复习题课堂实录【1】

卤代烃（复习题）

教学设计

一、复习回顾: 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。

二、重、难点讲解

（一）卤代烃的物理性质

教学设计思路: （二）卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？

（三）怎样检验卤代烃中的卤素？

（四）在烃分子中引入卤素原子的方法

三、课堂练习——知识点迁移应用

四、归纳总结

1．

掌握卤代烃的消去反应及卤代烃的消去反应规律；

教学目的: 2．

通过消去反应和水解反应的比较，重点掌握卤代烃的水解反应；

3．

知道检验卤代烃中卤元素的方法；

4．

知道在烃分子中引入卤元素的方法。

教学内容

一、课前回顾

比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。

课前回顾参考答案

反应物

反应条件

生成物

结论

二、知识点讲解

（一）卤代烃的物理性质

常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大量溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。

（二）卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？

1．消去反应

（1）消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

醇＋NaOH ―△―→

NaCl＋CH2===CH↑＋H2O 取代反应

CH3CH2Br NaOH水溶液，加热

CH3CH2OH、NaBr 消去反应

CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热

CH2===CH2、NaBr、H2O 溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类型的反应

例如：CH3CH2Cl：

（2）卤代烃的消去反应规律

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：

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。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：

CH3—CH===CH—CH3＋NaCl＋H2O 2．消去反应水解反应的比较

反应类型

水解反应

反应条件

NaOH水溶液

键的变化

C—X与H—O键断裂

C—O与H—X键生成

C—X与C—H键断裂

消去反应

NaOH醇溶液

与X相连的C的邻

(或—C≡C—) 与H—X键生成

位C上有H 烯烃或炔烃

卤代烃的结构特点

含C—X即可

主要生成物

醇

小结：

（1）通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

（2）与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。

（三）怎样检验卤代烃中的卤素？

1．实验原理

NaOHR—X＋H2O―△―→R—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O

HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O

AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3

根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。

2．实验步骤

（1）取少量卤代烃；

（2）加入NaOH水溶液；

（3）加热；

（4）冷却；

（5）加入稀HNO3酸化；

（6）加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。

若产生白色沉淀，卤原子为氯原子加NaOH水溶液加稀HNO3酸化加AgNO3即RX―△―→R—OH

――→R—OH――→溶液若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子

NaXHX若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子3．实验说明

（1）加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。

（2）加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观

察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

（3）量的关系：R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol 卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来进

行定量测定卤代烃。

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特别提醒：（1）卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。

（2）将卤代烃中的卤素转化为X也可用卤代烃的消去反应。

（四）在烃分子中引入卤素原子的方法

在烃分子中引入—X原子有以下两种途径：

光照（1）烃与卤素单质的取代反应：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl

（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

催化剂CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br

CH3—CH===CH2＋HBr――→

催化剂CH≡CH＋HBr――→CH2===CHBr

【典例4】已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→

（1）A的化学式：

，A的结构简式：

。

（2）上述反应中，①是

反应，⑦是

反应。(填反应类型) （3）写出C，D，E，H物质的结构简式：

C

，D

，E

，H

。

（4）写出D―→F反应的化学方程式___________________________________________________________。

三、课堂练习

1．下列各组液体混合物中，可以用分液漏斗分离的是（

）

A．溴乙烷和水

B．苯酚和乙醇

C．酒精和水

D．乙醛和苯

答案

A 解析

溴乙烷密度比水大且不溶于水，而苯酚和乙醇，酒精和水，乙醛和苯皆互溶，故选A。

2．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是（

）

(主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2

催化剂＋Br2――→＋HBr －－和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。

A．①③⑤

B．②④⑥

C．③④⑤

D．①②⑥

答案

B

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3．以溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（

）

HBr溶液A．CH3CH2Br―△―→

Br2B．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br 光照NaOH醇溶液HBrBr2C．CH3CH2Br―△―→CH2===CH2――→CH2BrCH3――→CH2BrCH2Br 光照NaOH醇溶液溴水D．CH3CH2Br――→CH→CH2BrCH2Br 2===CH2――△答案

D 解析

在有机物的制备反应中，应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。对此题而言，选择加成反应

比取代反应要好得多，而使用加成反应，必须先发生消去反应生成不饱和烃，显然D的步骤较少，产率也较高。

4．《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式为法正确的是（

）

A．它属于芳香烃

B．分子中最多有23个原子共面

C．分子式为C14H8Cl5

D．1 mol该物质最多能与5 mol H2加成

答案

B ，有关滴滴涕的说

解析

该分子有氯原子，所以不属于烃类；该物质的分子式为C14H9Cl5；由于分子内有两个苯环，所以最多可以与

6 mol H2加成；两个苯环上的所有原子共平面，所以最多有23个原子共面。

5．将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有（

）

A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

答案

B 解析

此题考查了卤代烃的消去反应，二卤代烃的同分异构体的写法。在NaOH醇溶液中，1-氯丙烷发生消去反应：醇CH3CH2CH2Cl＋NaOH―△―→CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O，丙烯加溴后，生成1,2-二溴丙烷，即

CH2===CH—CH3＋Br2―→故正确答案为B。

，它的同分异构体有3种：。

6．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（

）

A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl

答案

CD 解析

A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃，CH3CH2CH2CH===CH2；B中卤代烃发生消去反应也只能得到一

种烯烃CH3CH===CHCH2CH3；C中卤代烃发生消去反应可得烯烃CH2===CHCH2CH2CH3和

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CH3CH===CHCH2CH3；D中卤代烃发生消去反应可得到

两种烯烃。

7．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇（

）时，需要经过下列哪几步反应（

）

A．消去→消去→取代

B．消去→加成→水解

C．消去→消去→加成

D．消去→加成→消去

答案

B 解析

要制取1,2-丙二醇，应先使2-氯丙烷发生消去反应制得丙烯：

醇＋NaOH―△―→CH3—CH===CH2↑＋NaCl＋H2O 再由丙烯与Br2发生加成反应得到1,2-二溴丙烷：CH3—CH===CH2＋Br2―→

，最后由1,2-△二溴丙烷水解得到产物1,2-丙二醇：

＋2NaOH――→

＋2NaBr，所以答案为B。

8．有机物CH3CHCHCl能发生的反应有（

）

①取代反应

②加成反应

③消去反应

④使溴水褪色

⑤使酸性KMnO4溶液褪色

⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀

⑦聚合反应

A．以上反应均可发生

B．只有⑦不能发生

C．只有⑥不能发生

D．只有②不能发生

答案

C 解析

有机物性质主要由分子的结构特征所决定。该物质属卤代烯烃，因此具有烯烃和卤代烃的性质。但由于氯

原子与碳原子以共价键结合，不是自由移动的Cl，故不能与AgNO3溶液反应，只有在碱性条件下水解之后酸化才可与AgNO3溶液反应，产生白色沉淀。

四、归纳总结

1．卤代烃的物理性质：

2．卤代烃发生消去反应的规律：

3．检验卤代烃中的卤素原子的方法：

4．在烃分子中引入卤素原子的方法：

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