归纳与整理第二课时教学实录

有机化学知识体系归纳设计

巧家县第二中学

盘国升

一、教学设计

1、教学目标

（1）、熟练掌握有机化学知识体系

（2）、能熟练完成有机物的代表反应方程式的书写

2、教学重点和难点

（1）重点：能熟练完成有机物的代表反应方程式的书写

（2）难点能熟练完成有机物的代表反应方程式的书写

3、教学用具：多媒体、板书

二、教学过程 第一、有机物知识网络构建

CH3CH2ONa

CH3CH2Br

CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH

CH3 CH3

CH2=CH2

HC≡CH

CH2BrCH2Br

HOCH2CH2OH

OHC—CHO

HOOC—COOH

CH－CH2 Cl

CH2－CH2

n

CH=CH

O= C —

—C=O

| |

O CH2CH2O n n CaC2

C CH4

OH | Br CH3

—NO2

CH3

| O2N––

––NO2

|

NO2

OH | Br––

––Br

| Br

C6H12O6

CH3COOC2H5

CH3COONa

HOOC(CHOH)4COOH (C6H10O5)n CH3CH（OH）COOH

OCH－CO

CH3

n

第二、常见代表物反应方程式

1、甲烷与氯气

CH4+Cl2

CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl21 CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2CCl4+HCl 2、乙烯实验室制法（浓硫酸作催化剂，脱水剂）

CH3CH2OH

H2O + CH2=CH2 ↑

3、乙烯通入溴水中：CH2=CH2 + Br2

4、乙烯和HBr的反应：CH2=CH2 + HBr

CH2BrCH2Br 催化剂

CH3CH2Br 5、乙烯水化制乙醇：

CH2=CH2 + H2O

CH3CH2OH 6、制取聚乙烯、聚丙烯：

n CH2=CH2

催化剂

n CH3–CH=CH2

CH

2－

CH

2

n

催化剂

CH－CH2

n CH3

7、乙炔的制取：CaC2 + 2H2O 8、

由乙炔制聚氯乙烯：

Ca(OH)2 + HC≡CH↑

HC≡CH + HCl

H2C=CHCl

n H2C=CHCl △

催化剂

催化剂

CH－CH2 Cl

n 9、

苯与液溴反应（需铁作催化剂）：

+ Br2

Fe

Br

+ HBr

10、苯的硝化反应：

H2SO4

+ HNO3

浓

—

NO

+ H2O 2

55-60℃

11、苯与氢气加成生成环己烷：

+ 3H2

催化剂

△

12、甲苯发生硝化反应：

CH3

+3HO-NO2

浓硫酸

△

CH3

|

––

NO

+

3H2O2O2N––

|

NO2

CH3CH2OH + NaBr 13、溴乙烷水解：CH3CH2Br + NaOH

H

2

O

14、溴乙烷消去反应：

CH3CH2Br +NaOH

醇

CH2=CH2 + NaBr + H2O △

15、乙醇与钠反应：

2CH3CH2OH + 2Na △

2CH3CH2ONa + H2↑

Cu 16、乙醇催化氧化

2CH3CH2OH + O2

2CH3CHO + 2H2O

2

17、乙醇脱水（分子间、分子内）：

CH3CH2OH

H2O + CH2=CH2 ↑

2CH3CH2OH

浓

H

2

SO

4

H2O + CH3CH2O CH2 CH3

140℃

18、苯酚与氢氧化钠溶液反应：

—OH +

NaOH

—

ONa

+ H2O 19、苯酚钠溶液中通入二氧化碳：

—ONa + CO2 + H2O—OH

+ NaHCO3 20、苯酚的定性检验定量测定方法：

OH

OH

| | Br––

+ 3Br2

––

Br

↓

+ 3HBr

21、丙醛制1-丙醇：

CH3CH2CHO + H2

22、乙醛制乙酸：

2CH3CHO + O2

催化剂

△

| Br 催化剂

△

CH3CH2CH2OH

2CH3COOH 23、乙醛的银镜反应：

CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH

H2O + 2Ag↓+ 3NH3 + CH3COONH4

2H2O + 4Ag↓+6NH3 +(NH4)2CO3

甲醛的银镜反应：

HCHO + 4Ag(NH3)2OH 24、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液：

CH3CHO + 2Cu(OH)2

25、乙酸与氢氧化铜悬浊液：

2CH3COOH + Cu(OH)2 = (CH3COO)2Cu + 2H2O 26、

乙酸乙酯制取（用饱和碳酸钠溶液收集）：

浓硫酸

Cu2O ↓+ 2H2O + CH3COOH CH3COOH + CH3CH2OH

27、葡萄糖与银氨溶液：

△

CH3COOC2H5 + H2O CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 28、蔗糖水解方程式：

C12H22O11 + H2O

催化剂

H2O + 2Ag↓+ 3NH3 + CH2OH(CHOH)4COONH4

C6H12O6 + C6H12O6

蔗糖

葡萄糖

果糖

29、麦芽糖水解方程式：

3

C12H22O11 + H2O

催化剂

2C6H12O6

麦芽糖

葡萄糖

30、淀粉水解：

(C6H10O5)n + nH2O

催化剂

nC6H12O6

淀粉

葡萄糖

31、

硬脂酸甘油酯皂化反应：

C17H35COO─CH2

C17H35COO─CH

+

3NaOH

3 C17H35COONa

C17H35COO─CH2

CH2–OH | CH–OH | CH2–OH

第三、考试题型及解题思路：

1、题型设计：客观题至少一道，6分，主观题一道，15分。

2、求解思路：从信息，寻找分子式或结构简式，据有机化学知识体系解决问题。

3、注意：合成中原子守恒的应用，且注意切割、回归。

第四、解题思维形成演练：

1、(15分)某气态烃A是一种重要的有机化工原料，它对氢气的相对密度为13，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B或烃C。B、C的核磁共振谱显示都只有一种氢，B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有广谱高效食品防腐作用的有机物M。（其中

Mr为相对分子质量)

B

Mr=104 A

CH3CH＝CH2

C

Mr=78 催化剂

△

M 醇H Cl2

催化剂

①

KMnO4(H) +浓硫酸△

H+

D E ②②

F G M分子的球棍模型

(1)A的结构简式为

，C→D的反应类型为

。

(2)反应②的化学方程式为

。

(3)G中的含氧官能团的名称是

，由G反应生成高分子的化学反应方程式为

。

(4)B能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为

，B与等物质的量Br2作用时可能有

种产物。

(5)M的同分异构体有多种，写出两种满足以下条件的同分异构体的结构简式：

4

①能发生银镜反应

②苯环有两个取代基，且苯环上一氯取代物只有两种

③遇FeCl3溶液不显色

④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气(一个碳原子上同时连接两个—OH的结构不稳定)。

、

。

2、(15分)有机化合物A的相对分子质量为153，A有如下的性质：

Ⅰ.取A的溶液少许，加入NaHCO3溶液，有气体放出。

Ⅱ.另取A的溶液，向其中加入足量的NaOH溶液，加热反应一段时间后，再加入过量的HNO3酸化的AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成。

A有如下的转化：

请填空：

(1)A物质的结构简式为_____________________。

(2)C→G的反应类型为________________；A→B的反应类型为________________。

(3)写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式：________________________；G与过量的银氨溶液反应，每生成2.16 g Ag，消耗G的物质的量是________mol。

(4)写出下列反应的化学方程式：

D→E

；

C→H

。

3、(15分)下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能与NaHCO3溶液发生反应，C和D的相对分子质量相等，且D催化氧化的产物不能产生银镜反应。

根据图示回答下列问题：

(1)C分子中官能团的名称是________；化合物B不能发生的反应是________。(填字母序号) a．加成反应

b．置换反应

c．消去反应

d．酯化反应

e．水解反应

5

(2)写出E的结构简式

。

(3)写出反应①的化学方程式：

。

写出B物质发生缩聚反应的化学方程式：

(4)同时符合下列三个条件的B的同分异构体有多种：

a．苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种

b．能与FeCl3溶液发生显色反应

c．能发生水解反应

(ⅰ)试写出B的同分异构体中，能与NaOH以1：3的比例反应的分子的结构简式

。

(ⅱ)其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为1：2：2：2：2：1，则该同分异构体的结构简式为_____________________。

4、(15分)高分子材料W的结构简式为：列问题：

，有关W的信息如下，据此回答下

(1)葡萄糖的分子式为

，其所含官能团的名称为

。

(2)反应①的类型为

。

(3)反应⑥的化学方程式为

。

(4)B分子有多种同分异构体，其中X的核磁共振氢谱如下图：

则X的结构简式可能为

_。

实验室鉴别X可使用__________试剂。

(5)指出W这种高分子材料的一种优点

。

5、(15分)烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：

CH3CH2CHC

CH3CH3①O3②Zn/H2OCCH3CH2CHOO6 CH3CH3

I. 已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol，丙酮的燃烧热为1789kJ/mol，试写出丙醛燃烧的热化学方程式

。

II. 上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：

回答下列问题：

（1）B的相对分子质量是

；CF的反应类型为

；

D中含有官能团的名称

。

（2）DFG的化学方程式是：

。

（3）A的结构简式为

。

（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有

种。

6、(15分)碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。

（1）A的分子式是

。

（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是

。

（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。

①A的结构简式是

。

②A不能发生的反应是（填写序号字母）

。

．．a．取代反应

b．消去反应

c．酯化反应

d．还原反应

（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：

。

（5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是

。

（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：

B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构式是：

。

7、(15分)碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（ROR）：

RXROH请回答下列问题：

KOH室温RORHX

化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：

（1）1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分

7

数约为65%，则Y的分子式为

，A分子中所含官能团的名称是

，A的结构简式为

。

（2）第①②步反应类型分别为①

②

。

（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是

。

a. 可发生氧化反应

b. 强酸或强碱条件下均可发生消去反应

c. 可发生酯化反应

d. 催化条件下可发生加聚反应

（4）写出C、D和E的结构简式：

C

、D和E

。

（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：

。

（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：

。

8、(15分)莽草酸是合成治疗禽流感的药物—达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：

（提示：环丁烷 可简写成□）

（1）A的分子式是 。

（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示） 。

（3）A与氢氧化钠反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 。

（4）17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积为： L（标准状况）。

（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为HO－－COOH），其反应类型是_________ 。

（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 __________种，写出其中一种同分异构体的结构简式________ __。

9、(15分)有机物A为茉莉香型香料。

（1）A分子中含氧官能团的名称是

。

（2）C的分子结构可表示为（其中R和’代表不同的烃基）：

．．R．．．．．．．．．A的化学式是

，A可以发生的反应是

（填写序号字母）。

a．还原反应

b．消去反应

c．酯化反应

d．水解反应

8

（3）已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R’的有机物R’—OH的类别属于

。

（4）A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是

。

（5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是

。

（6）在A的多种分异构体中，分子结构中除烃基R’含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有

种。

10、(15分)苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2－萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：

（苏丹红一号）

（苯胺）

（2-萘酚）

（提示：可表示为）

（A）

（B）

（C）

（D）

（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为

。

（2）在化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）

。

（3）上述化合物（C）含有的官能团是

。

（4）在适当的条件下，2－萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况)，E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两种一溴代物的结构简式分别是

，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是

。

（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一种化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是

，反应类型是

。

11、(15分)某有机化合物A的结构简式如下：

（1）A分子式是

。

（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是B：

；

9 O

HO－CH―――CH―――CH2

││╲╲│CH－O－C－CH－NH││╱╱│CH2―――CH―――CH2

C

H2OH

C：

。该反应属于

反应。

（3）室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是

。

（4）在下列物质中，不能与E发生化学反应的是(填写序号)

。

①浓H2SO4和浓HNO3的混合液

②CH3CH2OH (酸催化)

③CH3CH2 CH2CH3

④Na

⑤CH3COOH (酸催化) （5）写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。

①化合物是1，3，5-三取代苯

O

││②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有

－C－O－结构的基团

。

12、(15分)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示：

①KMnO4、OH-①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH ②H3O+②R－CH=CH2HBr过氧化物R－CH2－CH2－Br 请回答下列问题：

⑴写出化合物C的结构简式_______________。

⑵化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。

⑶在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是________

_______。

⑷请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：

10

。

13、(15分)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

根据上图回答问题

(1)D的化学名称是

。 (2)反应③的化学方程式是

(有机物用结构简式表示)

(3)B的分子式是

。A的结构简式是

。反应①的反应类型是

。

(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_______个。

①含有邻二取代苯环结构；

②与B有相同官能团；

③不与FeCl3溶液发生显色反应。

写出其中任意一个同分异构体的结构简式

。 (5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。

。

14、(15分)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1。

（1）A的分子式为

。

（2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：

。

△RBr+H2O 已知：①ROH+HBr（氢溴酸）②

A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：

（3）写出A→E、E→F的反应类型：A→E

11

、E→F

。

（4）写出A、C、F的结构简式：A

（5）写出B→D反应的化学方程式：

、C

、F

。

（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：

。A→G的反应类型为

。

12