归纳与整理优质公开课教案

有机物知识点复习

一、

同分异构体书写

1、烷烃

碳链异构同分异构体书写口诀：主链由长到短，支链由整到散，位置由中心到两边，排布由邻到间到对，最后用H补足碳的四个键。

常见烷烃同分异构体种类：CH4（1种）C2H6（1种）C3H8（1种）C4H10（2种）

C5H12（（3种）C6H14（5种）C7H16（9种）等

2、卤代烃

（1）替代法

如：C6H4Cl2

2个Cl原子有邻间对3种同分异构体，同理C6H2Cl4有3种。

（2）一元取代法（也叫等效氢法）

如：甲基（—CH3有1种等效氢，所以CH3Cl只有1种结构）

同理：乙基（1种）、丙基（2种，正、异丙基）、丁基（4种）、戊基（8种）

如C5H11Cl（8种）C—C—C—C—C（3种）C—C—C—C（4种）

C

C

C—C—C（1种）

3、醇和醚：如C5H12O

醇（8种，与Na反应产生H2）

醚（6种）

4、酸和酯：如C5H10O2

酯9种

甲酸酯（取代法）—O—C—H

C—C—C—C(2种）

C—C—C（2种）

C 普通酯（插空法）—O—C—R

C—C—C—C（3种）

问酯分两类，甲酸酯取代

普通酯插空，非对称乘2

C—C—C

（2种）

5、烯烃和环烷烃C5H10

烯烃（5种

，使溴水褪色）

C—C—C—C—C（2种）

C—C—C—C （3种）

环烷烃（3种）

二、有机反应类型判断方法

1、取代反应

特点：有进有出

类型：卤代、水解、硝化、酯化等

卤代

烷烃+ 卤素单质

→

卤代烃的混合物+卤化氢

如：

苯+ 卤素单质

卤苯+ 卤化氢

甲苯取代：光照进侧链，催化进苯环

卤代烃+ NaOH

醇+ 卤化氢

如：C2H5Br+ NaOH →C2H5OH+ NaBr 水解

酯+ H2O

羧酸

+ 醇

酯+ NaOH

羧酸钠+ 醇

硝化

苯

甲苯

酯化：酸+ 醇

酯+ 水（酸脱羟基，醇脱氢）

1

2、加成反应

特点：有进无出

常用试剂：H2、X2（卤素）、HX（HCl、HBr、HI）、HCN、H2O等

（1）与H2加成：

苯环（3mol H2）、醛基（—CHO→—CH2OH）

酮基（—C—→—CH—）、—C

N→—CH2—NH2

（2）与X2（卤素）加成：

（3）与HX 加成：

（4）与H2O加成：

如：CH2=CH2+ H2O

CH3CH2OH

（5）加聚反应

如：nCH2=CH2

聚乙烯没有碳碳双键不能使溴水

写出CH3CH=CH2的加聚反应

3、氧化反应

（1）燃烧反应（几乎所有有机物都能燃烧，除CCl4、CF4等不能燃烧外）

（2）与酸性KMnO4溶液反应

苯的同系物

如：

注：与苯环直接相连的C上有H才能使

KMnO4溶液褪色，且不论侧链多长，最终侧链都被氧化成—COOH （3）醇的氧化

①催化氧化

CH3CH2OH + O2

CH3CHO + 2H2O

规律：—CH2OH

—CHO

—CH—OH

酮

—C—OH→不能被氧化

②酸性K2Cr2O7（橙黄色→灰绿色）或酸性KMnO4溶液（紫色→无色）氧化

C2H5OH

CH3CHO

CH3COOH （4）乙醛氧化

①银镜反应（银氨溶液Ag(NH3)2OH）

CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O

②与新制Cu(OH)2溶液反应产生砖红色沉淀

CH3CHO+2 Cu(OH)2+NaOH

CH3COONa+ Cu2O↓+3H2O

③乙醛被O2氧化

2CH3CHO+O2

2CH3COOH 4、消去反应（邻碳有氢才消去）

特点：有出无进

类型：

醇

烯烃+水

如：CH3CH2OH

CH2=CH2↑ +H2O

卤代烃+ NaOH

烯烃+ 卤化钠+ 水

如：C2H5Br+ NaOH

CH2=CH2↑ + NaBr+ H2O 注：有醇则消去，无醇则水解。苯环结构稳定，苯环上的—OH和—X不能发生消去反应

5、卤代烃中卤原子的检验

取样（卤代烃）

卤离子

AgNO3溶液

物质类别

一、烷烃：取代反应

二、烯烃或炔烃

→

溴水褪色

（加成反应

）

酸性KMnO4溶液褪色

（氧化反应）

注：苯和液态烷烃使溴水褪色发生萃取，不是化学变化。

二烯烃的加成反应：1,2加成

CH2=CH—CH=CH2+ Br2→CH2—CH—CH=CH2

1,4加成

CH2=CH—CH=CH2+ Br2→CH2—CH=CH—CH2

2

三、卤代烃

水解反应

醇

如：C2H5Br+ NaOH →C2H5OH+ NaBr

消去反应

不饱和烃（碳碳双键或三键）

如：C2H5Br+ NaOH

CH2=CH2↑ + NaBr+ H2O 注：碱性条件下，卤代烃水解和消去反应生成的HX还能与碱反应生成盐和水。

四、醇

1、置换反应（与Na反应）2C2H5OH+ 2Na→ 2 C2H5ONa+ H2↑

2、取代反应

（1）与HX反应C2H5—OH+H—Br

C2H5Br+ H2O （2）与乙酸发生酯化反应C2H5OH+ HOOCCH3

C2H5O—CCH3+H2O （3）醇分子间脱水C2H5O—H+ HO—C2H5

C2H5—O—C2H5+H2O 3、消去反应

CH2—CH2

CH2=CH2 + H2O

4、氧化反应（1）燃烧氧化

C2H5OH + 3O2

2CO2 + 3H2O

（2）催化氧化2CH3—CH—O—H+ O=O

2CH3—C—H+ 2H2O 注：与羟基相连的C有2个H被氧化成醛，有1个H被氧化成酮，没有H不能被催化氧化。

（3）被强氧化剂酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液氧化

五、酚

1、苯酚的酸性

（1）与NaOH反应

（2）与Na反应

（3）苯酚钠溶液与稀盐酸或CO2反应生成苯酚白色浑浊

注：苯酚是微溶于水的无色晶体，在空气中能被O2氧化而变成粉红色，故也能被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4褪色。苯酚溶液能与金属钠反应产生H2，反应比金属钠与水剧烈。

2、苯酚的取代（与浓溴水反应产生白色沉淀）

3、苯酚的显色反应（与FeCl3溶液反应显紫色）

2和3都是检验酚羟基的常用方法

六、醛

1、氧化反应

①银镜反应（银氨溶液Ag(NH3)2OH）

CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O

②与新制Cu(OH)2溶液反应产生砖红色沉淀

CH3CHO+2 Cu(OH)2+NaOH

CH3COONa+ Cu2O↓+3H2O

③乙醛被O2氧化

2CH3CHO+O2

2CH3COOH 2、加成反应（还原反应）CH3CHO+ H2

CH3CH2OH 注：①与新制Cu(OH)2反应，碱一定要过量。②醛基也能被酸性KMnO4氧化，而使KMnO4溶液褪色。③能发生银镜反应的物质不一定是醛类，还可能是：葡萄糖、麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等

七、酸：酯化反应

八、酯：

水解反应

酸性（可逆）

碱性（不可逆）

油脂在碱性条件下水解叫皂化反应

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