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《卤代烃》复习教案

一、教学目标

（一）知识与技能

1．了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。

2．掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应和消去反应的条件和所发生共价键的变化。

（二）过程与方法

1．通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力。

2．通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力。

3．由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。

（三）情感、态度与价值观

1．通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发学生兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。

2．从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷的水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏。

二、教学重难点

教学重点：溴乙烷的水解实验的设计和操作。

教学难点：试用化学平衡知识认识溴乙烷的水解反应。

三、教学过程

【引入】请同学们先来看几幅图片。

第一幅图片是生产中常用的塑料管，其化学成分是聚氯乙烯，单体是氯乙烯；

第二幅图片是臭氧层空洞，形成空洞的原因之一是氟利昂的大量使用，如二氟二氯甲烷。

第三幅图片是四氯化碳灭火器，用于特殊物质着火时灭火。

第四幅图片是氯代烃用于医用麻醉。

【提问】从组成看，它们都应该属于哪类有机物？

【回答】卤代烃。

【设问】回答的不错。你能根据所学知识给出卤代烃的定义吗？

【回答】卤代烃的概念。

【小结】回答的很好。（投影卤代烃的概念，并提问卤代烃的官能团是什么？）

【设问】学习各类有机物的研究程序是什么？

【生答】由典型（代表物）到一般，根据结构分析性质。

【讲述】我们选取溴乙烷作为卤代烃的代表物，本节课我们将重点研究溴乙烷的结构和性质。

【投影】溴乙烷

1．溴乙烷的结构

【讲述】溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下：

球棍模型

比例模型

核磁共振氢谱

【投影】请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。

【小结】溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br键的不同。

【引言】溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。

【投影】2．溴乙烷的物理性质

【提出问题】已知乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后，在相同条件下，溴乙烷分子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？

【科学推测】溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。

【探究实验1】

试剂和仪器：试管、溴乙烷、蒸馏水、酒精

（1）用试管取约2 mL的溴乙烷，观察溴乙烷在常温下的颜色和状态。

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（2）将2 mL的溴乙烷分放在两支试管中，往其中一支中加入2 mL的水，振荡，静置。往另一支试管中加入2 mL酒精，振荡，静置。

【投影】溴乙烷的物理性质（实验结论）：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。

（学生回答密度比水大时，提问：为什么？你怎么知道水层在上方？）

【提升】你能否根据所学知识推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？

【回答】低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。

【小结】烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃熔沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。

【过渡】溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢？

【投影】3．溴乙烷的化学性质

（1）溴乙烷的水解反应

【问题】已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？

【科学推测：】若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应：

CH3CH2Br＋NaOH

水△

CH3CH2OH＋NaBr 【引言】以上所述，均属猜测，但有根有据，属于科学猜测。很多伟大的科学理论都是通过科学猜测、实验验证得出的。如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应，你如何解决以下两个问题：

a．如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br？

b．该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？

【提示】充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率。

【学生讨论后回答，教师总结，得出正确的实验操作方法】

【追问】能不能直接用酒精灯加热？如何加热？

【提示】不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4 ℃，用酒精灯直接加热，－

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液体容易暴沸，因此可采用水浴加热。

【指出】水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？

【生答】使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。

【提问】可同学想过吗？溴乙烷是大气污染物，汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散失到大气中就会污染空气，你想如何解决本问题？

【回答】试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率。

【探究实验2】请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。

实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2支、试管夹、小试管10支，长胶头滴管（能从大试管中取液体）、250 mL烧杯。溴乙烷、10%的NaOH溶液、稀硝酸、2%的硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。

【提示】

a．可直接用所给的热水加热。

b．溴乙烷、10%的NaOH溶液的用量约为2 mL。

c．水浴加热的时间约为3分钟。

【小组讨论】加入NaOH溶液加热，冷却后直接加AgNO3为什么不可以？检验卤代烃中含有卤元素的程序如何？）

【小组汇报实验结果，教师评价得出结论】

结论：CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下：

CH3CH2Br＋NaOH

水△

CH3CH2OH＋NaBr 该反应可理解为：溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。（该反应是可逆反应）

【提升】由此可见，水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中，C－Br键断裂，溴以Br形式离去，故带负电的原子或原子团如OH、HS等均可取代溴乙烷中的溴。

（2）溴乙烷的消去反应

【投影实验】按图组装实验装置，①大试管中加入5 mL溴乙烷；②加入15 mL饱和KOH乙醇溶液，加热；③向大试管中加入稀HNO3酸化；④滴加2滴AgNO3溶液。

－－－

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现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成。

CH3CH2Br＋NaOH醇CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O △

消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。

【思考与交流】①为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？

提示：用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行。

②乙醇在反应中起到了什么作用？

提示：乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解. ③检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？

提示：除去HBr、吸收乙醇，因为HBr和乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色。

④C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？

提示：不能。因为相邻碳原子上没有氢原子。

⑤2-溴丁烷消去反应的产物有几种？

CH3CH＝CHCH3

（81%）

CH3CH2CH＝CH2

（19%）

【讲述】卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上。

【目标测试】

1．足球比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷（沸点12.27 ℃），进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2＋HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是

。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是

。

2．已知NH3和H2O在与卤代烃反应时的性质很相似，在一定条件下能使卤代烃发生氨

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解，写出溴乙烷的氨解方程式。

【小结】今天，我们研究了溴乙烷的物理性质和化学性质，－Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性。由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同。现在回忆这个过程经历了哪几个步骤？

【小结】这个过程不是研究事物所应遵循的一种科学方法。这一过程蕴含着以实验事实为据，严谨求实的科学态度，我们应该学会它。

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