复习题优秀教学实录

高中化学选修5

有机化学基础

第三章

烃的含氧衍生物

复习题

------从官能团看有机物

石家庄市第六中学

史庭芝

课程标准展示：

1．认识醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构特点和性质，以及它们之间的相互转化关系，了解其在生产生活中的重要作用。

2．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解有机合成的一般方法。

3．综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线任务等。

一、依据官能团判断有机物性质

温馨提示:

有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化是解决有机化学题的基础。

二、知识回顾:

有机反应中官能团的衍变关系

题组训练: 专项训练1: 多官能团有机物性质的判断

1．(2017·高考江苏卷)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(

)

A．a和b都属于芳香族化合物

B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色

D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀

多官能团有机物性质的确定步骤

第一步：找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；

第二步：联想每种官能团的典型性质；

第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误(注意：有些官能团性质会交叉，如碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等)。专项训练2: 依据特征结构、性质及现象推断

分类:

1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类

2．根据反应条件推断反应类型

3．根据有机反应中定量关系进行推断

2 ．(2017高考天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(

)

A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5

B．该物质遇FeCl3溶液显色

C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2

D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团

的种类减少1种

3 ．我国已在全国范围内禁止在面粉生产中添加过氧化苯甲酰作面粉增白剂；同时指出：“一滴香”(主要成分为乙基麦芽酚)属于咸味食品香精的一种，如按照标准使用对人体是无害的。过氧化苯甲酰与乙基麦芽酚的结构如下所示，则下列有关说法不正确的是(

)

A．过氧化苯甲酰分子中所有的碳原子可能处于同一平面

B．1 mol乙基麦芽酚最多能与3 mol H2发生加成反应

C．上述两种有机物都能发生取代、加成、氧化和还原反应

D．乙基麦芽酚的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应

4 ．美国《Science》杂志报道了“关于植物是怎样互相窃听从而发现附近是否有一个很饿的食草动物”，提出了关于植物能释放出化学“云”(挥发性有机物)的假设。如图就是一种化学“云”——茉莉酮酸酯的结构简式，有关该物质的说法正确的是(

)

A．该有机物能使高锰酸钾酸性溶液褪色

B．1 mol该有机物最多可以和3 mol H2发生

加成反应

C．该有机物可以发生银镜反应

D．该物质在酸性条件下的水解比在碱性条件下的水解程度大

5．有机物A的分子式C4H6O5，广泛存在于许多水果中，尤其苹果、葡萄最多。该有机物具有下列性质：(1)填写有关空白：

A的性质

A分子中的官能团

①

②

与钠反应产生氢气

与醇或羧酸在浓硫酸共热条件下均生成有香味的物质

一定条件下发生分子内脱水，生成物能使溴水退色

33.5 g A与100 mL 5 mol·L－1氢氧化钠溶液恰好完全反应

③

④

(2)写出A所有可能的结构简式：______________。

三、依据官能团转化关系推断、合成未知物

温馨提示:

有机反应绝大多数都是围绕官能团展开，而高中教材中的反应原理也只是有机反应的一部分，所以有机综合题中经常会出现“已知”

来告知部分没有学习过的有机反应原理，认识这些反应原理时可以从最简单的断键及变换的方法进行，不必过多追究。

专项训练3:

有机推断、逆合成分析法

6.

(2017·高考天津卷)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

已知：

回答下列问题：

(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有________种，共面原子数目最多为________。

(2)B的名称为________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式：

_________________________________________________________________。

a．苯环上只有两个取代基且互为邻位

b．既能发生银镜反应又能发生水解反应

(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是________________________________________________ (4)写出⑥的化学反应方程式：____________________________，该步反应的主要目的是__________________________________________。

(5)写出⑧的反应试剂和条件：________；F中含氧官能团的名称为________。

(6)在方框中写出以流程。

为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的

……反应条件――→目标化合物

7．(2017·高考北京卷)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：

反应试剂

RCOOR′＋R″OH――→RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基) △(1)A属于芳香烃，其结构简式是____________。B中所含的官能团是________________。

(2)C→D的反应类型是____________。

(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

H＋(4)已知：2E――→

F＋C2H5OH。F所含官能团有一定条件和________。

(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：