第一节　有机化合物的分类优秀教案板书设计

第四节

研究有机化合物的一般步骤和方法

第2课时

元素分析与相对分子质量的测定

分子结构的鉴定

【学习目标】1. 通过对典型实例的分析，初步学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据其确定有机化合物的分子式。2. 能够根据实验和某些物理方法确定有机化合物的结构。 【课前延伸】

1．鉴定有机物中含有哪些元素(定性分析) (1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→ ；H→ ；N→ ；S→ 。

(2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是 ，可能含有的元素是 。

(3)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中 两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中 氧元素，否则有机物中 氧元素。

2．确定有机物中各元素的质量分数(定量分析) (1)有机物中元素定量分析原理(李比希法) ①先用红热的 作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的 和 ；

②根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的 和 的质量，从而确定有机物中 和 的质量，剩余则为 的质量；

③最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。

(2)实验式(最简式)和分子式的区别

①实验式表示化合物分子中所含元素的原子数目 的式子；

②分子式表示化合物分子所含元素的 的式子；

③二者中各元素的质量分数相等，可能不同的是 。

【学习过程】

探究点一

有机物分子式的确定

1．有机物相对分子质量的确定方法

(1)根据标准状况下气体的密度ρ，计算该气体的相对分子质量M＝22.4 ρ(限于标准状况下)。

(2)依据气体的相对密度D，计算气体的相对分子质量MA＝ 。

(3)A、B两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别为w(A)、w(B)，该混合气体的平均相对分子质量M＝ 。

(4)质谱法可以测定有机物的 ，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的 。

2．有机物分子式的确定方法

(1)实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式 。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式 。

(2)燃烧某有机物A 1.50 g，生成1.12 L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式 。

(3)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。取该有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式__________。

【归纳总结】： 有机物分子式的确定方法：

(1)实验方法

先根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)。再根据有机物的摩尔质量(相对分子质量)，求出有机物的分子式。

(2)直接法

根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量。

(3)方程式法

根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)通过计算确定出有机物的分子式。

【巩固练习】：

1．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是 (

) ①X中含碳质量分数

②X中含氢质量分数

③X在标准状况下的体积

④质谱确定X的相对分子质量

⑤X的质量

A．①② B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤

2．某含碳、氢、氧三种元素的有机物X质谱图如图所示。经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，该有机物的分子式是 。

探究点二

有机物结构式的确定

1．阅读下列材料，回答问题：

红外光谱(infrared spectroscopy)中不同频率的吸收峰反映的是有机物分子中不同的化学键或官能团的吸收频率，因此从红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。

核磁共振氢谱(nuclear magnetic resonance spectra)中有多少个峰，有机物分子中就有多少种处在不同化学环境中的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。

(1)红外光谱在确定有机物分子结构中的作用是 。

如：有机物A的分子式为C2H6O，用红外光谱仪处理该化合物，得到如图所示图谱。则该有机物的结构简式为：

(2)核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的作用是 。

(3)分析乙醇和甲醚的核磁共振氢谱，填写下表：

核磁共振氢谱

乙醇

甲醚

结论

氢原子类型＝吸收峰数目氢原子类型＝吸收峰数目＝ ＝ 不同氢原子的个数之比＝不同吸收峰的面积之比＝ 只有一种类型的氢原子

2. 根据题给条件，确定有机物的结构

(1)烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为 。

(2)实验测得某醇1 mol与足量钠反应可得1 mol气体，该醇分子中含羟基的个数是 。

(3)烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是 。

(4)化学式为C2H8N2的有机物经实验测定知，其分子中有一个氮原子不与氢原子相连，则确定其结构简式为 。

【归纳总结】：有机物分子结构的确定方法

(1)物理方法

①红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。

②核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。

氢原子的类型＝吸收峰数目不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比

(2)化学方法

①根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。

②官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的官能团。

③通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。

【巩固练习】：

3．下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是

4．某有机物X由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键和烃基上C—H键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3)，X的相对分子质量为92，试写出X的结构简式_______________________。

【课堂小结】：

有机物结构的确定方法思路

A．CH3CH2CH3

B．CH3-O-CH3

【课后提升】

1．能够确定有机物相对分子质量的方法是 (

) A．红外光谱 B．质谱 C．核磁共振氢谱 D．紫外光谱

2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是 (

) A．分子中的C、H、O的个数比为1∶2∶3 B．分子中C、H个数比为1∶2

C．该有机物的相对分子质量为14 D．该分子中肯定不含氧原子

3．在相同状况下，相同体积的两种烃蒸气，完全燃烧生成的CO2的体积比为1∶2，生成水的体积比为2∶3，则这两种烃可能的组合是(写分子式)：

(1)_______和_______； (2)_______和_______； (3)_______和_______。

4．某种有机物在气态时对H2的相对密度为30，充分燃烧3.0 g此有机物可得3.36 L二氧化碳(标准状况)和3.6 g水。此有机物能与金属钠反应。

(1)该有机物的分子式是______________________；

(2)该有机物的结构简式有____________________。

5．为测定某有机物A的结构，设计了如下实验：①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O；②用质谱仪实验得质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物得核磁共振氢谱图，图中三个峰的面积比为1∶2∶3。试回答下列问题：

(1)有机物A的相对分子质量为__________。

(2)有机物A的实验式为____________。

(3)根据A的实验式________(填“能”或“不能”)确定A的分子式。

(4)A的分子式为 ，结构简式为 。

6．有A、B两种有机物，按要求回答下列问题：

(1)取有机物A 3.0 g，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式__________________。

(2)有机物B的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如下，

试推测该有机物的可能结构：________________________________。

7．三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题：

(1)分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)＝__________________________。

(2)三聚氰胺分子中碳原子数为________，理由是

____________________________________________________(写出计算式)。

(3)三聚氰胺的分子式为____________________________。

(4)若核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，红外光谱表征有1个由碳氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为______________________。