复习题课堂实录【2】

第三节

卤代烃（教案）

教学目标:

1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应. 2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力. 3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育. 4.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义. 教学重点：

溴乙烷的结构特点

教学难点：

溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律

课时安排： 课时

教学过程：

一．卤代烃

1．概念：烃分子中的 原子被 原子取代后所生成的化合物。

2．卤代烃的分类：

⑴根据所含卤素的种类不同，可分为 、 、 、 。

⑵根据分子中卤素原子数目多少的不同，可分为 和 。

⑶根据烃基种类的不同，卤代烃可分为 和 。

含苯环的叫芳香卤代烃，其它卤代烃叫脂肪卤代烃。

3．卤代烃的物理性质: 常温下，卤代烃除少数为气体外，其它大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多的有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。

4．卤代烃的同系物：

如：CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH2Cl互为同系物。

5．命名：

CH3CH2CH2Cl 、CH3CH2CH3 、Br－CH2CH2－Br 第

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Br Br Br CH3CH2Br —Br 。

二．溴乙烷

1．分子组成与结构

分子式： 式量： 结构式： 结构简式： 2．物理性质：

色液体，密度比水 ， 溶于水，易溶于有机溶剂

3．化学性质：

⑴取代反应（水解反应）

Br与－Br的区别：电子式： 存在： 科学探究：CH3CH2Br与氢氧化钠溶液反应混合物中的上层水溶液＋硝酸银溶液。

反应条件：此反应需要用过量的强碱（如NaOH）作为反应的条件，进行溴离子检验时，要滴入较多的稀硝酸溶液来中和氢氧化钠。否则OH-会干扰Br的检验。

现象：有 生成。

结论：生成了 。证明溴乙烷在氢氧化钠溶液中发生了化学反应，生成 。

反应方程式：CH3CH2Br＋H2O → 或CH3CH2Br＋NaOH → △用 的方法方便检验出溴乙烷的取代反应的生成物中是否有乙醇生成。

⑵溴乙烷的消去反应

①反应原理：CH2—CH2＋NaOH → H Br ②反应条件：有 的醇溶液存在和加热。

③反应特点：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个 分子，有机物由饱和变为不饱和。

科学探究：用高锰酸钾溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。

—思考：①为什么要在气体通入高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？作用是什么？ ②除上面这个方法外还有其它方法吗？是否还要先将气体通过水？

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③乙醇的作用是

反应物

反应条件

生成物

结论

取代反应

CH3CH2Br

消去反应

CH3CH2Br与NaOH在不同条件下发生不同的反应

拓展：①根据溴乙烷发生水解反应、消去反应的规律，讨论2－溴丁烷发生水解反应、消去反应的可能产物是什么？

②如何由CH3CH2Br来制备CH≡CH和 CH2－CH2

？（提醒：可制备CH2＝CH2来合成） OH OH 4．消去反应：

⑴概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），生成含不饱和键（双键或三键）化合物的反应，叫消去反应。

⑵发生消去反应的条件：

①分子中碳原子数 ；

②与—X相连的碳原子的邻碳上必须有 。

思考：⑴写出下列反应的化学方程式：

①CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合 ；

②CH3CHBrCH3和NaOH的乙醇溶液混合加热 。

⑵（CH3）3－CH2 Br能否发生消去反应？

三．卤代烃的化学性质

1．活泼性：卤代烃一般比烃活泼，原因是卤素原子造成的，能发生许多反应。

饱和一卤代烃的通式为 ，相同碳原子数，支链越多，沸点越 ，

2．主要反应：

⑴取代反应（水解反应）：

①R－X＋H－OH→R－OH＋HX 或

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②R－X＋NaOH→R－OH＋NaX 所有的卤代烃都可以发生水解反应，但R-CHX2、R-CX3、R-CH＝CX2等卤代烃水解的产物往往不是醇！

⑵消去反应：

－C－C－＋NaOH→ －C＝C－＋NaX＋H2O H X 反应条件与水解反应不同，消去反应条件是：醇＋强碱；

水解反应的条件是：水＋强碱。

思考：如果把1－氯丁烷变成1，2－二氯丁烷，应发生的化学反应有？

⑶卤代烃中卤族元素的检验：

步骤：

①将卤代烃与过量氢氧化钠溶液混合，充分振荡。②向混合液中加入过量稀硝酸中和过量氢氧化钠。③最后加入硝酸盐溶液，若有白色沉淀则原卤代烃含有Cl，若有浅黄色沉淀则原卤代烃含有Br。

总结：发生消去反应时，被破坏的键是①和③

发生水解反应时，被破坏的键是①

3．卤代烃的制备：

⑴烷烃和卤素单质的取代；

⑵芳香烃和卤素单质的取代；

⑶烯烃、炔烃等不饱和烃和HX、X2加成。

四．卤代烃的应用

氟氯代烷（氟利昂）是含有氟和氯的烷烃衍生物，他们的化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，近年发现含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，国际已经禁止、限制其使用，研发替代品。

如何正确使用有机溶剂：

了解有机溶剂的危害性

以及预防措施,并制定严格的操作程序,适当减少作业工人接触有机溶剂的时间。

有机溶剂的用途非常广泛，主要用于除污、黏着、稀释及萃取等功用上，我们平常第

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使用的胶类及早期的立可白都含有有机溶剂、女士使用之指甲油袪除剂及发油中也有有机溶剂，其它如油漆、亮光漆、擦鞋剂、干洗剂及抗冻剂都含有有机溶剂的成分。有机溶剂一般而言沸点较低，因此容易挥发在空气中，如果在密闭的空间里，吸入的量就很可观了，因为它沸点低，如果贮存不当，容易引起爆炸等事件，造成人员的灼伤意外，且有机溶剂因为有脂溶性，操作的人员如果不戴手套，它会脱去皮肤的脂肪层，造成接触性皮肤炎，使得皮肤红肿龟裂，有部份毒性较强的溶剂，例如四氯化碳、氯仿、三氯乙烷等对肝脏有强烈的伤害性，严重的案例，甚至有致命性。另外有机溶剂苯被发现易造成白血病，二硫化碳及正己烷有神经毒性，会造成肌肉萎缩及神经炎。

11月30日,医学会5位医学专家作出一致意见:有机溶剂的化学毒性引起白血病,苯列首位。

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