复习题优质课教案内容

有机综合推断题突破策略

一、根据部分产物和特征条件推断反应物

有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。

(1)甲苯的一系列常见的衍变关系

(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系

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二、确定官能团的方法

1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类

(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“＋”或“”结构。

(2)使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“CC”、“CC”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。

(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。

(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。

(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

2．根据数据确定官能团的数目

(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。

(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。

(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。

3．根据性质确定官能团的位置

(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。

(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。

(4)由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。

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三、有机反应类型的推断

1．有机化学反应类型判断的基本思路

官能团的性质键型的变化试剂与反应条件判断,有机反应类型

2．根据反应条件推断反应类型

(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。

(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。

(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。

(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) (8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。

1、

四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TFE 的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):

(1)A的名称是

;试剂Y为

。

(2)B→C的反应类型为

;B中官能团的名称是

, D中官能团的名称是

。

(3)E→F的化学方程式是

。

(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:

。

(5)下列说法正确的是

。

- 3 -

)的一元取代物;②存在羟甲基(—

a.B的酸性比苯酚强

b.D不能发生还原反应

c.E含有3种不同化学环境的氢

d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃

2、“张－烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:

(R、R'、R″表示氢、烷基或芳基) 合成五元环有机化合物J的路线如下:

已知:＋＋H2O (1)A属于炔烃,其结构简式是

。

(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是

。

(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是

。

(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是

; 试剂b是

。

(5)M和N均为不饱和醇,M的结构简式是

。

(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:

。

3、“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如下图所示。

(1)下列关于M的说法正确的是

(填序号)。

- 4 -

a.属于芳香族化合物

b.遇FeCl3溶液显紫色

c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d.1 mol M完全水解生成2 mol醇

(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:

已知:＋H2O ①烃A的名称为

。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是

。

②步骤Ⅱ反应的化学方程式为

。

③步骤Ⅲ的反应类型是

。

④肉桂酸的结构简式为

。

⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有

种。

4、A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应

条件略去)如下所示:

回答下列问题: (1)A的名称是

,B含有的官能团是

。

(2)①的反应类型是

,⑦的反应类型是

。

(3)C和D的结构简式分别为

、

。

(4)异戊二烯分子中最多有

个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为

。

(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体

(填结构简式)。

(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3－丁二烯的合成路线

。

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5、聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用

前景。PPG的一种合成路线如下:

已知: ①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢; ②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8; ③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质; ④R1CHO＋R2CH2CHO回答下列问题: (1)A的结构简式为

。

。

(2)由B生成C的化学方程式为

。

(3)由E和F生成G的反应类型为

,G的化学名称为

。

(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为

。

②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为

(填标号)。

a.48

b.58

c.76

d.122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有

种(不含立体异构); ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是

(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是

(填标号)。

a.质谱仪

b.红外光谱仪

c.元素分析仪

d.核磁共振仪

6、菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下: ＋ABCD

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已知:＋

RMgBrRCH2CH2OH＋

(1)A的结构简式为

,A中所含官能团的名称是

。

(2)由A生成B的反应类型是

,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为

。

(3)写出D和E反应生成F的化学方程式

。

(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1－丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。

合成路线流程图示例:CH3CH2Cl

CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

7、化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略): A(C5H12O2)B(C5H8O2)C

DEF

已知:1)＋R2Br＋C2H5ONa＋C2H5OH＋NaBr(R1,R2代表烷基) (其他产物略) 2)R—COOC2H5＋请回答下列问题: (1)试剂Ⅰ的化学名称是

,化合物B的官能团名称是

,第④步的化学反应类型是

。

(2)第①步反应的化学方程式是

。

(3)第⑤步反应的化学方程式是

。

(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是

。

(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是

。

8、扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下: - 7 -

(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为

。写出A＋B→C的化学反应方程式:

。

(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是

。

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有

种。

(4)D→F的反应类型是

,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为

mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:

。

①属于一元酸类化合物

②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基

(5)已知:R—CH2—COOH

A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。

合成路线流程图示例如下: H2CCH2

9、某研究小组以化合物1为原料,按下列路线制备聚合物8。

CH3CH2OHCH3COOC2H5

已知:R—XR—CH2COOH请回答: (1)以下四个化合物中,含有羧基的是(

) A．化合物3

B．化合物4

C．化合物6

D．化合物7 (2)化合物4→8的合成路线中,未涉及的反应类型是(

) A．取代反应

B．消去反应

C．加聚反应

D．还原反应

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R—CN

R—COOH

(3)下列四个化合物中,与化合物4互为同系物的是(

) A．CH3COOC2H5

B．C6H5COOH C．CH3CH2CH2COOH

D．CH3COOH (4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式

。

(5)化合物7→8的化学方程式

。

10、某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反

应路线合成(部分反应条件略)。

(1)A的化学名称是

,A→B新生成的官能团是

; (2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为

。

(3)D→E的化学方程式为

。

(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为

。

(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br＋NaC≡CR2简式为

。

R1CH2C≡CR2＋NaBr,则M的结构(6)已知R3C≡CR4

11、Ⅰ.下列有机物的命名错误的是

,则T的结构简式为

。

Ⅱ.芳香化合物A可进行如下转化:

回答下列问题: (1)B的化学名称为

。

(2)由C合成涤纶的化学方程式为

。

(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为

。

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(4)写出A所有可能的结构简式

。

(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式

。

①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢

②可发生银镜反应和水解反应

12、化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:

(1)化合物A中的含氧官能团为

和

(填官能团名称)。

(2)化合物B的结构简式为

;由C→D的反应类型是

。

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式

。

Ⅰ.分子中含有2个苯环

Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢

(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X(结构简式见下图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。

合成路线流程图示例如下: CH3CHO

CH3COOHCH3COOCH2CH3 - 10 -