复习题教案和学案内容

选修五

第三章

复习题

1．(2015·上海，9)已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是(

)

A．分子式为C9H5O4

B．1 mol 咖啡酸最多可与5 mol 氢气发生加成反应

C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应

D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应

答案

C 解析

A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol 咖啡酸最多可与4 mol 氢气发生加成反应，错误；C项，咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，错误。

2．(2014·重庆理综，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是(

) A．Br2的CCl4溶液

C．HBr

答案

A 解析

根据该拒食素的结构简式确定其性质，进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应，使官能团数目由3个增加为4个，选项A正确；有机物中的醛基被银氨溶液氧化为—COOH，官能团数目不变，选项B不正确；有机

1 B．Ag(NH3)2OH溶液

D．H2

物中的碳碳双键与HBr发生加成反应，但官能团数目不变，选项C不正确；有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应，官能团数目减少，选项D不正确。

3．(2015·福建理综，32)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

(1)下列关于M的说法正确的是________(填序号)。

a．属于芳香族化合物

b．遇FeCl3溶液显紫色

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d．1 mol M完全水解生成2 mol 醇

(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

已知：

CROHOHR′(H)RCOR′(H)＋H2O

①烃A的名称为________。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是_________________。

②步骤Ⅱ反应的化学方程式为__________________

2

________________________________________________________________________。

③步骤Ⅲ的反应类型是_________________________________________。

④肉桂酸的结构简式为______________________________________。

⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种。

答案

(1)ac (2)①甲苯

反应中还有一氯代物和三氯代物生成

③加成反应

⑤9 解析

(1)a项，M分子中含有苯环，M属于芳香族化合物，正确；b项，M分子中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不能显紫色，错误；c项，M分子中含有碳碳双键以及与苯环直接相连的碳原子上有氢原子等基团，因此可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；d项，1个M分子中含有3个酯基，故1 mol M完全水解应生成3 mol 醇，错误。(2)①由B的分子式为C7H6Cl2，且A为烃类物质可知A的名称为甲苯，结构简式为；烃的取代反应是连续发生的，由于甲基上有3个氢原子，因此在光照射下可能发生一氯取代、二氯取代及三氯取代反应，能生成三种含氯有机物，因此步骤Ⅰ中B的产率偏低。②根据已知反应信息卤代烃B在NaOH的水溶液中及加热条件下发生水解反应的化学方程式为2NaCl＋H2O。③依据反应物分子结构特点，可推断反应Ⅲ为醛基的加成反应。④物质C的分子式为C9H10O2，D的分子式为C9H8O，说明C发生消去反应生成了D，D的化学式为，被银氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为。⑤C的分子式为C9H10O2，含有一个苯环，且苯环上有一个甲基，则剩余的取代基化学式为—C2H3O2，又为酯类化合物，则取代基为HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三种结构，它们与甲基在苯环上分别有邻位、间位与对位三种位置关系，因此符合条件的物质共有9

3

种。

4．(2015·浙江自选模块，16)某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8：

已知：R—X――→R—CN――→R—COOH NaCNH2O/H＋

请回答：

(1)以下四个化合物中，含有羧基的是________。

A．化合物3

C．化合物6

答案

BC 解析

A选项，化合物3为CH3CH2CN，不含有羧基；B选项，化合物4为CH3CH2COOH，含有羧基；C选项，化合物6为CH2===CHCOOH，含有羧基；D选项，化合物7为CH2===CHCOOCH3，不含有羧基。

(2)化合物4→8的合成路线中，未涉及的反应类型是________。

A．取代反应

C．加聚反应

答案

D 解析

化合物4→化合物5为取代反应；化合物5→化合物6为消去反应；化合物6→化合物7为取代反应；化合物7→化合物8为加聚反应。此合成路线中未涉及还原反应，所以D选项符合题意。

(3)下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是________。

A．CH3COOC2H5

C．CH3CH2CH2COOH

答案

CD 解析

化合物4为CH3CH2COOH。A选项，该物质与化合物4的分子结构不相似，所以不符合题意；B选项，该物质与化合物4在分子组成上不是相差CH2的整数倍，所以不符合题意；C选项，两者均为羧酸，且分子组成上相差一个CH2，属于同系物，所以符合题意；B．C6H5COOH D．CH3COOH B．消去反应

D．还原反应

B．化合物4 D．化合物7

4

D选项，两者均为羧酸，且分子组成上相差一个CH2，属于同系物，所以符合题意。

(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式为______________________________。

答案

CH3COOCH3、HCOOC2H5

解析

先确定—COO—，再将剩余的原子和原子团按有机物分子结构特点，分布在酯基的两端，最后得到属于酯类的同分异构体有HCOOCH2CH3、CH3COOCH3两种。

(5)写出化合物7→8的化学方程式：

_________________________________________ ________________________________________________________________________。

答案

解析

化合物7→化合物8为加聚反应，其化学方程式为

练出高分

1．(2015·北京朝阳期末)羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。

(乙醛酸)

(羟基扁桃酸) 下列有关说法正确的是(

) A．该反应是加成反应

B．苯酚和羟基扁桃酸是同系物

C．乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇

D．常温下，1 mol 羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应

答案

A

5

解析

A项为醛基上碳氧双键的加成反应，正确；B项，苯酚与羟基扁桃酸结构不相似，不属于同系物；C项，乙醛酸的羧基不能发生催化加氢；D项，醇羟基不能与NaOH反应。

2．(2015·山西大同学情调研)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)(

) A．3种

C．5种

答案

C 解析

由于燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，则该有机物满足CnH2nOx，依据相对分子质量，讨论知当x＝1，n＝3符合要求，其他均不符合题意，则C3H6O的单官能团的同分异B．4种

D．6种

构体有CH3CH2CHO，CH3COCH3、、、共5种。

3．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(

) A．CH3—CH===CH—CHO

C．HOCH2—CH2—CH===CH—CHO

答案

C 解析

A不能发生酯化、消去反应；B不能发生还原、加成反应，D不能发生消去反应。

4．(2015·湖南长沙四县一市模拟)CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是

(

)

咖啡酸

苯乙醇

6

CPAE A．1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH B．可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇

C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种

D．咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团

答案

B 解析

CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A正确；题述反应方程式中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇，B项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分别为OHCH2CH3、HOCH2CH3、

HOCH2CH3、HOCH3CH3、OHCH3CH3、CH3OHCH3、HOCH3CH3、HOCH3CH3、H3COHCH3，C项正确；咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基3种官能团，能发生加聚反应，D项正确。

5．某高分子化合物R的结构简式为

，下列有关R的说法正确的是(

) A．R的一种单体的分子式为C9H10O2

B．R完全水解后的生成物均为小分子有机物

C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成R D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol 答案

C 解析

R的一种单体的分子式为C9H10O3，A项错误；R的水解产物中含有高分子化合物，B项错误；R为高分子化合物，碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2 mol，D项错误。

6．药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。

7

则下列说法正确的是(

) A根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚

B．G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种

C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G D．A的结构简式为答案

D

解析

根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种。

7．如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。下列有关说法正确的是

(

) a一定条件――→b――→c――→d――→e浓硫酸，△――→f

△②H＋HBrNaOH溶液O2Cu①银氨溶液＋cA．若a的相对分子质量是42，则d是乙醛

B．若d的相对分子质量是44，则a是乙炔

C．若a为苯乙烯(C6H5—CH===CH2)，则f的分子式是C16H32O2

D．若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同

答案

D 解析

A项中若有机物a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H6，则d为丙醛；B项中若有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为乙烯；C项中若有机物a为苯乙烯，则有机物d为苯乙醛，其分子式为C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。

8．下列说法正确的是(

) A．已知可用FeCl3溶液鉴别

X与Y互为同分异构体，8

B.C．甲基能发生的反应类型：加成反应、取代反应、消去反应、水解反应

乙基戊烷的一氯代物有6种

D．相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大

答案

A 解析

X与Y互为同分异构体，Y中含有酚羟基，故可用FeCl3溶液鉴别，A项正确；题给有机物分子不能发生水解反应，B项错误；甲基乙基戊烷的一氯代物有3种，C项错误；乙醇为常见的有机溶剂，乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大，D项错误。

9．(2015·郑州第一次质量预测)近年来，乳酸[CH3CH(OH)COOH]成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备。请完成下列有关问题：

(1)写出乳酸分子中所有官能团的名称：____________。

(2)在一定条件下，下列物质不能与乳酸发生反应的是____________(填序号)。

A．溴水

C．Cu(OH)2悬浊液

(3)如果以丙烯(流程图如下：

B．NaOH溶液

D．C2H5OH )为主要原料(其他无机原料任选)合成乳酸，其合成过程的CH3CHCH2――→A――→B――→COCH3COOH――→△△型是______________；反应②化学方程式为__________。

答案

(1)羟基和羧基

(2)A ①②氧化/催化剂H2/Ni则①的反应类(3)加成反应

CH3CH(OH)CH2OH＋2NaBr

解析

(1)乳酸分子中含有的官能团分别为—OH、—COOH，其名称分别为羟基、羧基。(2)乳酸含有羧基，可与NaOH、Cu(OH)2悬浊液发生中和反应、与C2H5OH发生酯化反应，不能与溴水反应。(3)结合卤代烃和醇的性质，利用乳酸的分子结构特点可知反应①为丙烯与溴水发生的加成反应、反应②为溴代烃在NaOH水溶液条件下加热发生水解反应得到1,2-

9

丙二醇，从而通过催化氧化、与氢气加成等反应得到乳酸。

10．(2015·广州综合测试)利用碳—碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：反应①Ⅰ

Ⅱ

化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得：

Ⅲ

Ⅰ

(1)化合物Ⅰ的分子式为____________。

(2)化合物Ⅱ与溴的CCl4溶液发生加成反应，产物的结构简式为____________。

(3)化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化学方程式为__________________________________ ________________________________________________________________________。

(注明反应条件)；化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热的化学方程式为

___________________________________________________(注明反应条件)。

(4)化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体，其苯环上只有一种取代基，Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应。Ⅳ的结构简式为________________________，

Ⅴ的结构简式为____________。

(5)有机物与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应，生成的有机化合物Ⅵ(分子式为C16H17N的结构简式为____________。

答案

(1)C8H7Br

10

(5)

11．已知A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油的主要成分，它们的结构简式如下所示：

A B

C

D

11

请回答下列问题：

(1)能发生银镜反应的有________(填字母，下同)，既能使FeCl3溶液显紫色，又能和NaHCO3溶液反应放出气体的有________。

(2)按如图所示转化关系，C经一步反应可生成E，E和B互为同分异构体，则反应①属于________反应(填反应类型名称)，写出反应②的化学方程式：

________________________________________________________________________。

(3)已知同时符合下列两个条件的D的同分异构体有4种。

①化合物是邻位二取代苯；②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有—COO—结构的基团。其中两种结构简式如下所示，请写出另外两种同分异构体的结构简式。

答案

(1)AC

D

解析

(1)能发生银镜反应的物质分子中含有醛基，A、C符合，既能使FeCl3溶液显紫色，又能和NaHCO3溶液反应放出气体的物质应含有酚羟基和羧基，D符合。

(2)C的相对分子质量是134，E的相对分子质量是150，两者相差16，根据两者的分子式可知反应①是氧化反应；E是一元羧酸，反应②是酯化反应，E和F的相对分子质量相差28，再加上生成的水的相对分子质量是18，由质量守恒得，一元醇的相对分子质量为46，是乙醇。

12

(3)根据要求对D的结构进行变化：必须有酚羟基，另一个取代基可以是酯基，也可以是羧基。

12．(2015·北京西城模拟)铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明)：

已知：

请回答：

(1)由A生成B的反应类型是__________。

(2)D的结构简式是__________。

(3)生成E的化学方程式是___________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)F能发生银镜反应，F的结构简式是_____________________________________。

(5)下列有关G的叙述中，不正确的是______(填字母)。

a．G分子中有4种不同化学环境的氢原子

b．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应

c．1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应

(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是___________________________________ ________________________________________________________________________。

(7)F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是________________。

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答案

(1)加成反应

(5)ac

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