复习题教学设计

《有机合成》专题教学设计

旬邑县中学 李高峰

一、展示考纲要求：

1、了解烃的衍生物合成方法，并能根据信息设计有机化合物的合成路线。

2、从提供的新信息中，准确地提取实质性内容，并与已有知识整合，重组为新知识块。

二、教学重难点：

1、有机合成的基本方法

2、简单有机合成路线的设计

三、教学过程：

1、有机合成分析方法

2、有机合成原则

①

起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

②

应尽量选择步骤最少的合成路线。

③

合成路线要符合“绿色、环保”的原则。

④

有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。

3、复习五种常见的有机合成的方法：

㈠、官能团的引入：

⑴卤素原子：（由学生进行课前预习用）

①烯烃、炔烃与HX或X2发生加成反应

②烷烃与X2发生取代反应

③醇与HX发生取代反应

⑵羟基：（由学生进行课前预习用）

①烯烃与水发生加成反应; ②醛(酮)与氢气发生加成反应 ③卤代烃在碱性条件下发生水解反应 ④酯的水解

⑶双键：（由学生进行课前预习用）

①加成反应(炔烃加氢或HX) ②消去反应(卤代烃、醇的消去) ③醇的氧化引入C= O键

㈡、官能团的消除：

①通过加成反应或聚合反应消除不饱和键。

②通过取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应等消除羟基(—OH)。

③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。

④通过水解反应消除酯基。

⑤通过水解反应、消去反应消除卤素原子。

㈢官能的转化：

①用衍变关系引入官能团,如:

②通过不同的反应途径增加官能团的个数,如:

③通过不同反应,改变官能团的位置,如:

㈣碳链的增减：

①增长:如不饱和物质的加成或聚合;有机物与HCN反应(一般会以信息形式给出)。

②缩短:如苯的同系物、烯烃的氧化;烃的裂化或裂解;酯的水解反应等。

㈤官能团的保护

①因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。

②碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。

③如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2,防止KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。

四、接下来复习一下常见的合成路线：

⑴

一元合成路线：

⑵

二元合成路线：

⑶

芳香合成路线：

五、总结有机合成的方法和思路：

（1）组成：不饱和度、碳氢氧原子个数、相对分子质量 （2）结构和性质：官能团转化

（3）反应条件：确定官能团或基团

（4）新信息：断键和成键

六、高考真题演练：

1、(2014.全国卷Ⅰ.T38) 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

① ②一摩尔B经上述反应可生成二摩尔C，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的

⑤回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 （2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为： （3）G的结构简式为 （4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。

（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。

2、(2016年新课标II卷 T38) CN

氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 [ H2C—C ]n

从而具有胶黏性。某种氰基丙

COOR

酯（G）的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

OH ②R—C—R′ R—C—R′

CN

HCN(水溶液) 回答下列问题：

（1）A 的化学名称为______，。

（2）B的结构简式为______。其核磁共振氢谱显示为_________组峰，峰面积比为_______。

（3）由C生成D的反应类型为______。

（4）由D生成E的化学方程式为______。

（5）G中的官能团有______、______、______。（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有___________种。（不含立体结构）

3、（2017•Ⅰ卷•T36）

化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:

已知:①RCHO+CH3CHO②||+|||+回答下列问题: (1)A的化学名称是________。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是________、________。

(3)E的结构简式为____________。

(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为____________。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。

RCHCHCHO+H2O

(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物他试剂任选)。

七、作业布置：完成上述红色标注的合成路线。

的合成路线______ (其