复习题设计意图

《有机化学基础》（选修5）

第三章 烃的含氧衍生物

（归纳与整理）【教学目标】

一、知识与技能

1.了解常见官能团的结构和典型性质

2.掌握常见的有机反应类型和重要实例

二、过程与方法

1.通过对典型有机物的已学知识构建有机反应知识网络体系，进而加深对有机化学的理解

2.通过对常见有机物的常规合成路线的归纳整理，熟悉简单有机合成的一般步骤和方法

三、情感态度与价值观

认识官能团在有机物的重要作用，了解有机合成对人类生活和生产的重要影响，赞赏有机化学家们为人类社会进步和发展所做出的重要贡献，从而激发学生学习化学的学习兴趣。

【教学重点】

1.常见官能团的结构和典型性质

2.常见有机反应类型和重要实例

3.常规有机合成路线和遵循的基本原则

1 教学设计

【教学难点】

根据提供的必要原料和规定的目标产物，设计规范合理的有机合成路线

【教学方法】

创设情境 合作讨论 归纳总结 演绎推理

【教学过程】

一、巩固双基1．构建有机反应知识网络体系

2.常见有机物的常规合成路线

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(1)直线型转化(与同一物质反应)O2O2伯醇――→醛――→羧酸O2O2【乙醇――→乙醛――→乙酸】加H2加H2炔烃――→烯烃――→烷烃(2)交叉型转化

HX(3)一元合成路线：R—CH===CH2――→卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯；

X2(4)二元合成路线：CH2===CH2――→―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)；

(5)芳香族化合物的合成路线

3.常见的有机反应类型

3

重要的有机反应类型与主要有机物之间的关系基本反应类型取代反应卤代反应酯化反应水解反应硝化反应磺化反应

有机物类别饱和烃、苯和苯的同系物等醇、羧酸等卤代烃、酯等苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等

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加成反应

消去反应

氧

化

反

应

燃烧

烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等

卤代烃、醇等

绝大多数有机物

酸性KMnO4溶液

烯烃、炔烃、苯的同系物等

直接(或催化)氧化

还原反应

酚、醇、醛等

醛、酮等

4．常见官能团的主要性质

官能团种类碳碳双键或碳碳三键卤素原子醇羟基酚羟基试剂与条件溴水酸性KMnO4溶液NaOH溶液，加热，AgNO3溶液和稀硝酸钠/羧酸FeCl3溶液浓溴水判断依据橙红色褪去紫红色褪去有沉淀产生有H2放出/生成酯显紫色有白色沉淀产生

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羧基

NaHCO3溶液

银氨溶液，水浴加热

有CO2气体放出

有银镜生成

醛基

新制Cu(OH)2悬浊液，有砖红色沉煮沸

淀生成

红色褪去

酯基

NaOH与酚酞的混合物，加热

5．熟记常见的重要反应(1)CH3CH2Cl―→CH2=CH2(3)CH3CH2OH―→CH3CHO乙酸乙酯(2)CH3CH2OH―→CH2=CH2(4)CH3CH2OH和CH3COOH生成(6)乙醛和(5)OHC—CHO―→HOOC—COOH新制的银氨溶液反应(7)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应(8)和浓溴水的反应(9)(10)和溴蒸气(光照)的反应

二、有机合成与推断中的实用技巧

1．有机物中主要官能团的推断方法

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(1)根据有机物的性质推断官能团①能使溴水褪色的物质可能含有“或酚类物质(产生白色沉淀)；②能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有““”、“—CHO”或酚类、苯的同系物等；

”、“””、③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有—CHO；

④能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等；

⑤能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物中含有—COOH；

⑥能水解的有机物中可能含有酯基(卤代烃；

⑦能发生消去反应的为醇或卤代烃。

)，也可能为

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(2)根据性质和有关数据推断官能团的数目

2[AgNH32]＋――→2Ag①—CHO

2CuOH2――→Cu2O2Na②2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2；

Na2CO3NaHCO3③2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2；

CH3COOH⑤RCH2OH――→CH3COOCH2R。

酯化(Mr)

(Mr＋42)

2．官能团引入的措施

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引入官能团引入方法①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代卤素原子羟基①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解

碳碳双键

①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化

①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个碳氧双键

卤素原子水解；③含碳碳三键的物质与水加成

羧基

①醛基氧化；②酯、羧酸盐的水解

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3.有机合成中官能团的保护

在有机合成中，若使用酸性KMnO4溶液等强氧化剂，结果却对原有机物分子结构中的碳碳双键、酚羟基、醇羟基等官能团起到了破坏作用，需要先将这些官能团保护起来，待酸性KMnO4溶液氧化其他官能团后，再将其复原。具体过程可表示为：(1)酚羟基的保护与复原使用KMnO4后――→再通入CO2

【课堂练习】

【课堂小结】

【板书设计】

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【课后作业】

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