等都是天然高分子化合物。

答案：A 3．(2017·福州模拟)下列关于有机化合物的说法不正确的是(

) A．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别

B．乙酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2

C．纤维素、蛋白质和聚丙烯都属于高分子化合物

D．葡萄糖和麦芽糖互为同系物

解析：乙烯可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，而甲烷不反应，可鉴别，故A正确；乙酸的酸性比碳酸强，可与NaHCO3溶液反应，生成二氧化碳气体，故B正确；纤维素、蛋白质、聚丙烯都属于高分子化合物，故C正确；麦芽糖分子

式为C12H22O11，葡萄糖分子式为C6H12O6，二者不是同系物，故D错误。

答案：D 4．化学与生产、生活密切相关，下列说法错误的是

(

)

A．油脂发生皂化反应能生成甘油

B．蔗糖及其水解产物均能与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀

C．实验室可以使用CuSO4溶液除去乙炔中的H2S等杂质

D．甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯都可以发生取代反应

解析：油脂是高级脂肪酸甘油酸，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，故A说法正确；蔗糖为非还原性糖，不能与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，故B说法错误；硫化氢与硫酸铜反应生成硫化铜沉淀，可用于除去H2S，故C说法正确；甲烷可与Cl2反应，苯与硝酸、液溴反应，乙醇、乙酸能发生酯化反应，乙酸乙酯能发生水解反应，都属于取代反应，故D说法正确。

答案：B 5．(2017·济宁模拟)某高分子材料的结构如下：

已知该高分子材料是由三种单体聚合而成的，下列与该高分子材料相关的说法正确的是(

) A．该高分子材料是体型高分子，合成它的反应是加聚反应

B．形成该高分子材料的单体C．三种单体中有两种有机物互为同系物

D．三种单体都可以使溴水褪色，但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色

解析：该高分子材料是线型高分子；苯和乙烯都是平面型分子，故苯乙烯中所有原子可能处于同一平面内；合成该高分子的三种单体是CH3CH===CHCN、苯乙烯、苯乙炔，其中没有互为同系物的物质，它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

答案：B 中，所有原子可能处于同一平面内

6．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从下列说法不正确的是(

) 出发合成BHT的方法有如下两种。

A．推测BHT在水中溶解度小于苯酚

B．BHT与都能使酸性KMnO4溶液褪色

C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应

D．BHT与具有完全相同的官能团

解析：BHT中的憎水基比苯酚中的大，故可推测BHT在水中的溶解度小于苯酚，A正确；BHT与的官能团均为酚羟基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B、D正确；由题给流程知，方法一的反应类型为加成反应，方法二的反应类型为取代反应，C错误。

答案：C 7．(2017·益阳模拟)某天然油脂的分子式为C57H106O6。

1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol脂肪酸X和2 mol直链脂肪酸Y。经测定X的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。下列说法错误的是(

) A．X的分子式为C18H32O2

B．脂肪酸Y能发生取代反应

C．Y的结构简式可能为CH3CH===CH(CH2)14COOH D．Y的结构简式为CH3(CH2)16COOH 解析：根据X的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1，可求出X的分子式为C18H32O2，根据该天然油脂的分子式为C57H106O6,1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol脂肪酸X和2 mol直链脂肪酸Y，可知脂肪酸Y的分子式为C18H36O2，则Y的结构简式为CH3(CH2)16COOH。

答案：C 8．重酒石酸卡巴拉汀对轻、中度阿尔茨海默型痴呆症有较好治疗效果，其可由下列路线合成(部分反应条件略去)：

请回答下列问题：

(1)A→B的反应类型为________，B分子中含氧官能团的名称为________。

(2)B→C的化学方程式是________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)实现E到重酒石酸卡巴拉汀的转化过程中，加入的化合物X(C4H8NOCl)的结构简式为________________________________________________________________________。

(4)写出符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。

①能发生银镜反应；②能水解且产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有四组峰。

(5)下列有关说法中正确的是________。

a．A属于芳香烃

b．B能发生消去反应

c．E不能与浓溴水反应

d．重酒石酸卡巴拉汀可以发生水解反应

解析：(1)B中有两种含氧官能团：羟基、醚键，结合A和B的结构简式，可确定A→B的反应为加成反应。(2)结合B和C的结构简式可知，B→C的反应过程是氯原子取代羟基的过程。(3)对比E和重酒石酸卡巴拉汀的结构简式，并结合X的分子式(C4H8NOCl)，可确定X的结构简式为。(4)符合条件的A的同分异构体，能发生银镜反应，说明分子中含醛基；能水解且产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其水解产物之一的分子中含酚羟基；核磁共振氢谱有四组峰，说明分子中有四种不同化学环境的氢原子，由此可确定其结构简式为答案：(1)加成反应

羟基、醚键

或。

(2)

(3)

(4)

、

(任写一种)

(5)bd 9．A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：

请回答下列问题：

(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的相对分子质量为60。则E的分子式为________。

(2)A为一元取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是________________、________________。

(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是______、________。

(5)在G的同分异构体中，苯环上一硝基代物只有一种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1∶1的是________(填结构简式)。

8.8 g解析：(1)6.0 g化合物E的物质的量为0.1 mol,0.1 mol E中n(C)＝n(H)－＝0.2 mol，44 g·mol1＝3.6 g－－mol1－0.4 mol×1 g·mol1)÷16 －1×2＝0.4 mol，n(O)＝(6.0 g－0.2 mol×12 g·18 g·mol－g·mol1＝0.2 mol，故1个E分子中含有2个C原子、4个H原子、2个O原子，E的分子式为C2H4O2。(2)A为一元取代芳香烃，由分子式可知A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，且B中含有一个甲基，则B可能为或，B发生水解反应生成C，C与E发生酯化反应生成F，根据F的分子式可推知，B应为，C为。(3)根据D能与Br2的CCl4

溶液反应，则D为，由B生成D为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH醇溶液、加热，由C生成D为醇的消去反应，反应条件为浓H2SO4、加热。(4)由A生成B为乙苯的取代反应，由D生成G为苯乙烯的加成反应。(5)G的同分异构体中，苯环上一硝基代物只有一种，则分子对称性高，可以为、、

、、、、，其中符合核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1∶1的为。

答案：(1)C2H4O2

(2)

(3)NaOH醇溶液，加热

浓H2SO4，加热

(4)取代反应

加成反应

(5)

＋NaCl 10．有机物F是一种香料，可从柑橘类物质中提取，它的一种合成路线如下：

已知：C能与碳酸氢钠溶液反应，E的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同化学环境的氢原子。请回答下列问题：

(1)A中含有的官能团的名称___________________________________________ ________________________________________________________________________，

F的结构简式是__________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)反应①②③④⑤中属于取代反应的是________ 。

(3)C有多种同分异构体，写出与C含有相同官能团的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ (不考虑立体异构)。

(4)反应⑤的化学方程式__________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)若由A到C的过程中，将①的条件改为O2、Cu、加热，A经过两步氧化后能否得到C，并说明原因______________________________________________。

解析：C能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基，则A→B→C的官能团变化是羟基→醛基→羧基，B为，C为；C4H10有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，D为氯代烃，E为醇，由“E的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同化学环境的氢原子”，可知E为(CH3)2CHCH2OH，逆推知C4H10为异丁烷。

答案：(1)碳碳双键、羟基

(2)③④⑤

(3)

(4)

浓硫酸――→△＋(CH3)2CHCH2OH ＋H2O (5)不能，因A中含有碳碳双键，用O2氧化羟基时，可能会同时将碳碳双键氧化

11．芳香化合物A的分子式为C9H10O2，B的相对分子质量比A大79，J是乙酸，K是聚乙酸乙烯酯的单体，G与氯化铁溶液能发生显色反应，且苯环上的一元取代物只有两种。A→K之间有如下转化关系：

已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：

RCH===CHOH―→RCH2CHO ②—ONa连在烃基上不会被氧化。

请回答下列问题：

(1)化合物K的结构简式是_______________________________________________。

I中官能团的名称为________。

(2)反应①④⑤⑥中属于水解反应的是________(填反应编号)。由C→G操作顺序为②③④，而不采取④②③，原因是_______________________________________________。

(3)G可以与NaHCO3溶液反应，1 mol G与NaHCO3溶液反应时最多消耗________ mol NaHCO3。

(4)写出B→C＋D的化学方程式_____________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。

Ⅰ.含有苯环；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应。

在这些同分异构体中，满足下列条件的同分异构体的结构简式为________。

①核磁共振氢谱有5组吸收峰；②1 mol该同分异构体只能与1 mol NaOH反应。

解析：K是聚乙酸乙烯酯的单体，K为CH3COOCH===CH2；CH3COOCH===CH2在氢氧化钠的水溶液中水解，根据已知①，D为CH3COONa、I为CH3CHO；B的相对分子质量比A大79，B的分子式为C9H9O2Br；B水解为乙酸钠和C，C的分子式为C7H7O2Na，结合G与氯化铁溶液能发生显色反应，且苯环上的一元取代物只有两种可知，C为；E为；F为；G为，A为。(1)化合物K的结构简式是CH3COOCH===CH2。CH3CHO中官能团的名称为醛基。(2)反应①④⑤⑥中属于水解反应的是①⑥。—ONa连在烃基上不会被氧化，由C→G操作顺序为②③④，而不采取④②③，原因是保护酚羟基，防止被氧化。(3)G中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，1 mol羧基与NaHCO3溶液反应时最多消耗1 mol NaHCO3。(4)B→C＋D的化学方程式为

△＋3NaOH――

→＋CH3COONa＋H2O＋NaBr。(5)Ⅰ.含有苯环；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应说明是甲酸酯。同时符合要求的A的同分异构体有14种。在这些同分异构体中，符合题述条件的结构简式为答案：(1)CH3COOCH===CH2

醛基

(2)①⑥

保护酚羟基，防止被氧化

(3)1 。

(4)

CH3COONa＋H2O＋NaBr △＋3NaOH――→

＋(5)14