归纳与整理教学设计案例

高二化学15周集体备课

化学有机推断专题复习

教学重点

一、有机推断题题型分析

1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。

二、有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：

1、审清题意

（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）

2、用足信息

（准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考

（判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、有机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

四、题眼归纳——反应条件

[条件1]光

照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；②芳香烃或芳

香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

浓H2SO4

[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

170℃

Ni 催化剂

[条件3] 为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、-C=O、-C≡C-的加成。

△

或 △

浓H2SO4

△

1

[条件4] 是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；

③酯化反应的反应条件。

NaOH [条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

△

NaOH醇溶液

是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。

[条件6] △

稀H2SO4

[条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解

△

Cu或Ag [ O ] [条件8] 或 是醇氧化的条件。

△

溴水

溴的CCl4溶液

[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。

KMnO4(H+) [条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。

或

[ O ] [条件11]显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶

液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。

五、题眼归纳——物质性质

1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。

2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。

3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。

4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。

5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。

6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。

7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。

11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基

、遇碘变蓝的有机物为淀粉；遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质。

六、题眼归纳——物质转化

1、直线型转化：（与同一物质反应）

O2 O2 OO2 2 醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸

加H2 烯烃 加H2 炔烃 烷烃

2、交叉型转化

2

醇

卤代烃

烯烃

醇

醛

羧酸

氨基酸

淀粉

麦芽糖

酯蛋白质

二肽

葡萄糖

七、题眼归纳——数据信息

1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需 molH2， molHX，1mol—C≡C—完全加成时需 molH2，1mol—CHO加成时需 molH2，而1mol苯环加成时需 molH2。

2、11mol—OH或1mol—COOH与活泼金属反应放出 molH2

3、1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 molCO2

4、1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加

5、1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，

若A与B的相对分子质量相差42，则生成

mol乙酸，

6、由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加

7、分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子则，分子中可能含

八、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团

：

反应条件

浓硫酸△

稀硫酸△

NaOH水溶液△

NaOH醇溶液△

可能官能团

①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

①酯的水解（含有酯基）

②二糖、多糖的水解 ③酸化

①卤代烃的水解 ②酯的水解 卤代烃消去（－X）

3

H2、催化剂

O2/Cu、加热

Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照

加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 醇羟基

（－CH2OH、－CHOH）

苯环

烷烃或苯环上烷烃基

2、根据反应物性质确定官能团

:

反应条件

可能官能团

羧基

羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基

醛基 醛基

（若溶解则含—COOH）

-C＝C-、-C≡C-或—CHO 能与NaHCO3反应的

能与Na2CO3反应的

能与Na反应的

与银氨溶液反应产生银镜

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀

（溶解）

使溴水褪色

加溴水产生白色沉淀、遇Fe显紫色

使酸性KMnO4溶液褪色

氧化

氧化

B A C

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型

加成反应

加聚反应

酯化反应

水解反应

单一物质能发生缩聚反应

九、注意问题

1．官能团引入: 官能团的引入：

引入官能团

羟基-OH

有关反应

C＝C、C≡C 羟基或羧基

－X、酯基、肽键

、多糖等

分子中同时含有羟基和羧基

可能官能团

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 3+酚

-C=C-、-C≡C-、酚类或—CHO、苯的同系物

A是醇（－CH2OH） 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（－X）

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

4

醛基-CHO

羧基-COOH

酯基-COO-

某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

醛氧化,

酯酸性水解,

羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)

酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

2、有机合成中的成环反应

类型

酯成环（—COO—）

醚键成环（— O —）

方式

二元酸和二元醇的酯化成环

酸醇的酯化成环

二元醇分子内成环

二元醇分子间成环

二元酸和二氨基化合物成环

肽键成环

不饱和烃

氨基酸成环

单烯和二烯

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