归纳与整理板书设计及意图

回民高级中学自主探究学案 有机化学基础 选修 5 探究内容：第三章 第四节 有

机

合

成 编号 19 高二

化学备课组

第1课时

有机合成的过程

【学习目标】1、知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。

2、掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。

【学习重点】掌握有机合成的关键---碳骨架构建和官能团的引入及转化。

【复习巩固】烃及其衍生物之间的相互转化：

【课堂练习1】

1、写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式：

2、试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型：

一、有机合成的过程：

1、定义：有机合成指利用简单易得的原料，通过________，生成具有__________和______的有机化合物。

2、任务：有机合成的任务包括目标化合物__________的构建和________的转化。

3．过程：

4、原则：

①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

②尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

③符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

④按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。

5、方法：

（1）官能团的引入和转化：

①引入C=C双键：

a、CH3CH2CH2OH 浓H2SO4

170℃ b、CH CH + HCl 催化剂 c、CH3CH2Br NaOH/ C2△H5OH

【归纳小结】引入碳碳双键的三种方法是： 、 、

②

引入卤原子：

a CH4 + Cl2 光 + Br2

Fe b CH3—CH=CH2 + Cl2 c CHH+3CH2OH + HBr

△

【归纳小结】引入卤原子的三种方法是： 、 、

③引入羟基：

a. CH2=CH2 + H2O 催化剂△

b. CH3CH2Cl + H2O NaOH

加热

c. CH3CHO + H2 Ni

△

【归纳小结】引入羟基的四种方法是： 、 、

、 ④引入羰基或醛基（通过醇或烯烃的氧化）： a. CH3CH2OH + O2 b. CH3CH(OH)CH3 + O2

⑤

引入羧基（通过氧化）： a. CH3CHO + O2 b．CH3CHO + Cu(OH)2 c. —CHKMnO+4/H

3

【归纳总结】

a.引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。

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b.引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代、烯烃（或炔烃）的加成、烷烃

（或及苯的同系物）的取代。

c.引入羟基的四种方法是：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原。

（2）官能团的转化：官能团种类变化、数目变化、位置变化等。

【课堂练习2】设计路线完成下列物质的转化，并写出反应的方程式：

①官能团的种类变化：

a.CH3CH2Br → CH3COOH b. CH3CH2Br → CH3COOCH3

②官能团的数目变化：

a. CH3CH2Br → CH2Br－CH2Br b.CH3CH2-OH → OHC－CHO

③官能团的位置变化：

CH3CH2CH2-Br → CH3CHBrCH3

（3）官能团的消除：

【课堂练习3】完成下列反应的方程式：

①CH3CH = CH2 + H2 催化剂

Δ

②CH3CH2CH(OH)CH3

浓H2SO4

Δ

CH3CH2CH(OH)CH3 Cu/Ag Δ

③CH3CHO + H2 催化剂 【归纳小结】 Δ

a.通过加成反应消除不饱和键。

b.通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）。

c.通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）。

（4）碳链的增减：

①CH3CH2Br

NaCN

CH3CH2CN

H2

CH3CH2CH2NH2

②CH2=CH2

HCN

CH3CH2CN 【归纳小结】

a.有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出。

b.常见的增长碳链的方式有：有机物与HCN的加成、不饱和有机物间的加成或聚合等。

c.常见的减短碳链的方式有：烃的裂化或裂解、苯的同系物的侧链被氧化、烯烃的氧化等。【巩固练习】

1、有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(

) ①在空气中燃烧

②取代反应

③加成反应

④加聚反应

A．①② B．①②③ C．②③ D．①②③④

2、在有机物分子中，能消除羟基的反应是(

) A．还原反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应

3、以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯：

正确的顺序是(

) ①氧化

②消去

③加成

④酯化

⑤水解

⑥加聚

A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥

4、在有机物分子中，不能引入羟基的反应是(

) A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应

5、有下述有机反应类型：①消去反应

②水解反应

③加聚反应

④加成反应

⑤还原反应

氧化反应。已知―NaOH―→CH2OH—CH2OH＋2HCl，以丙醛为原料制取1,2­丙二醇，所需进行的反应类型依次是(

) A．⑥④②① B．⑤①④② C．①③②⑤ D．⑤②④①

6、用30g乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯的质量是（ ）

A．37.4 g B．44 g C．74.8 g D．88 g 7、分子式为C5H10O2的有机物A在硫酸做催化剂时得到两种分子量相等的产物，则A的可能结构是（ ）

C||O||

A． B. CH3COCH2CH2CH3HCOC2H5 O||O||CH3C. CHCOC|3CH22H5D．

CH3COCHCH3

8、有机物X可以被还原为醇，也可以被氧化成一元羧酸，该醇与该一元羧酸反应可生成分子式为C2H4O2的有机物。则下列结论中不正确的是（ ）

A．X具有还原性 B．X由三种元素组成 C．X中有甲基 D．X中含碳40%种

9、请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线，并完成各步反应方程式。

10、写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试 剂自选)。

（1）__________________________________________________ （2）_________________________________________________ （3）___________________________________________________ （4）___________________________________________________。

【学习报告】

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