复习题教学设计实例

探究苯酚性质的教学设计

乐昌市第一中学

彭清华

邮编512200

一、 教材分析

酚也是自然界中广泛存在的一类有机物，在生产和生活中有着非常广泛的应用，是安排在乙醇后面的又一种烃的衍生物。学生在学习乙醇的过程中已初步掌握了通过研究有机物的结构和官能团可以预测有机物主要物理性质和化学性质的研究方法，对乙醇中官能团羟基的性质也已有较深的理解和掌握。教材在这一基础上紧接着安排入苯酚有其独有的作用。因苯酚的结构中也含羟基，通过分析苯酚和醇结构上的相似和不同，结合醇中羟基上的性质，预测苯酚的性质，在预测、试验、分析试验现象，得出结论的过程中，体会研究有机物的方法和程序，探究苯酚的主要性质，同时也培养学生试验以及分析能力。通过苯酚性质的学习又可进一步加强学生对羟基官能团性质的掌握。由学生自己得出苯酚性质与乙醇性质有一定的不同之处，让学生理解官能团的性质与所处的“氛围”有一定的相互影响，让学生学会全面的看待问题，能更深层次的掌握知识。在学生掌握苯酚性质的同时，又为后面烃的衍生物的学习提供了方法。教材的这一安排以及本节内容的知识特点使在教学中培养学生探究能力成为可能。

苯酚结构中与乙醇的相同点（都有羟基）为学生对苯酚性质的探究提供了基础；而苯酚结构中与乙醇的不同点（羟基与苯环相连）又为学生的进一步的探究提供了空间。因此，将该节的内容设计成探究式教学模式极佳。根据教材和学生情况本节课的探究可以分为两个部分，一是苯酚中羟基和苯环性质的探讨（官能团共性），在这一过程是在学生课前预习准备的基础上，使学生的知识迁移的能力得到了锻炼，也使学生体会到探究的一般方法和技能；二是苯环和羟基性质的相互影响的探讨（官能团特性），在这一过程中学生的创造能力得到了最大限度的激发。

采用探究式教学模式，让学生“自主设计”、“自主实验”、“自行总结得出结论”，可以最大程度的激发学生学习的兴趣，激发学生强烈的求知欲,可充分发挥学生的学习潜能，让学生在体验和创造的过程中轻松学习，并掌握知识。

二、教学目标

知识与技能：

1、通过分析苯酚的结构，预测酚的性质，并设计实验、分析，初步得出苯酚的性质。知道苯环和羟基之间存在相互影响。

2、了解苯酚的化学性质在生产生活中用途。

过程与方法：

1、在实验设计和实施过程中，培养学生思维能力，观察能力和动手能力，分析、总结、归纳能力和创新能力。

2、培养学生通过物质结构预测有机物物理性质和化学性质的研究思路，以及通过分析结构、官能团之间相互影响来预测性质能力。

情感、态度与价值观：

通过实验研究苯酚这一新物质的学习过程，培养、激发学生发现问题、解决问题的学习兴趣；通过探究给学生一个科研的环境，创造一个自主发展的空间，来培养学生的创新精神和团结协作精神。

三、教学重点、难点

知识重点：苯酚的化学性质

方法重点：培养通过分析物质结构预测物质性质的能力和对官能团之间相互影响的分析能力。

教学难点：培养学生在知识对比和对实验现象的分析的基础上，进一步设计和完善实验方案的能力。

四、教学媒体及教学方法

多媒体教学系统，阅读自学、问题讨论与讲授相结合。

五、设计思路

根据教材分析本节课的探索分为两个部分：

一、官能团共性探讨，二、官能团特性的探讨。

教学过程流程图如下：

六、教学准备

实验药品：苯酚晶体、蒸馏水、紫色石蕊试液、醋酸溶液、HCl溶液、NaOH溶液、Na2CO3溶液、CaCO3固体、溴水、FeCl3溶液

实验仪器：分液漏斗、锥形瓶、双孔橡胶筛、导管、试管、药匙、水瓶

教学用具：多媒体，分子模型

七、课时安排：

2课时

教学过程

师

生

活

动

程序

教

师

活

动

课前

准

备

新

课

引

入

认

识

物

质

结

构

学

生

活

动

教学设计说明及教学中可能出现的情况

时间

分配

设计预习提纲

根据预习提纲，做好预

事先在教室入口喷洒少量来苏水。

习工作。

【引入】我们刚才进来的时候闻到了什么特殊的气味吗？

我们再来看看这是什么?

【展示】药皂并让学生闻其气味。

【诱思】那么在药皂及医院的来苏水中所含的这种有气味的物质属于哪类物质？这就是我们这节课要学习的酚类。

【复习】

酚—羟基跟苯环直接相连的化合物。

醇—羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。

酚在自然界中广泛存在，在酚类物质中最简单的是苯酚,下面我们就以苯酚作为酚类物质的代表重点来学习一下。

【展示】苯酚的球棍模型和比例模型

【引导】1、结构决定性质，大家仔细观察苯酚有哪些官能团？

2、既然苯酚分子中既含有羟基又含有苯环，那么苯酚的性质应该由这两种基团来决定，想一想我们学过的带有羟基的有哪些物质？

【引导】结构对物质的物理性质和化学性质都会产生影响，乙醇、乙酸和苯酚都有羟基，从它们结构上的相似性的典型性质以及苯的性质能否推断出苯酚可能具有的物理性质和化学性质。

学生感受，聆听，进入情境。

学生回答: 医院里的味道。

回忆，复习醇和酚的结构特点。

学生可能会提出多种味道，有的学生可能想不到是医院的味道，老师可以提示。

再次强调醇和酚的结构，为学习酚的性质做好铺垫。

2min

观察

【回答】苯酚分子中既

含有羟基又含有苯环

观察苯酚，认识苯酚的结构，预测苯

思考，回忆

酚的性质。巩固分【回答】乙醇、乙酸

析物质结构预测物质性质的一般方

回忆羟基对有机物物法。

理性质和化学性质的

影响，预测、交流苯酚

的物理性质和化学性质（预习报告）

8min

提

出

探

究

主

题

∣

苯

酚

的

物

理

性

质

【展示】苯酚晶体

请同学们仔细观察，探究苯酚的物理性质。

【板书】苯

酚

一、物理性质

色、味、态：

溶解度：

毒性：

【问题】苯酚的溶解性如何？

观

察

苯

酚

【结论】

有特殊气味的无色晶体

从苯酚特殊结构预测，认识苯酚溶解性的特殊性，了解其主要的物理性质。

【探究主题】苯酚的溶解性

以4个人为一小组，先1、

在盛有少量苯酚的试管中加入少共同推测以下苯酚可量的水。

2、

加热第一支试管。

能具有的物理性质、化

学性质.

提示：在常温下苯酚的溶解度不大，可以通过加热来增大溶解度。

学以致用

再次强调研究有机物的一般方法，重视结构的研究。通过比对的方法，知识迁移。

3、

在盛有少量苯酚的试管中加入少

量的乙醇。

【补充】温度高于65℃时，能与水

互溶。苯酚有毒，使用时要小心。

【问题】如果使用苯酚时，不慎沾

到皮肤上，应该如何处理呢？（提

示：用常用的对人体无害的有机溶【结论】常温下苯酚在剂清洗）

水中溶解度不大，加热后溶解性增大，可以溶于有机溶剂。

【回答】

应立即用酒精清洗

提

出

探

究

主

题

∣

苯

酚

的

化学

性

质

【投影】乙醇，乙酸和苯酚的分子模型以及结构简式。

【引入】这是乙醇和苯酚的分子模型以及结构简式。可以看出乙醇和苯酚都具有羟基，但是羟基所连的基团却不同。苯环对羟基是否有影响呢？

苯酚俗称石炭酸，那么苯酚是否有酸性呢？如果有，酸性是强还是弱呢？今天我和同学们一起来探究苯酚的酸性以及苯酚酸性的强弱。

【板书】苯

酚

二、苯环对羟基的影响

再次注意到三者结构上的相似和不同，同时对苯酚俗称产生兴趣，

一起进入今天的又一通过对苯酚俗称的探究主题。

思考，引出今天探究主题之一。

根据两个不同层次的探究思路，逐步的深入探究苯酚酸性时，分成两个层次，让学生实验设计思路更为清晰，逐步深探究。同时体会到设计入探究。

1、苯酚有否酸性的探究

2、苯酚酸性强弱的探究

实验思路的严密性和逻辑性。

探究苯酚是否有酸性

【提出假设】

请同学们根据所给出的实验试剂和仪器，设计探究实验，证明你的预测。

【选择实验方案】

聆听、分析、与同学们共同选择可行的实验方案。

【动手实验】

提醒同学们：实验中注意安全！

巡视，指导学生实验。

【交流实验结果】

1、

你观察到了什么现象？

2、

你从中得出什么结论？

【总结】综合同学们做的两个实验得出的结论：苯酚有酸性，但是酸性很弱。

【板书】苯

酚

二、苯环对羟基的影响

1、苯酚有否酸性的探究

思考、讨论、交流、小

组给出方案，全班进行学生可能得出多种交流。

实验方案，评价实

下面是部分同学设计验方案，选择部分可行方案进行学生

15

min

的实验方案（PPT）：

实验。

1、与指示剂（紫色石

蕊试液）发生反应

2、与NaOH浓溶液反

应

小组合作，仔细观察实

验现象，思考，讨论并

得出实验结论。

对实验1直接得出苯酚不显酸性的结

论。要提示学生：

1、现象：紫色的石蕊紫色石蕊试液的变试液未变色。

色范围在5.0－8.0结论：苯酚可能不显酸之间。

性，可能显弱酸性。

2、现象：混浊变成澄清。

结论：苯酚可以和氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠。苯酚有酸性。

探究苯【提出探究主题】

苯酚是弱酸，那么它的酸性究竟有多弱呢？

【教师引导】1、我们可以选取一些我们常见的酸性强弱不同的酸，和苯酚的酸性进行比较。大家能不能举出几种酸呢？

2、如何来比较两种酸的酸性强弱？可以用什么原理？

【教师指导】苯酚的盐溶液和酸反积极思考，踊跃发言

强酸：HCl

弱酸：CH3COOH

会举出许多种酸，教师和同学们一起从中选取几种合适

反应原理：强酸制弱酸

的酸性强弱不同的酸的代表，与苯酚

进行比较。

3min

酚酸性

强弱

实

验

探

究

应，如果生成了苯酚，说明苯酚的酸性更弱。

强酸：HCl

弱酸：CH3COOH

【实验设计】

实验，观察现象，

1、

苯酚钠溶液和盐酸反应。

思考，交流，得出结论。

2、

苯酚钠溶液和醋酸溶液反应。

【结论】

1、 现象：溶液由澄

清

变混浊

结论：苯酚的酸性比盐

酸弱。

【教师引导】

2、

现象：溶液由澄清苯酚的酸性比醋酸的酸性弱，那我们能不能找一种我们常见的、更弱的酸和苯酚的酸性进行比较？选择什么样的酸呢？

【实验设计】

苯酚钠溶液和碳酸反应。

只需少入少量（2～

3滴）的盐酸和醋酸，白色混浊就很明显。如果加入过量的盐酸或醋酸，白色混浊不明显。（盐酸中的水会溶解一部分的苯酚，变混浊

苯酚课溶于醋酸结论：苯酚的酸性比醋中）

酸弱。

学生思考，举例

实验，观察现象，

思考，交流，得出结论。

【结论】

现象：溶液由澄清变混浊。

结论：苯酚的酸性比碳酸弱。

选择很弱的酸，而且实验室中易得，考虑环保因素。

书写苯酚钠和碳酸反应的方程式中产生疑问？一种产物是苯酚，那么另一种产物是碳酸钠还是碳酸氢钠？

实

验

探

究

得出结论

【引导】

苯酚钠和碳酸反应生成苯酚，那么另一种产物是碳酸钠还是碳酸氢钠？

【实验设计】

苯酚浊液和碳酸钠溶液反应。

【反问】这里的产物HCO3－还是CO2和H2O也就是H2CO3？

【结论】生成碳酸氢钠。

实验，观察实验现象，

思考，交流，得出结论。

这个实验设计的难度比较大，学生很难想到用这种方法来判断产物。教师

现象：浊液由混浊变澄可以进行适当的引清。

导或者给出实验设结论：苯酚能与碳酸钠计，让学生理解，验证。

引导学生从理论得出产物是NaHCO3。

【追问】苯酚可以和碳酸钠反应生溶液反应。

成碳酸氢钠，也就是二者不能共存，

那么苯酚钠和碳酸反应的生成的产物可能是碳酸钠吗？应该是什么呢？

【结论】

聆听、理解

试着写出两个反应的化学方程式。

【引导】

如果我们把HCO3- 看成一种酸的

话，那么苯酚的酸性和HCO-的酸性

谁强谁弱呢？

【板书】

思考，得出结论

酸性强弱

通过实验探究，分

析实验现象，得出两个化学反应的产物。

1、苯酚钠溶液和碳酸溶液。

2、苯酚浊液与碳酸钠溶液。

得出这两个反应的产物，并且对苯酚的酸性有了更深刻的认识。

HCO3

- < < H2CO3

引

入

【引入】官能团之间的影响是相互的，苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环是否也有影响呢？接下来我们继续探究羟基对苯环的影响。

苯可以发生取代反应。当苯环遇到羟基，苯环上的取代反应是否受到了羟基的影响呢？请同学们设计实验验证你的预测。

【板书】

【实验设计】

将苯酚的稀溶液滴加到溴水中

现象：溶液中有白色沉淀生成。

苯环会对羟基产生影响，自然的引出羟基对苯环也会产生影响。提出官能团之间是可以相互影响的，这也是在探究，学习有机物中的一个很重要的方法。同时培养学生分析官能团之间相互影响的能力。

∣

三、羟基对苯环的影响

羟基【板书】

对苯1、苯环上的取代反应

环的影响

【问题】

1、苯能与溴水反应吗？

思考、讨论、总结

2、可以通过比较什么来比较反应的【回答】

难以程度？

1、

苯与溴水反应。

3、阅读下面资料，比较苯和苯酚哪2、

不能比较反应的条一种更容易与溴单质发生取代反应件（如反应物浓度、呢？

温度、催化剂）和反

反应物

温度

催化剂

苯

液溴

不用加热

铁粉

苯酚

溴水

不用加热

无

实验中，有的学生将溴水滴加到苯酚溶液中，看不到白色沉淀。这个时候要及时抓住学应的剧烈程度，等生课堂上生成的等……

宝贵资源，鼓励学生从实验中学习，

3、

苯酚更容易与溴单养成良好的科学质发生取代反应。

素养，尊重事实。深入思考。

产物

一溴代三溴苯

苯

酚

【资料】

4、苯酚和苯都有苯环，为什么苯酚

会表现出与苯不同的化学性质呢？

【教师总结】

苯酚与溴更容易发生取代反应。实

验证明，连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时，羟基邻位和对位上的氢原子较容易被取代。

这个反应很灵敏，因此，这一反应可用做苯酚的鉴别和定量测定。

4、

苯酚中的苯环受到羟基的影响，使苯酚比苯更容易发生取代反应。

展示学生身边熟悉的事物，让学生感受到苯酚在生产生活中的应用是很广泛的，体会到化学就在身边。

另外，苯酚的稀溶液还可以用FeCl3

溶液来鉴别。

【演示实验】

向苯酚的稀溶液中滴加FeCl3溶液。

【讲解】大多数的酚都能与FeCl3

溶液反应显出颜色，因而这一反应

也常用于酚的鉴别。

【板书】

2、显色反应

3、聚合反应

【展示】电木

【教学反思】采用探究式教学模式，大大提高了学生学习有机物的兴趣，提高了课堂教学的有效性。但是学生“自主设计”、“自主实验”、“自行总结得出结论”的能力不强，尤其是“自主设计”、

“自行总结得出结论”的能力需要老师在今后的教学实际当中不断的引导。

【板书设计】

苯

酚

一、物理性质

色、味、态：

溶解度：

毒性：

二、苯环对羟基的影响

1、苯酚有否酸性的探究

2、苯酚酸性强弱的探究

酸性强弱：HCO3 - < < H2CO3 三、羟基对苯环的影响

1、苯环上的取代反应

2、显色反应

3、聚合反应

【学案】

1．苯酚的物理性质：

色态味

熔点

水中的溶解性

65℃以下

65℃以上

有机溶毒性

剂中溶解性

２．苯酚的化学性质：

⑴易被氧化：_______________________________(放置于空气中现象) ⑵弱酸性：

_______________________________（电离方程式）

_________________________________(与氢氧化钠反应方程式) ____________________________________

（与碳酸钠反应方程式）

⑶苯环上的取代反应：_______________________________

(与溴反应) 此反应可用于_______________________________

⑷显色反应：苯酚遇三氯化铁溶液时现象：_________________

,此反应可用于______________________________

__

⑸聚合反应：______________________________________

(与甲醛反应) 【活动探究】

【实验一】醇羟基没有酸性、酸羟基有酸性，那么酚羟基是否具有酸性呢？

实验1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。

实验2. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2～3滴酚酞试液，再加入少量苯酚浊液，振荡，观察颜色变化。

实验3. 在两支试管中分别加入2ml苯酚浊液，并分别向其中滴加碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意观察加盐溶液的试管中是否有气泡）

【现象】______________________________

__

【实验结论】根据这些现象你能得出什么结论呢？并且用简洁的语言表述。

______________________________

__

【小结】酸性：H2CO3

HCO3- 【质疑】乙醇为什么没有酸性而苯酚有？

______________________________

__

【实验二】在浓溴水中逐滴加入苯酚稀溶液，并不断振荡，观察现象。

【现象】______________________________

__

【结论】根据这些现象你能得出什么结论呢？并且用简洁的语言表述。

______________________________

__

【质疑】苯与液溴反应时间较长，且需要催化剂，而苯酚与溴反应不需催化剂并且迅速，你能否分析其中的原因？

______________________________

__

小结：苯、甲苯和苯酚的分子结构及典型性质的比较：

类别

结构简式

苯

苯酚

酸性高锰酸钾

溶液

试剂

条件

产物

溴代反应

脂肪醇、酚的比较：

类别

脂肪醇

实例

官能团

结构特点

主要化学

性质

特性

[巩固练习] 1、在下列几种化合物里，属于酚类的是（

）

结论

原因

酚

2、在下列反

3、漆酚是生漆的主要成分。将生漆涂在物体的表面能在空气中干燥成黑色漆膜。它不具有的化学性质是（

）。

A．可与烧碱溶液反应

B、可与溴水发生取代反应

C．可与酸性高锰酸钾溶液反应

D．可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳

4、广泛存在于食物(如花生、葡萄)中，它可能具有抗癌性。能跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是(

)

A.1mol,1mol

B.3.5mol,7mol

C.3.5mol,6mol

D.6mol,7mol 5、下列实验的操作或所用的试剂有错误的是

【学案答案】

1.

苯酚的物理性质：

A．实验室制取乙烯气体时，将温度计的水银球放入液面下

B．证明氯乙烷分子中含有氯原子，可将氯乙烷溶于AgNO3的HNO3溶液中

C、除去卤代烃的少量的溴，可向液体中加入很稀的NaOH溶液后分液

D．向苯酚溶液中滴入少量的溴水，可产生白色沉淀

色态味

熔点

水中的溶解性

65℃以下

65℃以上

有机溶毒性

剂中溶解性

物色晶体

有特殊气味

43℃

能溶于水但

任意比互溶

易溶于有毒，腐蚀皮溶解度较小

乙醇、乙肤

醚

2.

苯酚的化学性质：

⑴易被氧化：___呈粉红色________

__________(放置于空气中现象) ⑵弱酸性：

⑶苯环上的取代反应：

此反应可用于：苯酚的上述反应，灵敏而快速，并且产生三溴苯酚不溶于水，因此可以用于苯酚定性检验和定量测定。

⑷显色反应：苯酚遇三氯化铁溶液时现象：苯酚的稀溶液与氯化铁融也会立即显紫色

此反应可用于酚的鉴别

⑸聚合反应：【活动探究】

【现象】

1、苯酚不能使石蕊变红

2. 苯酚易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。

3. 苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。

【实验结论】苯酚俗称石炭酸，具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。

【小结】酸性：H2CO3

> > HCO3- 【质疑】

受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键更容易断裂

【实验二】

【现象】在浓溴水中逐渐滴加苯酚稀溶液，并不断振荡，有白色沉淀生成

【结论】溴原子取代了苯环上的氢原子，生成由白色沉淀2，4，6-三溴苯酚。

【质疑】苯酚分子中的羟基使苯环上的氢原子容易发生取代反应

小结：苯和苯酚的分子结构及典型性质的比较：

类别

苯

结构简式

苯酚

OH酸性高锰酸钾

溶液

试剂

条件

产物

不能被氧化

液溴

铁做催化剂

能被氧化

溴水

不需催化剂

OHBrBrBr溴代反应结论

原因

苯酚与溴的取代反应比苯更易进行

醇、酚的比较：

类别

醇

CH3CH2OH 实例

官能团

结构特点

羟基

羟基与链烃基相连

羟基

主要化学（1）与钠反应（2）取代反应

（1）弱酸性（2）

取代反应

性质

（3）脱水反应（无β-H的不可）（3）显色反应

（4）聚合反应

（4）氧化反应

特性

遇氯化铁溶液显紫色

苯酚分子中的羟基使苯环上的氢原子变得更活泼，

容易发生取代反应

酚

羟基与苯环直接相连

[巩固练习] 1、BCE

2、碳酸氢钠

氢氧化钠

钠

3、D

4、D

5、

BC