第一单元 化石燃料与有机化合物教案和课堂实录

碳原子成键特点及有机物的空间构型

有机物分子中原子的共面共线问题

有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；乙炔的直线结构。

1．

甲烷的正四面体结构

在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，

其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有

三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其

他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作

是原来氢原子位置。

其结构式可写成如图2所示。

左侧甲基和②C构成“甲烷分子。此分子中⑤H，①C，②C构成三角形。中间亚甲基和①C，③C构成“甲烷”分子。此分子中①C，②C，③C构成三角形，同理②C，③C，④H构成三角形，即丙烷分子中最多两个碳原子（①C，②C，③C）三个氢原子（④H，⑤H）五原子可能共面。

2．

乙稀的平面结构

乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，

键角为120°。

当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

其结构式可写成如图4所示。

三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥）

六原子一定共面。根据三角形规则[⑤C，⑥C，⑦H构成三角形]。

⑦H也可能在这个平面上。至少6个原子

（6个碳原子），至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）]共面。

3．苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内， 键角为120°。

当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。

甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。

同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。

4.乙炔的直线结构

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。

当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。

①

H ②C ③C ④C四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。

此分子中①C ②C ③C ④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。再如：

其结构简式可写成最多10个碳原子共面。

最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动），再如：中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（①C ②C ③C构成三角形）。

巩固练习

1、大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟里昂—12的说法正确的是（

）

A

没有固定的熔沸点

B

分子中的碳原子是饱和的

C

属于正四面体的空间结构

D

只有一种结构

2、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是

（

）

A

氨气

B 二氯甲烷

C 四氯甲烷

D 白磷

3、关于乙炔分子结构的描述错误的是

（

）

A、叁键键长小于乙烷中C—C单键长

B、分子中所有原子都在同一平面上

C、叁键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍D、分子中碳氢键之间的键角约为1800

4、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，关于这种物质的叙述中不正确的是

(

)

A．该物质是一种芳香族化合物

B．该物质是一种卤代烃

C．该物质是一种强烈致癌物

D．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上

5、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，

A．丁烯

B．丙烷

种键线式物质是

（

）

C．丁烷

D．丙烯

6、下列各组物质中，属于同分异构体的是

（

）

A．O2和O3

C．CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3

B．CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3 D．CH3CH2OH和CH3OCH3

7、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是

（

）

A．盆烯是苯的一种同分异构体

B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上

C．盆烯是乙烯的一种同系物

D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应

8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是

（

）

A．分子式为C25H20

B．分子中所有原子有可能处于同一平面

C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面

D．分子中所有原子一定处于同一平面

9、观察以下有机物结构：

CH3

CH2CH3

(1)

C = C

H

H

(2)

H--C≡C--CH2CH3

(3)

—C≡C—CH=CF2

思考：（1）最多有几个碳原子共面？

（2）最多有几个碳原子共线？

（3）有几个不饱和碳原子？

10、下图是某药物中间体的结构示意图：

试回答下列问题：

⑴观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示

；该药物中间体分子的化学式为

。

⑵请你根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件

。

⑶解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱（PMR）。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在PMR中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H原子数目成正比。

现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上

图所示，试写出该化合物的结构简式：

。

11、（1）在烷烃分子中的基团：季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。

中的碳原子分别称为伯、仲、叔、

分子中，n1＝6、n2＝1、n3＝2、n4＝1。

试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃（除甲烷外）各原子数的关系。

①烷烃分子中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系是n0＝__

_____。

②四种碳原子数之间的关系为n1＝_______

___。

③若分子中n2＝n3＝n4＝1，则该分子的结构简式可能为（任写一种）____

____。

12、食盐测定某有机物元素质量组成为C：69，H：4.6，N：8.0，其余是O，相对分子质量在300-400之间，试确定该有机物的：（1）实验式；（2）相对分子质量；（3）分子式。

参考答案：

1、BD

2、C

3、C

4、B

5、A

6、BD

7、C

8、BD 9、（1）5

4

10

（2）2

3

5

（3）2

2

10 10、（1）—CH2CH3

C9H12O3

（2）水解

酸或碱作催化剂

（3）

11、（1）3n1+2n2+n3

（2）n3+2n4+2

（3）(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3

12、350

C20H16N2O4